2-(2-己基哌啶-1-基)吡啶 | 1401997-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-己基哌啶-1-基)吡啶
• 英文名称: 2-(2-hexylpiperidin-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-Hexylpiperidin-1-yl)pyridine
• CAS: 1401997-56-5
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂
• 分子量: 246.396
• InChiKey: SFTMFKDJFGFBAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 在 十二羰基三钌 、 sodium carbonate 、 异丙醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-(2-己基哌啶-1-基)吡啶 、 7-hexyl-8-(pyridin-2-yl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  酒精和羧酸在直接钌催化的C（sp3）中的作用？环胺的Hα-烷基化

  摘要：

  对于哌啶（反应性底物比相应的五元环胺反应性低的底物），已开发了一种通用的Ru催化的C（sp 3）Hα烷基化方案。使用受阻醇（2,4-二甲基-3-戊醇）作为溶剂和催化剂活化剂，以及催化量的反式为了获得高转化率，必须使用1,2-环己烷二甲酸。该方案用于有效合成许多2-己基和2,6-二己基哌啶，以及生物碱（±）-视紫红质A。动力学研究表明，该羧酸添加剂对催化剂的引发具有显着影响。与无酸反应相比，可延长催化剂寿命，并逆转反应选择性（促进烷基化与竞争性烯烃还原）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201072

文献信息

• The Role of the Alcohol and Carboxylic Acid in Directed Ruthenium-Catalyzed C(sp3)H α-Alkylation of Cyclic Amines
  作者：Sheba D. Bergman、Thomas E. Storr、Hana Prokopcová、Karel Aelvoet、Gaston Diels、Lieven Meerpoel、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/chem.201201072

  日期：2012.8.13

  A general directed Ru‐catalyzed C(sp3)H α‐alkylation protocol for piperidines (less‐reactive substrates than the corresponding five‐membered cyclic amines) has been developed. The use of a hindered alcohol (2,4‐dimethyl‐3‐pentanol) as the solvent and catalyst activator, and a catalytic amount of trans‐1,2‐cyclohexanedicarboxylic acid is necessary to achieve a high conversion to product. This protocol

  对于哌啶（反应性底物比相应的五元环胺反应性低的底物），已开发了一种通用的Ru催化的C（sp 3）Hα烷基化方案。使用受阻醇（2,4-二甲基-3-戊醇）作为溶剂和催化剂活化剂，以及催化量的反式为了获得高转化率，必须使用1,2-环己烷二甲酸。该方案用于有效合成许多2-己基和2,6-二己基哌啶，以及生物碱（±）-视紫红质A。动力学研究表明，该羧酸添加剂对催化剂的引发具有显着影响。与无酸反应相比，可延长催化剂寿命，并逆转反应选择性（促进烷基化与竞争性烯烃还原）。