2-(2-氟苯基)-2H-吲唑 | 81265-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-氟苯基)-2H-吲唑
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)-2H-indazole
• 英文别名: 2-(2-fluorophenyl)indazole
• CAS: 81265-88-5
• 化学式: C₁₃H₉FN₂
• 分子量: 212.226
• InChiKey: XOMWRLPGRHGMLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 、 2-(2-氟苯基)-2H-吲唑 在 吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以44%的产率得到2-(2-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的2H-吲唑类化合物的直接C3芳基化由电子给体-受体复合物实现。

  摘要：

  开发了温和的可见光介导的2 H-吲唑无芳基芳基化反应。在吡啶存在下，2 H-吲唑和芳基重氮盐形成电子供体-受体配合物，使2 H-吲唑在可见光照射下直接芳基化。该方法为合成C 3-芳基化的2 H-吲唑提供了有效的途径，C 3-芳基化的2 H-吲唑是各种生物活性化合物的重要支架。

  DOI：

  10.1039/c9ob02074h
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-nitrobenzylidene)-2-fluoroaniline 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(2-氟苯基)-2H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-2H-吲唑衍生物的合成，抗原生动物活性和化学信息学分析

  摘要：

  吲唑是药物化学中的重要支架。目前，合成方法学的进展已允许制备几种具有令人感兴趣的药理特性的新型吲唑衍生物。特别地，最近已经报道了吲唑衍生物的抗原生动物活性。在此，合成并研究了一系列22种吲唑衍生物作为抗原生动物。通过一锅法获得2-苯基-2 H-吲唑支架，该方法包括在纯净条件下超声合成以及Cadogan环化的组合。此外，某些化合物已衍生化为具有适当的一组化合物，以提供结构-活性关系（SAR）信息。而这些化合物中的六种对溶组织性大肠杆菌的抗原生动物活性，G。intestinalis和T.vaginalis先前已有报道，另外16种化合物的活性针对这些相同的原生动物进行了评估。生物学测定揭示了有利于对所测试的三种原生动物的抗原生动物活性的结构特征，例如2-苯基环上的吸电子基团。值得一提的是，吲唑衍生物具有很强的抗原生动物活性，并且具有连续SAR的特征。

  DOI：

  10.3390/molecules26082145

文献信息

• A Biphilic Phosphetane Catalyzes N–N Bond-Forming Cadogan Heterocyclization via P^III/P^V═O Redox Cycling
  作者：Trevor V. Nykaza、Tyler S. Harrison、Avipsa Ghosh、Rachel A. Putnik、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.7b03260

  日期：2017.5.24

  chemoselective catalytic synthesis of 2H-indazoles, 2H-benzotriazoles, and related fused heterocyclic systems with good functional group compatibility. On the basis of both stoichiometric and catalytic mechanistic experiments, the reaction is proposed to proceed via catalytic PIII/PV═O cycling, where DFT modeling suggests a turnover-limiting (3+1) cheletropic addition between the phosphetane catalyst and nitroarene

  发现小环磷环 1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷在氢硅烷末端还原剂存在下催化邻硝基苯扎二亚胺、邻硝基偶氮苯和相关底物的脱氧 NN 键形成 Cadogan 杂环化. 该反应提供了具有良好官能团兼容性的 2H-吲唑、2H-苯并三唑和相关稠合杂环系统的化学选择性催化合成。在化学计量和催化机理实验的基础上，该反应被提议通过催化 PIII/PV=O 循环进行，其中 DFT 模型表明磷烷催化剂和硝基芳烃底物之间存在限制周转的 (3+1) 螯合加成。
• A General One-Pot Synthesis of 2<i>H</i> -Indazoles Using an Organophosphorus-Silane System
  作者：Jens Schoene、Hassen Bel Abed、Peter Schmieder、Mathias Christmann、Marc Nazaré

  DOI：10.1002/chem.201800763

  日期：2018.6.26

  A simple and direct approach for the regioselective construction of the privileged 2H‐indazole scaffold is described. The developed one‐pot strategy involves phospholene‐mediated N−N bond formation to access 2H‐indazoles. The amount of organophosphorus reagent was minimized by recycling the phospholene oxide with organosilane reductants. Starting from functionalized 2‐nitrobenzaldehydes and primary

  描述了一种简单而直接的方法来进行特权2 H-吲唑支架的区域选择性构建。发达的一锅策略涉及通过磷烯介导的N-N键的形成来获得2 H-吲唑。通过使磷烯氧化物与有机硅烷还原剂一起循环使用，可最大程度地减少有机磷试剂的用量。从官能化的2-硝基苯甲醛和伯胺开始，温和的还原环化（包括使用市售的磷烯氧化物和硅烷）可提供各种取代的2 H-吲唑，收率良好至优异。
• Microwave-assisted Cadogan reaction for the synthesis of 2-aryl-2<i>H</i>-indazoles, 2-aryl-1<i>H</i>-benzimidazoles, 2-carbonylindoles, carbazole, and phenazine
  作者：Evelyn Cuevas Creencia、Masahiro Kosaka、Toshikatsu Muramatsu、Masashi Kobayashi、Tomohiro Iizuka、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1002/jhet.267

  日期：2009.11

  mixed with triethyl phosphite or triphenylphosphine and irradiated with microwaves for several minutes at a specific power to give the desired products. The indazoles were prepared by irradiating N‐(2‐nitrobenzylidene) anilines with triethyl phosphite at 200 W for 12–14 min to give 85–92% product yields. Irradiation of the mixture of N‐benzylidene‐2‐nitroanilines and triphenylphosphine at 200 W for

  通过使用微波辐射作为热源，而不是常规的在氮气氛中回流加热几个小时，可以对Cadogan反应（一种广泛的合成含氮杂环的途径）进行修饰。将合适的原料与亚磷酸三乙酯或三苯膦混合，并以特定功率用微波辐照几分钟，得到所需的产物。通过用200 W的亚磷酸三乙酯对N-（2-硝基苄叉）苯胺进行辐照，制备吲唑12-14分钟，得到85-92％的产品收率。辐照N的混合物亚苄基-2-硝基苯胺和三苯膦在200 W下加热3–5分钟，产生了93–96％的苯并咪唑。通过用80-200 W的微波照射2-硝基查尔酮或2-硝基肉桂酸烷基酯和三苯膦8-11分钟，可以以61-68％的产率获得羰基吲哚。2-硝基联苯和三苯基膦的混合物在200 W的微波下照射2分钟后产生96％的咔唑，而通过在200 W的微波下照射2-硝基二苯胺和三苯基膦的混合物3.5分钟获得75％的吩嗪。这些结果表明，微波辅助的Cadogan反应在较短的反应时间下可获得更好的产物收率。J
• Rhodium-catalyzed directed C–H functionalization of 2-arylindazoles with diazotized Meldrum's acid
  作者：Cheng Yuan、Dongdong Chen、Changduo Pan、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122009

  日期：2021.10

  A rhodium-catalyzed alcohol-mediated ortho-functionalization of 2-aryl-2H-indazoles through sequential C-H activation and carbenoid insertion with diazotized Meldrum's acid was developed. Using the 2H-indazole as the directing group and alcohol as the alkyl source, a series of ortho-alkylated aryl-2H-indazoles were obtained over a wide structural scope with high site-selectivity and excellent functional-group

  开发了铑催化的醇介导的 2-芳基-2 H-吲唑的邻位官能化，通过连续的 CH 活化和用重氮化的 Meldrum 酸插入卡宾酸。以 2 H-吲唑为导向基团，醇为烷基源，得到了一系列结构范围广、位点选择性高、官能团耐受性优异的邻位烷基化芳基-2 H-吲唑。
• Mo(VI)-catalyzed Synthesis of 2-Aryl-2<i>H</i>-indazoles Using Pinacol Mediated Deoxygenation of Nitroaromatics
  作者：Dhananjaya Kaldhi、Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Arup K. Kabi、Nayyef Aljaar、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1246/cl.190490

  日期：2019.10.5

  A molybdenum(VI)-catalyzed protocol for the synthesis of 2-aryl-2H-indazoles using pinacol as a reducing agent under neat reaction conditions has been demonstrated. The developed method gives an easy access to a wide range of 2-aryl-2H-indazoles in excellent yields. The present strategy excludes the use of P(III)-reagents as deoxygenating agents.

  在纯净反应条件下，以频哪醇为还原剂，展示了一种钼（VI）催化的 2-芳基-2H-吲唑合成方案。所开发的方法能以极佳的产率轻松获得多种 2-芳基-2H-吲唑。本方法无需使用 P(III) 试剂作为脱氧剂。