2-(2-氧代环戊基)乙腈 | 51004-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2-氧代环戊基)乙腈
• 英文名称: (2-oxocyclopentyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(2-oxocyclopentyl)acetonitrile
• CAS: 51004-14-9
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: NTBRBVDWJQGNBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-120 °C(Press: 3-4 Torr)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氧代环戊基)乙腈 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANDERSON A. G. JR.; WADE P. C., J. ORG. CHEM. , 1978, 43, NO 1, 54-57

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(2-氧代环戊基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  使用拜尔-维利格单加氧酶的手性腈基内酯的区域和立体选择性合成

  摘要：

  这项工作描述了使用Baeyer-Villiger单加氧酶从易于获得的酮前体进行区域和对映体选择性合成含腈的手性内酯。这些生物催化剂比通常使用的化学计量试剂更严格地控​​制区域异构体的分布，此外还具有良好的产品光学纯度或优异的光学纯度。还观察到令人惊讶的强立体电子控制情况。我们使用五至八元环状酮与腈基具有两个不同的系链长度，测试了14种催化剂的文库。除了最大的系列以外，我们发现了适用于目标化合物制备规模合成的合适野生型酶。进一步官能化内酯和腈的各种可能性使该方法对于手性构件的产生很有趣。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.047

文献信息

• The 2-(2-Azidoethyl)cycloalkanone Strategy for Bridged Amides and Medium-Sized Cyclic Amine Derivatives in the Aubé-Schmidt Reaction
  作者：John Murphy、Fraser Macleod、Stuart Lang

  DOI：10.1055/s-0029-1219340

  日期：2010.3

  2-(2-Azidoethyl)cycloalkanones afford bridged lactams in the Aube-Schmidt reaction, sometimes in excellent yield, and solvolysis yields derivatives of medium-ring amines. Attempts to divert the Schmidt reaction with an arene-mediated fragmentation of the normal Schmidt intermediate have led to an initial example.

  2-(2-叠氮乙基) 环烷酮在 Aube-Schmidt 反应中提供桥连内酰胺，有时收率极好，并且溶剂分解产生中环胺的衍生物。试图用芳烃介导的正常施密特中间体的碎裂来转移施密特反应，这导致了一个初步的例子。
• A Photochemical Organocatalytic Strategy for the α‐Alkylation of Ketones by using Radicals
  作者：Davide Spinnato、Bertrand Schweitzer‐Chaput、Giulio Goti、Maksim Ošeka、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201915814

  日期：2020.6.8

  Reported herein is a visible‐light‐mediated radical approach to the α‐alkylation of ketones. This method exploits the ability of a nucleophilic organocatalyst to generate radicals upon SN2‐based activation of alkyl halides and blue light irradiation. The resulting open‐shell intermediates are then intercepted by weakly nucleophilic silyl enol ethers, which would be unable to directly attack the alkyl

  本文报道了一种可见光介导的自由基对酮进行α-烷基化的方法。该方法利用了亲核有机催化剂在S N上生成自由基的能力基于2的烷基卤化物的激活和蓝光照射。然后，所得的开壳中间体被弱亲核的甲硅烷基烯醇醚截获，它们将无法通过传统的双电子路径直接攻击卤代烷。温和的反应条件使酮的α位置具有与经典阴离子策略不兼容的官能团。此外，该方法的氧化还原中性性质使其与基于金鸡纳酮的伯胺催化剂兼容，该催化剂被用于开发酮的对映选择性有机催化自由基α-烷基化的罕见实例。
• Ruthenium-Catalyzed Hydrative Cyclization of 1,5-Enynes
  作者：Yiyun Chen、Douglas M. Ho、Chulbom Lee

  DOI：10.1021/ja053462r

  日期：2005.9.1

  ruthenium-catalyzed hydrative cyclization of enynes has been developed. The reaction converts a range of 1,5-enynes bearing terminal alkyne and Michael acceptor moieties into cyclopentanone derivatives. From extensive catalyst screening experiments, a trinuclear ruthenium complex, [Ru3(dppm)3Cl5]PF6, has been identified to be an effective catalyst in mediating the 1,1-difunctionalization of alkynes. It is proposed

  已经开发了钌催化的烯炔水合环化。该反应将一系列带有末端炔烃和迈克尔受体部分的 1,5-烯炔转化为环戊酮衍生物。从广泛的催化剂筛选实验中，三核钌配合物 [Ru3(dppm)3Cl5]PF6 已被确定为介导炔烃 1,1-双官能化的有效催化剂。提出这种新的umpolung反应通过亚乙烯基钌的形成、反马尔科夫尼科夫水合以及酰基钌与烯烃的分子内迈克尔加成来进行。
• Investigation of Straightforward, Photoinduced Alkylations of Electron‐Rich Heterocompounds with Electron‐Deficient Alkyl Bromides in the Sole Presence of 2,6‐Lutidine
  作者：Elina Fuks、Laura Huber、Thea Schinkel、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/ejoc.202001003

  日期：2020.10.22

  photosensitizer: We introduce a method for selective photoinduced alkylations of electron‐rich heterocompounds with electron‐deficient allyl bromides in the presence of 2,6‐lutidine at 365 or 405 nm. Mechanistic investigations reveal that a colored intermediate formed from 2,6‐lutidine and alkyl bromide is involved in the photoactivation. Our approach uses commercially available reagents and a straightforward

  无需复杂的光敏剂：我们介绍了一种在365或405 nm处有2,6-核苷存在的情况下，用缺电子的烯丙基溴对富电子的杂化合物进行选择性光诱导烷基化的方法。机理研究表明，由2,6-二甲基吡啶和烷基溴形成的有色中间体参与了光活化。我们的方法使用市售试剂和简单明了的方案。
• Reaction Control in Synthetic Organic Photochemistry: Switching between [5+2] and [2+2] Modes of Cycloaddition
  作者：Claudio Roscini、Kara L. Cubbage、Malcolm Berry、Andrew J. Orr-Ewing、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.200904059

  日期：2009.11.2

  Split personality: Reaction conditions that enable powerful control over the mode of photocycloaddition in maleimides have been developed. Direct irradiation favors the [5+2] mode whereas sensitized irradiation allows a complete switch to the [2+2] mode (see scheme; TBS=tert‐butyldimethylsilyl).

  人格分裂：已开发出能够有效控制马来酰亚胺中光环加成模式的反应条件。直接辐射有利于[5 + 2]模式，而敏化辐射则允许完全切换到[2 + 2]模式（请参阅方案； TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。