2-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)环己-2,5-二烯-1,4-二酮 | 80641-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)环己-2,5-二烯-1,4-二酮
• 英文名称: 2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-(2'-methylindol-3-yl)-1,4-benzoquinone；2-(2-methyl-3-indolyl)-1,4-benzoquinone；(2-methyl-indol-3-yl)-[1,4]benzoquinone；(2-Methyl-indol-3-yl)-[1,4]benzochinon；2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 80641-49-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: SYIXSZIGHISTNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)环己-2,5-二烯-1,4-二酮 、 1-(4-fluorophenyl)-2-(imidazolidin-2-ylidene)ethanone 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到(4-fluorophenyl)(7-hydroxy-5-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]indol-9-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  3,7'-双吲哚衍生物的简便合成方法。

  摘要：

  通过杂环烯酮缩醛（HKA）与2-（1H-吲哚-3-基）环己2-2的迈克尔加成反应和环状缩合反应，已经开发出一种高效且方便的合成高度官能化的3,7'-双吲哚衍生物的方法。室温下在乙醇基溶剂中的5-二烯-1,4-二酮衍生物。该策略提供了一种高效，环保的方法，可轻松以中等到良好的产率获得各种新颖的3,7'-双吲哚衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules21050638
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 对苯醌 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以51%的产率得到2-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)环己-2,5-二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  “在水上”-促进吲哚与 1,4-苯醌的直接偶联，无需催化剂

  摘要：

  在没有任何催化剂、有机共溶剂或添加剂的情况下，在“水上”开发了吲哚化合物与 1,4-苯醌的高效直接偶联。“水上”条件提供了相应产品的最佳产量，也是生产双（偶联）产品的唯一系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500863

文献信息

• “On Water”-Promoted Direct Coupling of Indoles with 1,4-Benzoquinones without Catalyst
  作者：Hai-Bo Zhang、Li Liu、Yong-Jun Chen、Dong Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/ejoc.200500863

  日期：2006.2

  A highly efficient direct coupling of indole compounds with 1,4-benzoquinones was developed “on water” in the absence of any catalyst, organic co-solvent, or additives. The “on-water” conditions provided the best yields of the corresponding products and the only system to produce bis(coupling) products. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  在没有任何催化剂、有机共溶剂或添加剂的情况下，在“水上”开发了吲哚化合物与 1,4-苯醌的高效直接偶联。“水上”条件提供了相应产品的最佳产量，也是生产双（偶联）产品的唯一系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Promotion of organic reactions by interfacial hydrogen bonds on hydroxyl group rich nano-solids
  作者：Fang Niu、Chang-Chang Liu、Zhi-Min Cui、Jin Zhai、Lei Jiang、Wei-Guo Song

  DOI：10.1039/b801361f

  日期：——

  Surface hydroxyl group rich nano-structured solids dramatically increase the rate of several organic reactions; such effect is attributed to the formation of interfacial hydrogen bonds between the surface hydroxyl groups and the reactants; this catalytic effect is versatile and applicable for a broad range of reaction conditions.

  富含表面羟基的纳米结构固体可显着提高几种有机反应的速率；这种作用归因于在表面羟基和反应物之间形成界面氢键；这种催化作用是通用的，适用于广泛的反应条件。
• A one-pot access to 2-(N-substituted Amino)-Quinones or 3-indolyl-Quinones from naphthol/hydroquinone
  作者：Yu Dong、Yong Chen、Zhan-Yuan Zhang、Jun-Hu Qian、Zhen-Zhen Peng、Bo Chang、Zhi-Chuan Shi、Zhong-Hui Li、Bing He

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133337

  日期：2023.4

  naphthol/hydroquinone with amines or indoles, such as various (hetero)aromatic amine and aliphatic amine, has been developed. The reaction proceeds through oxidation of naphthol/hydroquinone with the CuBr2 or (NH4)2S2O8 oxidant. This reaction provides efficient access to the biologically important and synthetically useful 2-amino-quinones and 3-indolyl-quinones with good yields under mild conditions. The present

  从萘酚/氢醌与胺或吲哚，如各种（杂）芳胺和脂肪胺，到2-（ N-取代氨基）-1,4-醌或 3-吲哚基醌的顺序一锅法已经发达。该反应通过使用CuBr 2或(NH 4 ) 2 S 2 O 8氧化剂氧化萘酚/氢醌来进行。该反应提供了在温和条件下以良好的产率有效地获得生物学上重要且合成有用的 2-氨基醌和 3-吲哚基醌。本协议简单、实用，并显示出良好的功能组耐受性。
• 152. Melanin and its precursors. Part II. Model experiments on the reactions between quinones and indoles, and consideration of a possible structure for the melanin polymer
  作者：John D. Bu'Lock、John Harley-Mason

  DOI：10.1039/jr9510000703

  日期：——
• Moehlau; Redlich, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 3615
  作者：Moehlau、Redlich

  DOI：——

  日期：——