2-(2-氨基-6-氯苯基)-1-乙醇 | 100376-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-氨基-6-氯苯基)-1-乙醇
• 中文别名: 2-(2-氨基-6-氯苯基)乙醇；乙醇,2-(2-氨基-6-氯苯基)-
• 英文名称: 2-amino-6-chlorophenethyl alcohol
• 英文别名: 2-(2-amino-6-chlorophenyl)ethan-1-ol；2-(2-Amino-6-chlorophenyl)ethanol
• CAS: 100376-53-2
• 化学式: C₈H₁₀ClNO
• mdl: MFCD00239021
• 分子量: 171.626
• InChiKey: PVBOKNRVNJCKRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  325.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922199090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氨基-6-氯苯基)-1-乙醇 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-chloro-3-diethylaminomethylindole
  参考文献：
  名称：

  l-4-chlorotryptophan from immatum of Pisum sativum and reassignment of the absolute stereochemistry of N-malonyl-4-chlorotryptophan

  摘要：

  Free 4-chlorotryptophan (4-Cl-Trp) was isolated from immature seeds of P sativum, identified, and its stereochemistry determined to be L-form. Reinvestigation of the N-malonyl-4-Cl-Trp isolated from the same seeds showed that the stereochemistry of 4-Cl-Trp residue is L-form.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77491-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氯-6-硝基苯基)乙酸 在 硫酸 作用下， 生成 2-(2-氨基-6-氯苯基)-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  Huisgen,R. et al., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1496 - 1506

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium catalysed N-heterocyclisation: indoles from 2-aminophenethyl alcohols
  作者：Yasushi Tsuji、Keun-Tae Huh、Yasuharu Yokoyama、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1039/c39860001575

  日期：——

  Dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium is highly active as a catalyst for the N-heterocyclisation of 2-aminophenethyl alcohols (2a–d) into indole derivatives in toluene under reflux, and the reactions proceed with spontaneous hydrogen evolution.

  二氯三（三苯基膦）钌作为活性很高的催化剂，可在回流下将2-氨基苯乙醇（2a–d）N杂环化为甲苯中的吲哚衍生物，并且反应会自发产生氢。
• Synthesis of Five-, Six-, and Seven-Membered Ring Lactams by Cp*Rh Complex-Catalyzed Oxidative N-Heterocyclization of Amino Alcohols
  作者：Ken-ichi Fujita、Yoshinori Takahashi、Maki Owaki、Kazunari Yamamoto、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol0489954

  日期：2004.8.1

  pentamethylcyclopentadienyl) for the lactamization of amino alcohols has been developed. As an example, the reaction of 3-(2-aminophenyl)-1-propanol in the presence of [CpRhCl(2)](2) (5.0% Rh) and K(2)CO(3) (10%) in acetone gives 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone in an isolated yield of 80%. A variety of five-, six-, and seven-membered benzo-fused lactams are synthesized by this catalytic system. [reaction:

  开发了一种新的有效催化体系，由[CpRhCl（2）]（2）/ K（2）CO（3）（Cp =五甲基环戊二烯基）进行氨基醇内酰胺化。例如，在[CpRhCl（2）]（2）（5.0％Rh）和K（2）CO（3）（10％）的存在下，3-（2-氨基苯基）-1-丙醇的反应丙酮得到3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮，分离产率为80％。通过该催化体系合成了五元​​，六元和七元的苯并稠合内酰胺。[反应：看文字]
• The synthesis of N-heterocycles via copper/TEMPO catalysed aerobic oxidation of amino alcohols
  作者：James C. A. Flanagan、Laura M. Dornan、Mark G. McLaughlin、Niall G. McCreanor、Matthew J. Cook、Mark J. Muldoon

  DOI：10.1039/c2gc35062a

  日期：——

  N-Heterocycles can be prepared using alcohol oxidation as a key synthetic step. Herein we report studies exploring the potential of Cu/TEMPO as an aerobic oxidation catalyst for the synthesis of substituted indoles and quinolines.

  N-杂环可以使用酒精氧化作为关键的综合步骤。在这里，我们报告研究探索铜/ TEMPO作为好氧氧化的潜力的研究催化剂 用于合成取代 吲哚 和 喹啉。
• Pyrrole Derivatives As Pharmaceutical Agents
  申请人：Canne Bannen Lynne

  公开号：US20080234270A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  Compounds, compositions and methods for modulating the activity of receptors are provided. In particular compounds and compositions are provided for modulating the activity of receptors and for the treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of disease or disorder directly or indirectly related to the activity of the receptors.

  提供了用于调节受体活性的化合物、组合物和方法。特别提供了用于调节受体活性的化合物和组合物，以及用于治疗、预防或改善与受体活性直接或间接相关的一种或多种疾病或紊乱的症状的方法。
• Well-Defined NNS-Mn Complex Catalyzed Selective Synthesis of C-3 Alkylated Indoles and Bisindolylmethanes Using Alcohols
  作者：Avijit Mondal、Rahul Sharma、Bishal Dutta、Debjyoti Pal、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02702

  日期：2022.3.18

  Herein, we demonstrated Mn-catalyzed selective C-3 functionalization of indoles with alcohols. The developed catalyst can also furnish bis(indolyl)methanes from the same set of substrates under slightly modified reaction conditions. Mechanistic studies reveal that the C-3 functionalization of indoles is going via a borrowing hydrogen pathway. To highlight the practical utility, a diverse range of substrates

  在此，我们展示了 Mn 催化的吲哚与醇的选择性 C-3 官能化。开发的催化剂还可以在稍微改进的反应条件下从同一组底物提供双（吲哚基）甲烷。机理研究表明，吲哚的 C-3 官能化是通过借氢途径进行的。为了突出实用性，合成了多种底物，包括九种结构上重要的药物分子。此外，我们还介绍了一种一锅级联策略，用于直接从 2-氨基苯基乙醇和酒精合成 C-3 官能化吲哚。