2-(2-氨基-6-氯嘌呤-9-基)乙酸乙酯 | 213552-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-氨基-6-氯嘌呤-9-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(2-amino-6-chloro-9H-purine-9-yl)acetate；9-(Ethyloxycarbonylmethyl)-2-amino-6-chloropurine；ethyl 2-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)acetate
• CAS: 213552-03-5
• 化学式: C₉H₁₀ClN₅O₂
• 分子量: 255.664
• InChiKey: WTPWUKCCGFMJGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  499.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氨基-6-氯嘌呤-9-基)乙酸乙酯 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ethyl 2-(6-(butyl(methyl)amino)-2-(4-cyclohexylbenzamido)-9H-purin-9-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 QSAR 研究鉴定 Stat3 激活的嘌呤支架小分子抑制剂

  摘要：

  为了促进临床上有用的 Stat3 抑制剂的发现，对现有 Stat3 二聚化干扰物与 Stat3 的结合和定量构效关系 (QSAR) 进行了计算分析，由此衍生了药效团模型来预测优化的 Stat3 二聚化抑制剂。对 2,6,9-三取代嘌呤支架进行功能化，以便进入 Stat3 SH2 结构域表面的三个亚袋并衍生出有效的 Stat3 结合抑制剂。选择的嘌呤支架对纯化的非磷酸化 Stat3 表现出良好的亲和力（KD ，0.8−12 μM） ，并在体外抑制 Stat3 DNA 结合活性，并在 20−60 μM 时抑制细胞内磷酸化。此外，药物选择性抑制人类前列腺癌细胞、乳腺癌细胞和胰腺癌细胞以及具有异常 Stat3 活性的 v-Src 转化小鼠成纤维细胞的活力。本文的研究确定了新型小分子三取代嘌呤作为持续活性 Stat3 和 Stat3 依赖性肿瘤细胞活力的有效抑制剂，并且首次验证了使用嘌呤碱基作为构建新型

  DOI：

  10.1021/ml100224d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-chloro-9H-purin-9-yl}acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到2-(2-氨基-6-氯嘌呤-9-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过 QSAR 研究鉴定 Stat3 激活的嘌呤支架小分子抑制剂

  摘要：

  为了促进临床上有用的 Stat3 抑制剂的发现，对现有 Stat3 二聚化干扰物与 Stat3 的结合和定量构效关系 (QSAR) 进行了计算分析，由此衍生了药效团模型来预测优化的 Stat3 二聚化抑制剂。对 2,6,9-三取代嘌呤支架进行功能化，以便进入 Stat3 SH2 结构域表面的三个亚袋并衍生出有效的 Stat3 结合抑制剂。选择的嘌呤支架对纯化的非磷酸化 Stat3 表现出良好的亲和力（KD ，0.8−12 μM） ，并在体外抑制 Stat3 DNA 结合活性，并在 20−60 μM 时抑制细胞内磷酸化。此外，药物选择性抑制人类前列腺癌细胞、乳腺癌细胞和胰腺癌细胞以及具有异常 Stat3 活性的 v-Src 转化小鼠成纤维细胞的活力。本文的研究确定了新型小分子三取代嘌呤作为持续活性 Stat3 和 Stat3 依赖性肿瘤细胞活力的有效抑制剂，并且首次验证了使用嘌呤碱基作为构建新型

  DOI：

  10.1021/ml100224d

文献信息

• A Convenient Route to <i>N</i>-[2-(Fmoc)aminoethyl]glycine Esters and PNA Oligomerization Using a Bis-<i>N</i>-Boc Nucleobase Protecting Group Strategy
  作者：Filip Wojciechowski、Robert H. E. Hudson

  DOI：10.1021/jo800195j

  日期：2008.5.1

  A simple and practical synthesis of the benzyl, allyl, and 4-nitrobenzyl esters of N-[2-(Fmoc)aminoethyl]glycine is described starting from the known N-(2-aminoethyl)glycine. These esters are stored as stable hydrochloride salts and were used in the synthesis of peptide nucleic acid monomers possessing bis-N-Boc-protected nucleobase moieties on the exocyclic amino groups of ethyl cytosin-1-ylacetate

  描述了从已知的N-（2-氨基乙基）甘氨酸开始的N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸的苄基，烯丙基和4-硝基苄基酯的简单而实用的合成。这些酯以稳定的盐酸盐形式储存，用于合成在胞嘧啶-1-基乙酸乙酯，腺嘌呤-9-乙酸乙酯和乙酯的环外氨基上具有双-N -Boc保护的核碱基部分的肽核酸单体（O 6-苄基鸟嘌呤-9-基）乙酸盐。酯水解后，将相应的核碱基乙酸与N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸苄基酯或N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸烯丙基酯偶联，以保留N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸烯丙基酯。鸟嘌呤的O 6苄基醚保护基。Fmoc /双-N -Boc保护的单体已成功用于混合序列10-mer PNA低聚物的Fmoc介导的固相肽合成，并被证明是目前使用最广泛的Fmoc / Bhoc-保护的肽核酸单体。
• A method for the preparation of nucleic acid binding compound
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0863150A1

  公开（公告）日：1998-09-09

  A method of the preparation of a nucleic acid binding compound is disclosed wherein a first protecting group removable by a medium strong base and a second protecting group removable by a medium strong acid are used. The synthesis is thereby is increased in recovery yield of a nucleic acid binding compound prepared.

  揭示了一种制备核酸结合化合物的方法，其中使用可由中等强碱去除的第一保护基团和可由中等强酸去除的第二保护基团。因此，合成使得制备的核酸结合化合物的回收产率增加。
• Synthesis, anti‐platelet aggregation activity evaluation and structure–activity relationships of a series of novel purine derivatives
  作者：Shunlai Li、Cheng Zhou、Mingwu Yu、Qiwen He、Hongguang Du

  DOI：10.1002/jhet.3997

  日期：2020.7

  adenosine triphosphate (ATP), and the human anti‐platelet aggregation activities were modified in order to find exploitation of the structure–activity relationships (SAR). A series of novel designed 6‐alkylamino‐2‐alkylthio‐9‐hydroxyalkyl(carbalkoxy) purine derivatives were synthesized via a modification procedure, and the human anti‐platelet aggregation activities were evaluated. The SAR of these compounds

  本文描述了三磷酸腺苷（ATP）嘌呤支架上取代基的进一步广泛变化以及人类抗血小板凝集活性如何被发现以利用结构-活性关系（SAR）。通过修饰程序合成了一系列新颖的6-烷基氨基-2-烷基硫基-9-羟烷基（碳烷氧基）嘌呤衍生物，并评估了其抗血小板聚集活性。对这些化合物的SAR进行了详细分析，并提出了取代基提高功效的结构要求的结果，可为开发有效的P2Y 12拮抗剂提供基础。
• Hydrogen-Bonded Framework of a Polyanionic Cluster and Its Growth from 2D to 3D for Dual-Selective Adsorption and pH-Controlled Oxidation
  作者：Fengrui Jiang、Bao Li、Lixin Wu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c03436

  日期：2022.12.19

  For fabricating a hydrogen-bonded framework with a stabilized hybrid structure for versatile functional properties, an inorganic polyanionic cluster that bears covalently grafted organic groups for hydrogen bond connection is synthesized. By modifying two guanine groups into a disklike polyoxometalate [Mn(OH)6Mo6O18]3– on both sides symmetrically, a polyanionic hybrid building block is obtained. With

  为了制造具有稳定杂化结构以实现多种功能特性的氢键框架，合成了一种无机聚阴离子簇，该簇带有用于氢键连接的共价接枝有机基团。通过将两个鸟嘌呤基团修饰成盘状多金属氧酸盐 [Mn(OH) 6 Mo 6 O 18 ] 3–在两侧对称地，获得聚阴离子杂化结构单元。以簇作为桥梁，接枝鸟嘌呤单元作为结合位点，在二维平面内以正方形晶格形状的多金属氧酸盐内置氢键框架被制成单层组件. 在进一步的步骤中，抗衡离子连接和亲水/疏水效应用于驱动层状框架组件沿垂直方向生长。由此产生的团簇嵌入框架在活化后具有永久孔隙率和内层离子特性，这使得该框架能够通过带电特性表现出对有机阳离子的高电荷/尺寸选择性吸附和甲硫氨酸的 pH 控制催化氧化。
• [EN] SUBSTITUTED 2-(9H-PURIN-9-YL) ACETIC ACID ANALOGUES AS INHIBITORS OF STAT3<br/>[FR] ANALOGUES D'ACIDE 2-(9H-PURIN-9-YL)ACÉTIQUE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE STAT3
  申请人：UNIV CENTRAL FLORIDA RES FOUND

  公开号：WO2011163424A3

  公开（公告）日：2014-03-20