2-(2-呋喃甲酰基)吡啶 | 93560-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-呋喃甲酰基)吡啶
• 英文名称: furan-2-yl(pyridin-2-yl)methanone
• 英文别名: (2-Furyl)(2-pyridyl)keton；2-(2-Furanoyl)pyridine
• CAS: 93560-49-7
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: FVTWPXKINZWYEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-呋喃甲酰基)吡啶 在 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-cyano-3-[furan-2-yl(pyridin-2-yl)methyl]-2-methylguanidine
  参考文献：
  名称：

  N-氰基-N'-（苯基-吡啶基甲基）胍衍生物的合成和胃抗分泌活性。

  摘要：

  N-烷基-N'-氰基-N"-(取代苯基吡啶甲基)胍衍生物被合成并测试了对大鼠胃分泌的抑制活性。合成的化合物中，有几个展现了对基础胃分泌的抑制活性，与西咪替丁相当，但在对抗组胺刺激的胃分泌方面，活性不如西咪替丁。还讨论了一些结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4893
• 作为产物：
  描述：

  2-糠醇吡啶 在 苯基溴化硒 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 以80%的产率得到2-(2-呋喃甲酰基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  硒催化分子氧对硒催化的C（sp3）-H的高效氧化

  摘要：

  通过使用分子氧作为氧化剂，成功开发了一种有效的硒催化的DMSO水溶液中苄基吡啶的直接氧化方法。获得了各种具有宽泛的官能团耐受性的苯甲酰基吡啶，其收率适中至优异，并且具有独特的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601065

文献信息

• Synthesis of 2-heteroaryl-3-hydroxypyridines by ring expansion reactions of 2-acylfurans with ammonia
  作者：Richard W. J. Chubb、Martin R. Bryce、Brian Tarbit

  DOI：10.1039/b105228b

  日期：——

  A straightforward and versatile synthesis of 2-heteroaryl-3-hydroxypyridine derivatives is described by the one-step reaction of 2-acylfurans with ammonia at 150 °C.

  描述了一种简单且多用途的合成2-杂芳基-3-羟基吡啶衍生物的方法，即在150°C下将2-酰基呋喃与氨进行一步反应。
• Asymmetric Hydroboration of Heteroaryl Ketones by Aluminum Catalysis
  作者：Yury Lebedev、Iuliia Polishchuk、Bholanath Maity、Miguel Dinis Veloso Guerreiro、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.9b10364

  日期：2019.12.11

  of methyl aluminum complexes bearing chiral biphenol-type ligands were found to be highly active catalysts in the asymmetric reduction of heterocyclic ketones (S/C = 100 - 500, ee up to 99%). The protocol is suitable for a wide range of substrates and has a high tolerance to functional groups. The formed 2-heterocyclic-alcohols are valuable building blocks in drug discovery or can be used as ligands

  发现一系列带有手性双酚型配体的甲基铝配合物是杂环酮不对称还原的高活性催化剂（S/C = 100 - 500，ee 高达 99%）。该协议适用于广泛的底物，并且对官能团具有很高的耐受性。形成的 2-杂环醇是药物发现中的重要组成部分，或可用作不对称催化中的配体。反应中间体的分离和综合表征支持 DFT 计算提出的催化循环。
• Oxime ethers, processes for their manufacture and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：ACF CHEMIEFARMA NV

  公开号：EP0007679A1

  公开（公告）日：1980-02-06

  Pharmaceutical compositions having anti-ulcer activity, containing as an active ingredient a compound of the formula (1): wherein Het is a pyridinyl group, Ar is a phenyl or a 5- or 6- membered monocyclic heteroaromatic group, R is an alkyl, alkenyl, alkynyl, cyanoalkyl, carbamidoalkyl or aminoalkyl group, and m and n are ecah 0 or 1, with the proviso that m + n is not 2, or an N-oxide thereof.

  具有抗溃疡活性的药物组合物，其活性成分含有式（1）化合物： 其中 Het 为吡啶基，Ar 为苯基或 5 或 6 位单环杂芳基，R 为烷基、烯基、炔基、氰基烷基、氨基烷基或氨基烷基，m 和 n 为 0 或 1，但 m + n 不为 2，或其 N-氧化物。
• An easy route to optically active 1-substituted-1-pyridyl-methylamines by diastereoselective reduction of enantiopure N-tert-butanesulfinyl ketimines
  作者：Giorgio Chelucci、Salvatore Baldino、Simona Chessa、Gerard A. Pinna、Franco Soccolini

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.11.026

  日期：2006.11

  The reduction of enantiopure N-tert-butanesulfinyl ketimines derived from pyridyl ketones afforded the related N-tert-but-anesulfinyl amines with high yields and diastereoselectivities. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of 1-substituted-1-(pyridin-2-yl)methylamines by diastereoselective reduction of enantiopure N-p-toluenesulfinyl ketimines
  作者：Giorgio Chelucci、Salvatore Baldino、Rosanna Solinas、Walter Baratta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.019

  日期：2005.8

  Reduction of enantiopure N-p-toluenesulfinyl ketimines derived from 2-pyridyl ketones affords N-p-toluenesulfinyl amines with good yields and diastereoselectivities. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.