2-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)苯胺 | 26286-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)苯胺
• 中文别名: 2-(2-甲基-1H-咪唑基-1-基)苯胺；2-(2-甲基-1H-咪唑基)苯胺；2-(2-甲基咪唑基-1-基)苯胺；[2-(2-甲基咪唑基-1-基)苯基]胺；2-(2-甲基-1-咪唑)苯胺
• 英文名称: 1-(2-amino)phenyl-2-methylimidazole
• 英文别名: 2-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)benzenamine；2-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)aniline；2-(2-methylimidazol-1-yl)phenylamine；2-(2-methyl-imidazol-1-yl)-aniline；1-(2-aminophenyl)-2-methylimidazole；2-Methyl-1-(o-aminophenyl)imidazol；2-(2-methylimidazol-1-yl)aniline
• CAS: 26286-55-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• mdl: MFCD08699292
• 分子量: 173.217
• InChiKey: LLSZMUSXQITSSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132.5 °C
• 沸点：
  372.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P304+P340,P305+P351+P338,P280,P261
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)苯胺 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-chloro-1-methylimidazo[1,5-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- a ]吡嗪，咪唑并[1,5- a ]喹喔啉和吡唑并[1,5- a ]喹喔啉衍生物作为IKK1和IKK2抑制剂

  摘要：

  转录核因子NF-κB在慢性和急性炎症性疾病中起关键作用。在抑制NF-κB的几种不同策略中，IKK抑制剂的开发似乎是制药业考虑的最有效方法之一。在以前的研究中，在一系列咪唑并[1,2- a ]喹喔啉衍生物中突出了两种潜在的IKK2抑制剂。为了增强该活性，我们在此提出基于咪唑并[1,2- a ]吡嗪，咪唑并[1,5- a ]喹喔啉或吡唑并[1,5- a ]喹喔啉的二十一种新化合物的合成。结构。还测试了它们抑制IKK1和IKK2活性的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.021
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  作为有效和选择性 Sirt6 激活剂的吡咯并[1,2-a]喹喔啉基衍生物的设计、合成和药理学评价

  摘要：

  Sirt6 激活已成为治疗各种人类疾病的有前景的药物靶点，但目前仅报道了有限的 Sirt6 激活剂。在此，一系列新型吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物已被鉴定为具有低细胞毒性的有效、选择性Sirt6激活剂。 Sirt6 敲低研究结果验证了此类 Sirt6 激活剂的靶向作用。对接研究表明， 38侧链上的质子化氮与 Trp188 形成 π 阳离子相互作用，进一步将其稳定在这个扩展的结合袋中。新化合物35、36、38、46、47和50强烈抑制 LPS 诱导的促炎细胞因子/趋化因子的产生，而38也显着抑制 SARS - CoV -2 感染，EC 50值为 9.3 μM。此外，化合物36显着抑制癌细胞集落形成。这些新分子可以作为有用的药理学工具或针对癌症、炎症和传染病的潜在疗法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114998

文献信息

• Dimethyl Sulfoxide Involved One-Pot Synthesis of Quinoxaline Derivatives
  作者：Caixia Xie、Zeyuan Zhang、Danyang Li、Jian Gong、Xushuang Han、Xuan Liu、Chen Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02977

  日期：2017.4.7

  An efficient, green, and novel method for the synthesis of N-heterocycle-fused quinoxalines is reported herein. Dimethyl sulfoxide was used as both a reactant and a solvent in this reaction. A wide range of products in moderate to excellent yields were obtained, including pyrrolo[1,2-a]quinoxalines, indolo[1,2-a]quinoxalines, 1H-pyrrolo[3,2-c]quinolines, and benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolines.

  本文报道了合成N-杂环融合的喹喔啉的有效，绿色和新颖的方法。在该反应中，二甲基亚砜既用作反应物又用作溶剂。获得了各种中等至优异收率的产品，包括吡咯并[1,2- a ]喹喔啉，吲哚并[1,2- a ]喹喔啉，1 H-吡咯并[3,2- c ]喹啉和苯并[ 4,5]咪唑并[1,2- c ]喹唑啉。
• Efficient ligand-mediated ullmann coupling of anilnies and azoles
  申请人：——

  公开号：US20020099225A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  The present invention provides of method of preparing phenyl-substituted azoles. This method uses an efficient ligand-accelerated Ullmann coupling reaction of anilines with azoles. The coupling products are useful for preparing factor Xa inhibitors.

  本发明提供了制备苯基取代咪唑的方法。该方法利用了一种高效的配体加速的乌尔曼偶联反应，将苯胺与咪唑偶联。偶联产物可用于制备因子Xa抑制剂。
• Novel imidazole compound and anti-depressing agent containing the same
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US04301169A1

  公开（公告）日：1981-11-17

  An imidazole compound of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is lower alkyl, R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl, and R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are hydrogen, lower alkyl, trifluoromethyl, amino, mono- or di-lower alkylamino, heterocyclic amino, halogen or ##STR2## (in which R.sub.6 is hydrogen, lower alkyl or lower alkylsulfonyl, A is carbonyl or sulfonyl, and R.sub.7 is lower alkyl, halogenated lower alkyl, mono- or di-lower alkylamino, mono- or di-lower alkylaminoalkyl, unsubstituted phenyl or phenyl having halogen, lower alkyl, lower alkoxy or trifluoromethyl, phenylamino or phenylamino having halogen, lower alkyl, lower alkoxy or trifluoromethyl); and their pharmaceutically acceptable acid addition salts.

  一种咪唑化合物的化学式为：##STR1## 其中 R.sub.1 是较低的烷基，R.sub.2 是氢或较低的烷基，R.sub.3、R.sub.4 和 R.sub.5 是氢、较低的烷基、三氟甲基、氨基、单或双较低烷氨基、杂环氨基、卤素或 ##STR2##（其中 R.sub.6 是氢、较低的烷基或较低的烷基磺酰基，A 是羰基或磺酰基，R.sub.7 是较低的烷基、卤素化的较低烷基、单或双较低烷氨基、单或双较低烷氨基烷基、未取代的苯基或苯基带有卤素、较低烷基、较低烷氧基或三氟甲基、苯氨基或苯氨基带有卤素、较低烷基、较低烷氧基或三氟甲基）；以及它们的药学上可接受的酸盐。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Synthesis of 1,2-Fused Indole-Diazepines <i>via</i> [5+2] Annulation of <i>o</i> -Indoloanilines with Alkynes
  作者：Tushar Ulhas Thikekar、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1002/adsc.201700741

  日期：2017.10.4

  An efficient and regioselective palladium(II)‐catalyzed [5+2] annulation of unprotected o‐indoloanilines with internal alkynes under microwave irradiation has been explored. The diverse imine‐containing 1,2‐fused indole[1,7‐a]diazepines are constructed in moderate to excellent yields. The mechanistic pathway shows pivalic acid and molecular oxygen to play crucial roles for the regeneration of highly

  在微波辐射下，探索了一种高效且区域选择性的钯（II）催化的带有内部炔烃的未保护邻吲哚并苯胺[5 + 2]环化反应。含有亚胺的1,2-稠合吲哚[1,7- a ]二氮杂卓类化合物的产量适中至优异。机理途径表明，新戊酸和分子氧在催化循环中对高活性亲电钯物质的再生起关键作用。
• Use of a chemical mechanical polishing (CMP) composition for polishing of cobalt comprising substrates
  申请人：BASF SE

  公开号：US10899945B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  Use of a chemical mechanical polishing (CMP) composition (Q) for chemical mechanical polishing of a substrate (S) comprising (i) cobalt and/or (ii) a cobalt alloy and (iii) Ti N and/or TaN, wherein the CMP composition (Q) comprises (E) Inorganic particles (F) at least one organic compound comprising an amino-group and an acid group (Y), wherein said compound comprises n amino groups and at least n+1 acidic protons, wherein n is a integer≥1. (G) at least one oxidizer in an amount of from 0.2 to 2.5 wt.-% based on the total weight of the respective CMP composition, (H) an aqueous medium wherein the CMP composition (Q) has a pH of more than 6 and less than 9.

  一种化学机械抛光(CMP)组合物(Q)，用于对包含(i)钴和/或(ii)钴合金和(iii)Ti N和/或TaN的基体(S)进行化学机械抛光，其中所述CMP组合物(Q)包含 (E) 无机颗粒 (F) 至少一种包含氨基和酸基(Y)的有机化合物，其中所述化合物包含n个氨基和至少n+1个酸性质子，其中n为整数≥1。(G) 至少一种氧化剂，其用量为 0.2 至 2.5 wt.- %，以混合物总重量为基准。(H) 一种水介质，其中 CMP 组合物 (Q) 的 pH 值大于 6 但小于 9。