2-(2-咪唑)苯胺 | 29528-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-咪唑)苯胺
• 英文名称: 2-(2-aminophenyl)imidazole
• 英文别名: 2-(1H-imidazol-2-yl)aniline
• CAS: 29528-25-4
• 化学式: C₉H₉N₃
• mdl: MFCD08668827
• 分子量: 159.191
• InChiKey: OHXHFXHOPMUAAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  416.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-咪唑)苯胺 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CARDELLINI M.; FRANCHETTI P.; GRIFANTINI M.; MARTELLI S.; PETRELLI F., FARMACO. ED. SCI. , 1975, 30, NO 7, 536-546

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)-1H-咪唑 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 以91%的产率得到2-(2-咪唑)苯胺
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-1H-咪唑啉和2-苯基-1H-咪唑的羟基和氨基衍生物对异氰酸酯的反应性：适当的氨基甲酸酯和尿素的合成

  摘要：

  的2-（4-羟基苯基）的反应性-1 ħ咪唑啉和2-（4-羟基苯基）-1- ħ朝向取代的苯基异氰酸酯-咪唑进行了研究。当提到的咪唑啉用2.5当量的取代苯基异氰酸酯处理时，制备了三种N，O-二羧酸酰胺（取代基为H，4-NO 2和4-CH 3）。随后，制备了N，O-二乙酰化的2-（4-羟基苯基）-1 H-咪唑啉，并开发了选择性脱保护方法来制备1-乙酰基-2-（4-羟基苯基）-1 H咪唑啉在丙酮中使用二乙胺。然后使用1.1当量被取代的苯基异氰酸酯的制备从该咪唑啉衍生的六个氨基甲酸酯（取代基是H，4-CH 3，4-OCH 3，4-NO 2，4-CN，3-CF 3）。最后，由2-（4-羟苯基）-1 H-咪唑制备了两个氨基甲酸酯（取代基为4-NO 2和4-CN）。在这种情况下，未观察到与咪唑环的反应性。对八种衍生物进行了抗分枝杆菌筛选。同时，2-（2-氨基苯基）-和2-（2-羟基苯基）-1 H的反应性研

  DOI：

  10.1002/jhet.984

文献信息

• Relay Catalytic Branching Cascade: A Technique to Access Diverse Molecular Scaffolds
  作者：Nitin T. Patil、Valmik S. Shinde、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1002/anie.201208738

  日期：2013.2.18

  Skeletal diversity: The reactions of alkynoic acids (A, common type of substrates) with various scaffold‐building agents (B) under gold catalysis produce a series of multifunctional polyheterocyclic structures (see scheme). The approach enables the preparation of compound libraries with high skeletal diversity.

  骨骼多样性：在金催化下，炔酸（A，常见的底物类型）与各种支架构建剂（B）的反应产生了一系列多功能的多杂环结构（参见方案）。该方法能够制备具有高骨架多样性的化合物文库。
• Discovery and SAR of Novel 2,3-Dihydroimidazo[1,2-<i>c</i>]quinazoline PI3K Inhibitors: Identification of Copanlisib (BAY 80-6946)
  作者：William J. Scott、Martin F. Hentemann、R. Bruce Rowley、Cathy O. Bull、Susan Jenkins、Ann M. Bullion、Jeffrey Johnson、Anikó Redman、Arthur H. Robbins、William Esler、R. Paul Fracasso、Timothy Garrison、Mark Hamilton、Martin Michels、Jill E. Wood、Dean P. Wilkie、Hong Xiao、Joan Levy、Enrico Stasik、Ningshu Liu、Martina Schaefer、Michael Brands、Julien Lefranc

  DOI：10.1002/cmdc.201600148

  日期：2016.7.19

  cancers. As such, the development of PI3K inhibitors from novel compound classes should lead to differential pharmacological and pharmacokinetic profiles and allow exploration in various indications, combinations, and dosing regimens. A screening effort aimed at the identification of PI3Kγ inhibitors for the treatment of inflammatory diseases led to the discovery of the novel 2,3‐dihydroimidazo[1,2‐c]quinazoline

  磷酸肌醇3激酶（PI3K）途径在许多疾病状态中都被异常激活，包括肿瘤细胞，无论是通过生长因子受体酪氨酸激酶还是通过关键途径成分的基因突变和扩增。多种PI3K亚型在癌症中起着不同的作用。因此，从新型化合物类别开发PI3K抑制剂应导致不同的药理和药代动力学特征，并允许探索各种适应症，组合和给药方案。旨在鉴定用于治疗炎性疾病的PI3Kγ抑制剂的筛选工作导致发现了新型2,3-二氢咪唑[1,2- c喹唑啉类的PI3K抑制剂。随后针对癌症治疗的前导优化程序着重于抑制PI3Kα和PI3Kβ。在此，描述了此类的初始结构-活性关系发现以及优化方法，该方法导致将copanlisib（BAY 80-6946）鉴定为治疗实体瘤和血液肿瘤的临床候选药物。
• [EN] FUSED AZOLE-PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'AZOLE-PYRIMIDINES FONDUES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004029055A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  The present invention relates to hovel fused azolepyrimidine derivatives, processes for preparing them and pharmaceutical preparations containing them. The fused azolepyrimidine derivatives of the present invention exhibit enhanced potency for phosphotidylinositol-3-kinase (P13K) inhibition, especially for PI3K-Ϝ inhibition and can be used for the prophylaxis and treatment of diseases associated with P13K and particularly with P13K-Ϝ activity. More specifically, the azole derivatives of the present invention are useful for treatment and prophylaxis of diseases as follows: inflammatory and immunoregulatory disorders, such as asthma, atopic dermatitis, rhinitis, allergic diseases, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), septic shock, joint diseases, autoixnmune pathologies such as rheumatoid arthritis, and Graves' disease, cancer, myocardial contractility disorders, heart failure, thromboembolism, ischemia, and atherosclerosis. The compounds of the present invention are also useful for pulmonary hypertension, renal failure, cardiac hypertrophy, as well as neurodegenerative disorders such as Parkinson's disease, Alzheimer's disease, diabetes and focal ischemia, since the diseases also relate to P13K activity in a human or animal subject.

  本发明涉及杂环嘧啶衍生物，其制备方法以及含有它们的药物制剂。本发明的杂环嘧啶衍生物对磷脂酰肌醇-3-激酶（PI3K）抑制具有增强的效力，尤其对PI3K-Ϝ抑制效果显著，可用于预防和治疗与PI3K以及特别是PI3K-Ϝ活性相关的疾病。具体而言，本发明的杂环衍生物可用于治疗和预防以下疾病：炎症和免疫调节性疾病，如哮喘、特应性皮炎、鼻炎、过敏性疾病、慢性阻塞性肺病（COPD）、脓毒性休克、关节疾病、风湿性关节炎、Graves病、癌症、心肌收缩功能障碍、心力衰竭、血栓栓塞、缺血和动脉粥样硬化。本发明的化合物还可用于肺动脉高压、肾功能衰竭、心肌肥大，以及神经退行性疾病，如帕金森病、阿尔茨海默病、糖尿病和局灶性缺血，因为这些疾病也与人类或动物主体的PI3K活性有关。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20160233424A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  A compound including a ligand L 1 of Formula I, is described. In Formula I: rings A and B each independently represent a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring; X, Y, Z, and W are either carbon or nitrogen; R 1 to R 6 are selected from a variety of substituents, where adjacent substituents can be joined to form a fused ring; ligand L 1 is coordinated to a metal M by X-M and Y-M bonds; and ligand L 1 is optionally linked with other ligands to produce a tridentate, tetradentate, pentadentate or hexadentate ligand. Formulations and devices, such as an OLEDs, that include the compound that include a ligand L 1 of Formula I are also described.

  描述了一种包括化合物的配体L1的化合物。在公式I中：环A和环B分别独立表示5元或6元碳环或杂环；X、Y、Z和W为碳或氮；R1至R6从各种取代基中选择，其中相邻的取代基可以连接形成融合环；配体L1通过X-M和Y-M键与金属M配位；配体L1还可选择与其他配体连接以产生三齿、四齿、五齿或六齿配体。还描述了包含配体L1的公式I的化合物的配方和器件，例如OLEDs。
• Electrophile induced branching cascade: a powerful approach to access various molecular scaffolds and their exploration as novel anti-mycobacterial agents
  作者：Nitin T. Patil、Ashok Konala、Sudha Sravanti、Ashita Singh、Ramesh Ummanni、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1039/c3cc45289a

  日期：——

  Herein we report on the Electrophile Induced Branching Cascade (EIBC), a new technique to produce a variety of biologically important molecular scaffolds. Some compounds exhibit excellent activities against Mycobacterium smegmatis.

  在本文中，我们报道了亲电诱导级联反应（EIBC），这是一种生产多种生物学上重要的分子支架的新技术。一些化合物对耻垢分枝杆菌表现出优异的活性。