2-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)苯甲腈 | 892502-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)苯甲腈
• 中文别名: 2-(2-甲基咪唑基)苯甲腈
• 英文名称: 2-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(2-methylimidazol-1-yl)benzonitrile
• CAS: 892502-27-1
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• 分子量: 183.213
• InChiKey: NCQQCFZREDABTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)苯甲腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-methyl-imidazol-1-yl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Highly Potent and Selective Non-Peptide Antagonists of the Arginine Vasopressin V1A Receptor by Introduction of a 2-Ethyl-1H-1-imidazolyl Group

  摘要：

  为了寻找新的精氨酸加压素（AVP）V1A受体拮抗剂，研究了2-苯基-4′-[(2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并嗪-1-基)羧酰基]苯腈（7）的2-苯基基团的影响。将2-苯基基团替换为2-乙基-1H-咪唑-1-基基团有效地产生了一个V1A选择性化合物。此外，该咪唑基团也被引入到YM-35471（6）的相同位置，针对这些化合物进行了进一步研究。因此，我们发现（Z）-4′-({4,4-二氟-5-[(N-环丙基氨基)亚甲基]-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并嗪-1-基}羧酰基)-2-(2-乙基-1H-1-咪唑-1-基)苯腈（9f）表现出高度的亲和力和选择性，是我们化合物中对V1A受体最有效的拮抗剂。本文描述了这些化合物的合成及药理学评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.764
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 2-氟苯腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Highly Potent and Selective Non-Peptide Antagonists of the Arginine Vasopressin V1A Receptor by Introduction of a 2-Ethyl-1H-1-imidazolyl Group

  摘要：

  为了寻找新的精氨酸加压素（AVP）V1A受体拮抗剂，研究了2-苯基-4′-[(2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并嗪-1-基)羧酰基]苯腈（7）的2-苯基基团的影响。将2-苯基基团替换为2-乙基-1H-咪唑-1-基基团有效地产生了一个V1A选择性化合物。此外，该咪唑基团也被引入到YM-35471（6）的相同位置，针对这些化合物进行了进一步研究。因此，我们发现（Z）-4′-({4,4-二氟-5-[(N-环丙基氨基)亚甲基]-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并嗪-1-基}羧酰基)-2-(2-乙基-1H-1-咪唑-1-基)苯腈（9f）表现出高度的亲和力和选择性，是我们化合物中对V1A受体最有效的拮抗剂。本文描述了这些化合物的合成及药理学评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.764