2-(2-呋喃基)苯基乙酸酯 | 135449-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 2-(2-呋喃基)苯基乙酸酯
• 英文名称: 2-(2-Furyl)phenyl acetate
• 英文别名: [2-(Furan-2-yl)phenyl] acetate
• CAS: 135449-12-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: UDNLZFGGNYXGHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-呋喃基)苯基乙酸酯 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到2-(2-Furyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  3-羟基甲基呋喃[3,2- b ]萘并[2,3 - d ]呋喃-5,10-二酮的合成

  摘要：

  具有一个新的环骨架的标题天然产物1已通过序列合成，其中关键步骤涉及串联分子内Diels–Alder /反向Diels–Alder反应序列。因此，将3-（2-呋喃基）-1,4-二甲氧基萘-2-醇用3-溴丙酸乙酯处理，并且不分离，将得到的炔属醚在3,6-二（吡啶-2-基）存在下加热。 yl）-1,2,4,5-四嗪。将侧链炔链分子内加到呋喃环中，然后环加电子缺陷的四嗪并随后环还原，得到5,10-二甲氧基呋喃[3,2- b ]萘[2,3 - d ]呋喃-3-羧酸乙酯，其具有天然产物的环系统。然后提供了功能组操纵1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.091
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃硼酸 、 1-乙酰氧基-2-溴苯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2-(2-呋喃基)苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  3-羟基甲基呋喃[3,2- b ]萘并[2,3 - d ]呋喃-5,10-二酮的合成

  摘要：

  具有一个新的环骨架的标题天然产物1已通过序列合成，其中关键步骤涉及串联分子内Diels–Alder /反向Diels–Alder反应序列。因此，将3-（2-呋喃基）-1,4-二甲氧基萘-2-醇用3-溴丙酸乙酯处理，并且不分离，将得到的炔属醚在3,6-二（吡啶-2-基）存在下加热。 yl）-1,2,4,5-四嗪。将侧链炔链分子内加到呋喃环中，然后环加电子缺陷的四嗪并随后环还原，得到5,10-二甲氧基呋喃[3,2- b ]萘[2,3 - d ]呋喃-3-羧酸乙酯，其具有天然产物的环系统。然后提供了功能组操纵1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.091

文献信息

• Novel synthesis of phenol derivatives by palladium-catalysed cyclocarbonylation of penta-2,4-dienyl acetates
  作者：Youichi Ishii、Chao Gao、Masakazu Iwasaki、Masanobu Hidai

  DOI：10.1039/c39910000695

  日期：——

  Palladium-catalysed Cyclocarbonylation of penta-2,4-dienyl acetates in the presence of NEt3 and Ac2O selectively gives phenyl acetates in good yields.

  在 NEt3 和 Ac2O 存在下，钯催化的戊-2,4-二烯乙酸酯环羰基化反应可选择性地生成苯基乙酸酯，且收率高。
• Novel synthesis of phenol derivatives by palladium-catalyzed cyclocarbonylation of 2,4-pentadienyl acetates
  作者：Youichi Ishii、Chao Gao、Wen Xiang Xu、Masakazu Iwasaki、Masanobu Hidai

  DOI：10.1021/jo00076a051

  日期：1993.11

  Phenyl acetates were selectively obtained in good yields by cyclocarbonylation of 2,4-pentadienyl acetates in the presence of NEt3, Ac2O, and a catalytic amount of palladium complexes such as PdCl2(PPh3)2 at 120-140-degrees-C under 50 atm of CO. No five-membered ring products were observed. A platinum complex PtCl2(PPh3)2 was also effective as a catalyst. The reaction of 5-phenyl-2,4-pentadienyl bromide with M(CO)(PPh3)3 (M = Pd or Pt) under CO gave the corresponding 6-phenyl-3, 5-hexadienoyl complexes in a high yield, which in turn afforded 2-acetoxybiphenyl in 41-51% yield on heating to 160-degrees-C under 50 atm of CO in the presence of NEt3 and Ac2O. Similar 3,5-hexadienoyl complexes are proposed to be intermediates in the catalytic cyclocarbonylation of 2,4-pentadienyl acetates. On the other hand, PdCl2(PPh3)2-catalyzed carbonylation of o-(bromomethyl)(1-alkenyl)-benzenes in the presence of NEt3 and Ac2O gave 2-naphthyl acetates in moderate yields, while the reaction in the absence of Ac2O gave five-membered ring products such as 2-indanones or a tricyclic lactone by incorporation of one or two CO molecules, respectively.
• Palladium- and platinum-catalyzed cyclocarbonylation reactions of substituted allyl acetates
  作者：Youichi Ishii、Masanobu Hidai

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83237-c

  日期：1992.4

  The scope and limitation of novel palladium- and platinum-catalyzed cyclocarbonylation reactions of 3-arylallyl and 2,4-pentadienyl acetates are described. The detailed mechanism of these reactions is also discussed.
• The synthesis of 3-hydroxymethylfuro[3,2-b]naphtho[2,3-d]furan-5,10-dione, a novel metabolite isolated from Crescentia cujete
  作者：Linda B. Nielsen、Riskiono Slamet、Dieter Wege

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.091

  日期：2009.6

  steps involve a tandem intramolecular Diels–Alder/reverse Diels–Alder reaction sequence. Thus 3-(2-furyl)-1,4-dimethoxynaphthalen-2-ol was treated with ethyl 3-bromopropiolate, and without isolation, the resulting acetylenic ether was heated in the presence of 3,6-di(pyridin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine. Intramolecular addition of the pendant acetylenic chain to the furan ring followed by cycloaddition of

  具有一个新的环骨架的标题天然产物1已通过序列合成，其中关键步骤涉及串联分子内Diels–Alder /反向Diels–Alder反应序列。因此，将3-（2-呋喃基）-1,4-二甲氧基萘-2-醇用3-溴丙酸乙酯处理，并且不分离，将得到的炔属醚在3,6-二（吡啶-2-基）存在下加热。 yl）-1,2,4,5-四嗪。将侧链炔链分子内加到呋喃环中，然后环加电子缺陷的四嗪并随后环还原，得到5,10-二甲氧基呋喃[3,2- b ]萘[2,3 - d ]呋喃-3-羧酸乙酯，其具有天然产物的环系统。然后提供了功能组操纵1。