2-(2-溴苯基)噻唑-4-羧酸乙酯 | 885278-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-溴苯基)噻唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(2-bromophenyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(2-bromophenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 885278-78-4
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 312.187
• InChiKey: CPLANXDOXGJYNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)噻唑-4-羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 生成 2-(2-bromophenyl)thiazole-4-carbonylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  新恶二唑和噻唑类似物的合成，晶体结构，抗HIV和抗增殖活性

  摘要：

  合成了一系列2-金刚烷基-5-芳基噻唑基-1,3,4-恶二唑7a – x以及噻唑13和14。化合物7a中-升，13，和14在体外用的鉴定新的铅在MT-4细胞的化合物对人免疫缺陷病毒1型和人免疫缺陷病毒2型活性的活性的目的进行了测试。还测试了标题化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（金黄色葡萄球菌，沙门氏菌），各种分枝杆菌菌株（Fort分支杆菌和耻垢分枝杆菌（Mycobacterium smegmatis），酵母（白色念珠菌）和霉菌（Aspergillus fumigatus）。除了化合物13和14表现出抗人免疫缺陷病毒1活性（EC 50值为1.79和2.39μM，选择性指数分别为18和4）外，所有化合物均未显示出抗病毒或抗微生物活性。另一方面，化合物7a和7j对人CD4 +淋巴细胞（MT-4）显示出明显的细胞毒性。因此，评估了7a和7j对两种表现出IC的实体肿瘤衍生细胞系的抗增殖活性针对Hep-G2细胞系的50个值分别为8

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1669-9
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯腈 在 magnesium(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 2-(2-溴苯基)噻唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  含有 1,3,4-噻二唑硫酮部分的苯基噻唑衍生物的设计、合成、抗菌和抗真菌评价

  摘要：

  为了有效控制植物病原菌的侵染，我们设计合成了一系列含有1,3,4-噻二唑硫酮结构的苯基噻唑衍生物，并筛选了它们对青枯菌、米黄单胞菌的抗菌活性。米霉，以及它们对核盘菌、立枯丝核菌、米霉和胶孢炭疽菌的抗真菌效力。通过1H NMR、13C NMR和HRMS对目标化合物的化学结构进行了表征。生物测定结果显示，所有测试的化合物对六种植物病原体均表现出中等至优异的抗菌和抗真菌活性。其中，化合物5k对青枯菌的抗菌活性最为显着（EC50 = 2.23 μg/mL），显着优于化合物E1（EC50 = 69.87 μg/mL）和市售试剂噻二唑铜（EC50 = 52.01）。微克/毫升）。同时，化合物5b对核盘菌表现出最优异的抗真菌活性（EC50 = 0.51 μg/mL），与市售杀菌剂多菌灵（EC50 = 0.57 μg/mL）相当。初步构效关系（SAR）结果表明，在苯环的间位和邻位引入吸电子基团可以分别赋予

  DOI：

  10.3390/molecules29020285

文献信息

• I₂/TBHP-Mediated tandem cyclization and oxidation reaction: Facile access to 2-substituted thiazoles and benzothiazoles
  作者：Li Liu、Chen Tan、Rong Fan、Zihan Wang、Hongguang Du、Kun Xu、Jiajing Tan

  DOI：10.1039/c8ob02826e

  日期：——

  readily available cysteine esters and 2-aminobenzenethiols as N and S sources. The reaction proceeds under an I2/TBHP system and involves a one-pot tandem cyclization and oxidation sequence. A diverse range of aldehydes is amenable for this transition-metal-free protocol, which provides an alternative method to rapidly access thiazole-containing molecules.

  利用容易获得的半胱氨酸酯和2-氨基苯硫醇作为N和S源，已经完成了2-取代的噻唑和苯并噻唑的有效合成。反应在I 2 / TBHP系统下进行，涉及一锅串联串联和氧化过程。这种无过渡金属的方案适用于多种醛类，这为快速访问含噻唑的分子提供了另一种方法。
• AZOLECARBOXAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Sugasawa Keizo

  公开号：US20090286766A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Provided is an agent for treating or preventing urinary frequency, urinary urgency and urinary, incontinence which are associated with overactive bladder, a lower urinary tract disease such as interstitial cystitis and chronic prostatitis accompanied by lower urinary tract pain, and various diseases accompanied by pain. A novel azolecarboxamide derivative in which an azole ring such as thioazole or oxazole is bonded to a benzene ring, pyridine ring or pyrimidine ring through carboxamide was confirmed to have a potent trkA receptor-inhibitory activity and found to be an agent for treating or preventing lower urinary tract disease and various diseases accompanied by pain, which is excellent in efficacy and safety, and thus the present invention was accomplished.

  提供了一种用于治疗或预防与过度活跃膀胱、下泌尿道疾病（如间质性膀胱炎和慢性前列腺炎伴随下泌尿道疼痛）以及伴随疼痛的各种疾病相关的尿频、尿急和尿失禁的药剂。一种新型的唑烷羧酰胺衍生物，其中唑环（如硫唑环或噁唑环）通过羧酰胺键连接到苯环、吡啶环或嘧啶环上，被证实具有强效的trkA受体抑制活性，并被发现是一种用于治疗或预防下泌尿道疾病和伴随疼痛的各种疾病的药剂，其疗效和安全性优异，因此本发明得以完成。
• NOVEL NK-3 RECEPTOR SELECTIVE ANTAGONIST COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS FOR USE IN NK-3 RECEPTORS MEDIATED DISORDERS
  申请人：Euroscreen S.A.

  公开号：US20130023530A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention is directed to novel compounds of formula I and their use as therapeutic compounds.

  本发明涉及一种新型化合物I的使用作为治疗化合物。
• Design, Synthesis, and Antifungal Activity of Some Novel Phenylthiazole Derivatives Containing an Acylhydrazone Moiety
  作者：Yao Tian、Jinchao Shi、Xiaoqian Deng、Tingyu Yu、Yong Hu、Richa Hu、Yufeng Lei、Linhua Yu、Xiang Zhu、Junkai Li

  DOI：10.3390/molecules28207084

  日期：——

  Phenazine-1-carboxylic acid (EC50 = 27.87 μg/mL). The preliminary structure–activity relationship (SAR) results suggested that introducing methyl, halogen, or methoxy at the ortho-position of R1 and the para-position of R2 can endow the final structure with excellent antifungal activity against M. oryzae. The current results provide useful data for developing phenylthiazole derivatives as new fungicides

  农作物真菌病害对全球农作物生产和质量构成严重威胁。开发新型高效杀菌剂是防治作物病害的重要措施。我们前期对天然产物噻孢菌素A的结构优化和生物活性研究发现，苯基噻唑是一种优异的抗真菌骨架。为了寻找新的杀菌剂，利用活性子结构原理设计合成了45种含有酰腙结构的苯基噻唑衍生物。拼接。除了化合物 E1、E14 和 E33 之外，45 种化合物中有 42 种是新化合物。它们的结构通过 1H NMR、13C NMR 和 HRMS 进行了结构表征。目标化合物在 25 μg/mL 浓度下对稻瘟病菌、山茶炭疽菌、玉米双极菌和核盘菌的抗真菌活性进行了评估。生物测定结果表明，大多数化合物在 25 μg/mL 浓度下对米霉和茶霉表现出优异的抗真菌活性。其中，化合物E4、E10、E14、E17、E23、E26和E27对米霉的抑制率超过80%，EC50值为1.66、2.01、2.26、1.45、1.50、1.29和2.65。
• NK-3 receptor selective antagonist compounds, pharmaceutical composition and methods for use in NK-3 receptors mediated disorders
  申请人：Ogeda SA

  公开号：US10065960B2

  公开（公告）日：2018-09-04

  The present invention is directed to novel compounds of formula I and their use as therapeutic compounds.

  本发明涉及式 I 的新型化合物 及其作为治疗化合物的用途。