2-(2-呋喃基)噻唑烷-4-羧酸 | 115299-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-呋喃基)噻唑烷-4-羧酸
• 英文名称: 2(2-furyl)-4-thiazolecarboxylic acid
• 英文别名: 2-(furan-2-yl)-4-thiazolecarboxylic acid；2-(2-Furyl)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid；2-(furan-2-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 115299-13-3
• 化学式: C₈H₅NO₃S
• mdl: MFCD08235208
• 分子量: 195.199
• InChiKey: HYMZKFYFRXCTCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-265 °C
• 沸点：
  410.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-呋喃基)噻唑烷-4-羧酸 、 癸醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化直接芳基化缩聚反应聚合呋喃基噻唑

  摘要：

  描述了生物质衍生的杂芳族化合物糠醛向共轭聚合物的有效转化。以呋喃和噻唑环组成的呋喃基噻唑为单体，...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20170027
• 作为产物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-4-methoxycarbonylthiazole 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到2-(2-呋喃基)噻唑烷-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化直接芳基化缩聚反应聚合呋喃基噻唑

  摘要：

  描述了生物质衍生的杂芳族化合物糠醛向共轭聚合物的有效转化。以呋喃和噻唑环组成的呋喃基噻唑为单体，...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20170027

文献信息

• Pharmacokinetic optimitzation of CCG-203971: Novel inhibitors of the Rho/MRTF/SRF transcriptional pathway as potential antifibrotic therapeutics for systemic scleroderma
  作者：Kim M. Hutchings、Erika M. Lisabeth、Walajapet Rajeswaran、Michael W. Wilson、Roderick J. Sorenson、Phillip L. Campbell、Jeffrey H. Ruth、Asif Amin、Pei-Suen Tsou、Jeffrey R. Leipprandt、Samuel R. Olson、Bo Wen、Ting Zhao、Duxin Sun、Dinesh Khanna、David A. Fox、Richard R. Neubig、Scott D. Larsen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.070

  日期：2017.4

  of a novel inhibitor of Rho-mediated gene transcription (1, CCG-203971) that is efficacious in multiple animal models of acute fibrosis, including scleroderma, when given intraperitoneally. The modest in vivo potency and poor pharmacokinetics (PK) of this lead, however, make it unsuitable for long term efficacy studies. We therefore undertook a systematic medicinal chemistry effort to improve both

  我们最近报道了腹膜内给予Rho介导的基因转录的新型抑制剂（1，CCG-203971）的开发，该抑制剂在包括硬皮病在内的多种急性纤维化动物模型中均有效。但是，这种潜在的体内效力中等，药代动力学（PK）较差，因此不适合进行长期功效研究。因此，我们进行了系统的药物化学研究，以改善代谢稳定性和1的溶解度，从而鉴定出两个类似物，从而使小鼠血浆暴露增加了10倍以上。随后我们发现，以50mg / kg的口服剂量给药时，其中一种类似物（8f，CCG-232601）可以抑制博莱霉素诱导的小鼠皮肤纤维化的发展，
• N-tetrazolyl thiazolecarboxyamide derivatives and their use
  申请人：Sawai Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04879295A1

  公开（公告）日：1989-11-07

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein A is a C.sub.1-6 alkyl group, an aryl group which is unsubstituted or substituted with at least one substituent selected from hydroxy, alkoxy, aryl-(C.sub.1-6)alkoxy, C.sub.1-6 alkylcarbonyloxy, halo-(C.sub.1-6)alkyl, halogen, nitro and amino, or 5- or 6-membered heterocyclic group containing at least one hetero atom selected from oxygen, nitrogen and sulfur, or a condensed heterocyclic group consisting of a heterocycle as defined above and a benzene nucleus, these two heterocyclic groups being unsubstituted or substituted with at least one substituent selected from hydroxy, C.sub.1-6 alkyl and halogen, and R is hydrogen or a C.sub.1-6 alkyl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof are nobel and useful as antiallergic.

  该化合物的结构式为：##STR1## 其中A是一个C.sub.1-6烷基基团，一个芳基团，未取代或取代，取代基包括至少一个羟基、烷氧基、芳基-(C.sub.1-6)烷氧基、C.sub.1-6烷基羰氧基、卤代-(C.sub.1-6)烷基、卤素、硝基和氨基，或者包含至少一个氧、氮和硫异原子的5-或6-成员杂环基团，或者由上述定义的杂环基团和苯核组成的缩合杂环基团，这两个杂环基团未取代或取代，取代基包括至少一个羟基、C.sub.1-6烷基和卤素，R是氢或C.sub.1-6烷基基团，或其药学上可接受的盐，用作抗过敏药物。
• N-tetrazolyl thiazolecarboxamide derivatives and their use
  申请人：SAWAI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0262873B1

  公开（公告）日：1991-08-21
• YOSHINAGA, JUNJI;SHOYAKI, TAKESHI;KAKITA, TAKAO;OZEKI, HIROMI;SUGIMOTO, N+
  作者：YOSHINAGA, JUNJI、SHOYAKI, TAKESHI、KAKITA, TAKAO、OZEKI, HIROMI、SUGIMOTO, N+

  DOI：——

  日期：——
• THIAZOLES AS 11 BETA-HSD1 INHIBITORS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1979335A2

  公开（公告）日：2008-10-15