2-(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)乙醇 | 121357-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)乙醇
• 中文别名: 2-(2-甲基-4-噻唑基)乙醇；2-甲基-4-羟乙基噻唑
• 英文名称: 2-(2-methylthiazol-4-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(2-Methyl-1,3-thiazol-4-yl)ethanol
• CAS: 121357-04-8
• 化学式: C₆H₉NOS
• 分子量: 143.21
• InChiKey: REKVZAFNJAMAQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.7±15.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  104.2±20.4℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)乙醇 在 Ra-Ni alloy 甲酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-[2-(2-Methyl-1,3-thiazol-4-yl)ethoxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。11.新型的噻唑烷二酮衍生物作为有效的降血糖药和降血脂药。

  摘要：

  在新型抗糖尿病吡格列酮的进一步化学修饰过程中（AD-4833，U-72,107），一系列5- [4-（2-或4-偶氮烷氧基）苄基或亚苄基] -2,4-噻唑烷二酮制备并评估了胰岛素抵抗，遗传性肥胖和糖尿病KKA（y）小鼠的降血糖和降血脂活性。吡格列酮的2-吡啶基部分被2-或4-恶唑基或2-或4-噻唑基部分取代大大增强了体内效力。相应的5-亚苄基型化合物也具有有效的生物活性，其中次甲基用作苯环和噻唑烷二酮环之间的连接基。在合成的化合物中，5- [4- [2-（5-甲基-2-苯基-4-恶唑基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（18）表现出最强的活性，是其的100倍以上吡格列酮。

  DOI：

  10.1021/jm00092a012
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-噻唑乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  HYDROXYL PURINE COMPOUNDS AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP3299371B1

文献信息

• PYRIDIN-3-YL ACETIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150232463A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, II, III and IV, including compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection. The disclosure provides novel inhibitors of HIV, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using these compounds in the treatment of HIV infection.

  该披露通常涉及公式I、II、III和IV的化合物，包括用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。该披露提供了HIV的新型抑制剂，包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗HIV感染中使用这些化合物的方法。
• Benzamide compounds as apo b secretion inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040058903A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein R 1 and R 2 are each independently lower alkyl lower alkenyl, acyl, amino, lower alkoxy, lower cycloalkyloxy, aryl, aryloxy, sulfooxy, mercapto, sulfo, hydrogen, halogen, nitro, cyano or hydroxy, or may form a ring structure; Q 1 is N or CH; L is optionally substituted unsaturated 3 to 10-membered heterocyclic group; X is optionally substituted monocyclic arylene or monocyclic heteroarylene; Y is -(A 1 ) m -(A 2 ) n -(A 4 ) k -; Z is directbond, —CH2-, —NH— or —O—; and R is hydrogen or lower alkyl, or a salt thereof The compounds of the present invention inhibit apolipoprotein B (Apo B) secretion and are useful as a medicament for prophylactic and treatment of diseases or conditions resulting from elevated circulating levels of Apo B.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1和R2分别独立地为较低的烷基较低的烯基、酰基、氨基、较低的烷氧基、较低的环烷氧基、芳基、芳氧基、磺氧基、巯基、磺基、氢、卤素、硝基、氰基或羟基，或者可以形成环结构；Q1为N或CH；L是可选的取代的不饱和的3到10元杂环基；X是可选的取代的单环芳基或单环杂芳基；Y是-(A1)m-(A2)n-(A4)k-；Z是直键，-CH2-，-NH-或-O-；R为氢或较低的烷基，或其盐。本发明的化合物抑制载脂蛋白B（Apo B）的分泌，并可用作预防和治疗由于载脂蛋白B循环水平升高而导致的疾病或症状的药物。
• Design and Synthesis of Brain Penetrant Trypanocidal <i>N</i>-Myristoyltransferase Inhibitors
  作者：Tracy Bayliss、David A. Robinson、Victoria C. Smith、Stephen Brand、Stuart P. McElroy、Leah S. Torrie、Chido Mpamhanga、Suzanne Norval、Laste Stojanovski、Ruth Brenk、Julie A. Frearson、Kevin D. Read、Ian H. Gilbert、Paul G. Wyatt

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01255

  日期：2017.12.14

  target for the treatment of HAT in both stages 1 and 2 of the disease. We report on the use of the previously reported DDD85646 (1) as a starting point for the design of a class of potent, brain penetrant inhibitors of T. brucei NMT.

  N-肉豆蔻酰转移酶 (NMT) 代表了寄生虫原生动物布氏锥虫( T. brucei ) 中的一个有希望的药物靶点，布氏锥虫是人类非洲锥虫病 (HAT) 或昏睡病的病原体。我们之前已经验证了T. brucei NMT 作为治疗 HAT 疾病 1 期和 2 期的有希望的药物靶点。我们报告了使用先前报道的 DDD85646 ( 1 ) 作为设计T. brucei NMT的一类强效脑渗透抑制剂的起点。
• Design, Synthesis, and Preclinical Profiling of GSK3739936 (BMS-986180), an Allosteric Inhibitor of HIV-1 Integrase with Broad-Spectrum Activity toward 124/125 Polymorphs
  作者：B. Narasimhulu Naidu、Manoj Patel、Brian McAuliffe、Bo Ding、Christopher Cianci、Jean Simmermacher、Susan Jenkins、Dawn D. Parker、Prasanna Sivaprakasam、Javed A. Khan、Kevin Kish、Hal Lewis、Umesh Hanumegowda、Mark Krystal、Nicholas A. Meanwell、John F. Kadow

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02169

  日期：2022.3.24

  Allosteric HIV-1 integrase inhibitors (ALLINIs) have garnered special interest because of their novel mechanism of action: they inhibit HIV-1 replication by promoting aberrant integrase multimerization, leading to the production of replication-deficient viral particles. The binding site of ALLINIs is in a well-defined pocket formed at the interface of two integrase monomers that is characterized by

  变构 HIV-1 整合酶抑制剂 (ALLINI) 因其新颖的作用机制而备受关注：它们通过促进异常整合酶多聚化来抑制 HIV-1 复制，从而导致复制缺陷型病毒颗粒的产生。ALLINI 的结合位点位于两个整合酶单体界面处形成的明确口袋中，其特征是保守残基以及残基 124 和 125 处的两个多态性氨基酸。基于吡啶的别构的设计、合成和优化这里报道了整合酶抑制剂。进行了优化，特别强调了对 124/125 多晶型物的抑制，使得设计的化合物在体外对大多数 124/125 变体显示出优异的效力。体内对有希望的临床前先导29的分析表明，它在临床前物种中表现出良好的药代动力学 (PK) 曲线，这导致预测的人体有效剂量较低。然而，大鼠毒理学研究的结果阻止了进一步发展29。
• Palladium-Catalysed Direct Arylation of Heteroaromatics Bearing Unprotected Hydroxyalkyl Functions using Aryl Bromides
  作者：Julien Roger、Franc Požgan、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.200900793

  日期：2010.3.8

  hydroxyalkyl functions can be arylated using aryl or heteroaryl bromides, via palladium‐catalysed carbon‐hydrogen bond activation/arylation. Good yields were generally obtained using 0.01–0.5 mol% of the air‐stable palladium acetate complex as the catalyst. The nature of the base was found to be crucial for the selectivity of this reaction. Potassium acetate led to the direct arylation products whereas caesium

  可以使用芳基或杂芳基溴化物，通过钯催化的碳氢键活化/芳基化，使带有未保护羟基烷基功能的杂芳烃芳基化。通常，使用0.01-0.5 mol％的空气稳定的乙酸钯络合物作为催化剂可获得良好的收率。发现碱的性质对于该反应的选择性至关重要。乙酸钾导致直接芳基化产物，而碳酸铯导致形成醚。该步骤肯定比其他制备此类化合物的方法更经济，因为不需要羟烷基官能团的保护/去保护序列，也无需制备有机金属衍生物。