2-(2-甲基-5-硝基咪唑-1-基)乙酸 | 1010-93-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 离子色谱试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲基-5-硝基咪唑-1-基)乙酸
• 英文名称: 2-methyl-5-nitroimidazole-1-acetic acid
• 英文别名: 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetic acid；1-Carboxymethyl-2-methyl-5-nitro-imidazol；Metronidazole acetic acid；2-Methyl-5-nitroimidazol-1-ylacetic acid；2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)acetic acid
• CAS: 1010-93-1
• 化学式: C₆H₇N₃O₄
• mdl: MFCD01721819
• 分子量: 185.139
• InChiKey: RVEGZXNRNWUYKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C
• 沸点：
  475.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶，加热）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933290090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，干燥且密封。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-(2-Methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetic acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
眼睛刺激 (类别 2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴护目镜/戴面罩。
事故响应
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H7N3O4
分子式
: 185.14 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-(2-Methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetic acid
<=100%
化学文摘登记号(CAS 1010-93-1
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
172 - 176 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，甲硝唑乙酸是甲硝唑的代谢产物，并在细菌中表现出诱变活性。甲硝唑是一种硝基咪唑类抗生素、杀螨剂以及抗原生动物药，尤其针对厌氧细菌和原生动物具有良好的疗效。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基-5-硝基咪唑-1-基)乙酸 在 水 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-2-(2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  甲硝唑和氨基酸衍生的新化合物及其酯类作为抗寄生虫剂的合成

  摘要：

  通过2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酸与许多氨基酸酯的反应合成了许多衍生自甲硝唑和氨基酸的新化合物及其酯在N存在下，N '羰基二咪唑（CDI）。用氢氧化钠（4％）水解酯衍生物，然后用盐酸（3M）酸化，得到相应的酸。通过元素分析和光谱技术（例如1 H-NMR，13 C-NMR和质谱）对新合成的化合物进行表征。一些制备的化合物显示出对致病性原生动物寄生虫的致死活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9689-y
• 作为产物：
  描述：

  甲硝唑 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以61%的产率得到2-(2-甲基-5-硝基咪唑-1-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  5-[（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-恶二唑-2（3 H）硫酮和N-取代的2-氨基-5的简便合成方法-[（（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-噻二唑

  摘要：

  用重铬酸钠氧化甲硝唑（4），得到相应的2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酸（5），将其与1-丁醇酯化，得到2-（丁基） 2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酸酯（8）。后者与水合肼的反应得到2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酰肼（9）。化合物5-[（2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-氧杂二唑-2（3H）-硫酮（10）可通过以下方法获得：化合物9与二硫化碳在碱性介质中的反应 化合物的后续烷基化10得到2-（5-[（5-[（2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基）甲基] -1，3，4-恶二唑-2-基硫基]乙酸]烷基酯（11），收率良好。酰肼9与取代的异硫氰酸酯反应生成1- [2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酰基] -4-芳基（或乙基）硫代氨基脲（12），其在酸性下环化N-取代的2-氨基-5-[（2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基）甲基]

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450343

文献信息

• Design and Synthesis of Vandetanib Derivatives Containing Nitroimidazole Groups as Tyrosine Kinase Inhibitors in Normoxia and Hypoxia
  作者：Huiqiang Wei、Deguan Li、Xiangbo Yang、Haihua Shang、Saijun Fan、Yiliang Li、Dan Song

  DOI：10.3390/molecules21121693

  日期：——

  Sixteen novel epidermal growth factor receptor (EGFR)/vascular endothelial growth factor (VEGF)-2 inhibitors (nitroimidazole-substituted 4-anilinoquinazoline derivatives (16a-p)) were designed and prepared via the introduction of a nitroimidazole group in the piperidine side chain and modification on the aniline moiety of vandetanib. Preliminary biological tests showed that comparing with vandetanib

  通过在哌啶侧链中引入硝基咪唑基团，设计并制备了 16 种新型表皮生长因子受体 (EGFR)/血管内皮生长因子 (VEGF)-2 抑制剂（硝基咪唑取代的 4-苯胺基喹唑啉衍生物 (16a-p)）以及对vandetanib苯胺部分的修饰。初步生物学试验表明，与凡德他尼相比，部分靶标化合物在缺氧条件下表现出优异的EGFR抑制活性和抗A549/H446细胞增殖活性。同时，上述几种化合物在抑制 VEGF 基因表达方面表现出比凡德他尼更好的生物活性。由于具有优异的IC50值（1.64 μmol/L），在0.5 μM浓度下，16f对A549和H446细胞的抑制率分别为62.01%和59.86%。
• Synthesis of nitroimidazole derived oxazolidinones as antibacterial agents
  作者：Vandana Varshney、Nripendra N. Mishra、Praveen K. Shukla、Devi P. Sahu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.009

  日期：2010.2

  A series of N-alkylated derivatives of nitroimidazolyl oxazolidinones 6a–i with various substituent at N-1 position of the nitroimidazole were synthesized and their in-vitro antibacterial activities were evaluated against several Gram-positive and Gram-negative bacteria. The 6a was found to be most potent compound in the series with MIC at 0.097 μg/mL against Bacillus cereus MTCC 430.). Both 6a and

  合成了一系列在硝基咪唑的N-1位具有多个取代基的硝基咪唑基恶唑烷酮6a - i的N烷基化衍生物，并评估了它们对几种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。在图6a是在0.097微克/毫升发现在该系列中具有MIC最有效的化合物对蜡状芽孢杆菌MTCC 430）。两个图6A和6F没有向哺乳动物细胞L929表现出任何毒性。
• 含硝基咪唑基团的苯胺喹唑啉类化合物及其 制备方法和应用
  申请人：中国医学科学院放射医学研究所

  公开号：CN106565681B

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明提供了一种式(I)结构的全新苯胺喹唑啉类化合物，具有酪氨酸激酶抑制作用，实时荧光定量PCR测定结果表明，目标化合物使VEGF表达量降低超过一千倍，对VEGF表达的抑制作用非常明显，抑制活性远高于vandetanib。进一步的实验表明目标化合物在乏氧条件下具有比vandetanib更好的抗肿瘤活性，有望成为治疗肿瘤的药物。
• Amino acid-linked porphyrin-nitroimidazole antibiotics targeting Porphyromonas gingivalis
  作者：Simon A. Dingsdag、Benjamin C-M. Yap、Neil Hunter、Maxwell J. Crossley

  DOI：10.1039/c4ob01841a

  日期：——

  Amino acid-linked porphyrin-nitroimidazole adducts, as potent as metronidazole, are highly selective forPorphyromonas gingivalis.

  氨基酸连接的卟啉-硝基咪唑加合物与甲硝唑一样有效，对牙龈拟杆菌具有高度选择性。
• Platinum(<scp>II</scp>) complexes of nitroimidazoles: synthesis, characterisation, and X-ray crystal structures of cis-dichlorobis[1-(2′-hydroxyethyl)-2-hydroxymethyl-5-nitroimidazole]platinum(<scp>II</scp>) and trans-dichlorobis[1-(2′-hydroxy-3′-methoxypropyl)-2-nitroimidazole]platinum(<scp>II</scp>)
  作者：John R. Bales、Muhammed A. Mazid、Peter J. Sadler、Aneel Aggarwal、Reiko Kuroda、Stephen Neidle、David W. Gilmour、Barry J. Peart、Christopher A. Ramsden

  DOI：10.1039/dt9850000795

  日期：——

  propyl)-2-nitroimidazole]platinum(II)[monoclinic crystals: a= 8.134(1), b= 13.014(1), c= 11.323(2)Å, β= 91.469(9)°, Z= 2, space group P21/a]. This complex showed an unusual loss of planarity between the nitro-group and the imidazole ring, giving a dihedral angle of 45.6°. The geometry of the 4-nitroimidazole complexes was not determined. Co-ordination of the nitroimidazole ligand to PtII lowered the

  已经通过包括195 Pt nmr光谱法在内的多种方法制备并表征了一系列[PtL 2 X 2 ]类型的配合物（其中L是取代的5-硝基咪唑，X 2是二卤化物或二羧酸盐）。这些5-硝基咪唑配合物具有顺式立体化学，例如通过X-射线晶体结构测定顺式-二氯双[1-（2'-羟乙基）-2-羟甲基-5-硝基咪唑]铂（II）[斜方晶体：a = 8.643（1），b = 24.052（3），c = 9.119（1）Å，Z = 4，空间组Pcan]。另外，制备了2-和4-硝基咪唑的许多类似的络合物。2-硝基咪唑似乎形成了热力学上有利的反式配合物，而不是动力学上有利的顺式产物。这证实了反-dichlorobis [1-（2'-羟基-3'-甲氧基丙基）-2-硝基咪唑]铂（II）[斜晶体：一个= 8.134（1），b = 13.014（1），C ^ = 11.323（2）Å，β= 91.469（9）°，Z = 2，空间群P