2-(2-氯苯基)-4-[(4-氯苯基)亚甲基]-1,3-恶唑-5-酮 | 89242-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-氯苯基)-4-[(4-氯苯基)亚甲基]-1,3-恶唑-5-酮
• 英文名称: 5(4H)-Oxazolone, 2-(2-chlorophenyl)-4-[(4-chlorophenyl)methylene]-
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-4-[(4-chlorophenyl)methylidene]-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 89242-34-2
• 化学式: C₁₆H₉Cl₂NO₂
• mdl: MFCD00418594
• 分子量: 318.159
• InChiKey: ROLLULMZYUVCBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C
• 沸点：
  449.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯苯基)-4-[(4-氯苯基)亚甲基]-1,3-恶唑-5-酮 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-3-[2-(1H-Imidazol-4-yl)ethyl]-5-(4-chlorobenzylidene)-2-(2-chlorophenyl)imidazole-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Properties of N-Acylaminoacryloylhistamines and the Corresponding 4-Arylideneimidazol-5(4H)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363223060051
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酰氨基乙酸 、 4-氯苯甲醛 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.83h， 以82%的产率得到2-(2-氯苯基)-4-[(4-氯苯基)亚甲基]-1,3-恶唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  研发创新的埃伦迈耶-普洛希尔反应和AT-130类似物的合成：连续流方法的新应用†

  摘要：

  通过一锅多组分合成技术开发环保，高效的方法是一个非常有吸引力的话题。在这项工作中，Erlenmeyer–Plöchl z内酯的合成是通过独特，安全，快速和实用的条件进行的，无需任何催化剂，使用简单的微反应器，即可得到相应的产物。还成功建立了Nafion-H @ SPIONs催化的连续首次微流合成N-苯甲酰基甘氨酸氨基甲酰胺衍生物作为AT-130类似物的方法。

  DOI：

  10.1039/c6ra00301j

文献信息

• CsF-Catalyzed Transannulation Reaction of Oxazolones: Diastereoselective Synthesis of Diversified <i>trans</i>-<i>N</i>-(6-Oxo-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-5-yl)benzamides with Arylidene Azlactones and Amidines
  作者：Golnaz Parhizkar、Ahmad Reza Khosropour、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Elahehnaz Parhizkar、Hadi Amiri Rudbari

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00027

  日期：2018.6.11

  straightforward synthetic strategy for the construction of new tetrasubstituted 1,3-diazinones is described. The procedure is based on CsF-catalyzed, microwave-assisted, ring transformation reaction of arylidene azlactones with amidines. Moreover, this technique provides diversified trans-N-(6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-5-yl)benzamides with a good antimicrobial activity.

  描述了一种用于构建新的四取代的1，3-二氮杂二酮的通用且直接的合成策略。该程序基于CsF催化的亚芳基a内酯与am的微波辅助环转化反应。此外，该技术提供了多元化反式- ñ - （6-氧代-1,4,5,6-四氢嘧啶-5-基）具有良好的抗微生物活性的苯甲酰胺。
• Unique cascade ring-opening/cyclization reaction of azlactones and DBU or DBN: Synthesis of new pyrrolam A analogues
  作者：Golnaz Parhizkar、Ahmad Reza Khosropour、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Elahehnaz Parhizkar、Hadi Amiri Rudbari

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.036

  日期：2017.3

  facile cascade reaction of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) or 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) with arylidene azlactones. This research provides a straightforward procedure for the synthesis of a novel class of multicyclic semi-alkaloids which shows good antimicrobial activity. Under catalyst-free, mild, and solventless condition, a wide range of fused tricyclic derivatives was obtained

  通过1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）或1,5-的简单级联反应可有效合成1-Azabicyclo [3.3.0] oct-3-en-2-one衍生物带有亚芳基a内酯的二氮杂双环[4.3.0]非-5-烯（DBN）。该研究提供了一种新颖的合成具有良好抗菌活性的新型多环半生物碱的方法。在无催化剂，温和和无溶剂的条件下，可以高收率获得各种稠合的三环衍生物。
• An innovation for development of Erlenmeyer–Plöchl reaction and synthesis of AT-130 analogous: a new application of continuous-flow method
  作者：Behnaz Shafiee、Laleh Hadian、Ahmad R. Khosropour

  DOI：10.1039/c6ra00301j

  日期：——

  and efficient processes via one-pot multicomponent synthesis is a very attractive topic. In this work, the Erlenmeyer–Plöchl azlactone synthesis was carried out through unique, safe, fast and practical conditions without any catalyst, applying a simple microreactor and gave the corresponding products exclusively. A continuous, first microflow synthesis of N-benzoylglycine carbamide derivatives as AT-130

  通过一锅多组分合成技术开发环保，高效的方法是一个非常有吸引力的话题。在这项工作中，Erlenmeyer–Plöchl z内酯的合成是通过独特，安全，快速和实用的条件进行的，无需任何催化剂，使用简单的微反应器，即可得到相应的产物。还成功建立了Nafion-H @ SPIONs催化的连续首次微流合成N-苯甲酰基甘氨酸氨基甲酰胺衍生物作为AT-130类似物的方法。
• Synthesis and Biological Properties of N-Acylaminoacryloylhistamines and the Corresponding 4-Arylideneimidazol-5(4H)-ones
  作者：V. O. Topuzyan、A. A. Hovhannisyan、S. R. Tosunyan、A. T. Makichyan、N. A. Hovhannisyan、A. A. Shahkhatuni

  DOI：10.1134/s1070363223060051

  日期：2023.6