2-(2-甲氧基苯基)-1H-咪唑 | 52091-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-甲氧基苯基)-1H-咪唑
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(2-methoxy-phenyl)-1H-imidazole；2-(2-methoxyphenyl)-imidazole
• CAS: 52091-35-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: JVCBVNUOEFLXGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-133 °C(Solv: hexane (110-54-3); toluene (108-88-3))
• 沸点：
  387.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)酚 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 2-(2-甲氧基苯基)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  2-（2-烷氧基苯基）-1 H-咪唑的合成研究。咪唑啉氧化芳构化反应的比较

  摘要：

  水杨酸甲酯与乙烷-1,2-二胺的反应已用于制备2-（2-羟苯基）-1 H-咪唑啉。该化合物用卤代烷烷基化，得到五个新的2-（2-烷氧基苯基）-1 H-咪唑啉（烷基＝丙基，异丙基，异丁基，仲丁基，苄基）。测试了咪唑啉向相应的咪唑的七种转化反应。其中成功的是在甲苯中的钯上脱氢（数天回流），在甲苯中的活化二氧化锰氧化（在60°C下加热数小时）以及在室温下用亚硝基二磺酸钾（弗雷米盐）氧化。七个新的2-（2-烷氧基苯基）-1 H通过上述方法合成了咪唑（烷基＝乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，仲丁基，苄基）。从实验安排，反应时间和条件，所得产物的纯度和产率的角度讨论了各个氧化芳构化反应的比较。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430404

文献信息

• 2,5-DIAZACYCLOPENTADIENYUDENE: A STANDARD CARBENE OR A HIGHLY REACTIVE DIRADICAL ?
  作者：Núria Bru、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1246/cl.1980.1489

  日期：1980.12.5

  2,5-Diazacyclopentadienylidene (2H-imidazolylidene), generated either by photolysis or thermolysis from 2-diazo-2H-imidazole, reacts with benzene derivatives to give mainly a mixture of o-, m-, and p-substituted 2-phenylimidazoles. The carbene shows a strong diradical character, in sharp contrast with the well-known behavior of cyclopentadienylidene.

  2,5-二氮杂环戊二烯炔（2H-咪唑氮烯）通过光解或热解从2-二氮-2H-咪唑生成，与苯衍生物反应，主要生成o-、m-和p-取代的2-苯基咪唑混合物。该卡宾表现出强烈的双自由基特性，与众所周知的环戊二烯基炔的行为形成鲜明对比。
• Studies of intramolecular hydrogen bonds (IMHB): crystal and molecular structure of 2-(2′-hydroxy-phenyl)imidazoles
  作者：Concepción Foces-Foces、Antonio L. Llamas-Saiz、Rosa María Claramunt、Pilar Cabildo、José Elguero

  DOI：10.1016/s0022-2860(97)00270-6

  日期：1998.1

  Abstract The molecular and crystal structure of 2-(2′-hydroxyphenyl)imidazole (2) and 1-methyl-2-(2′-hydroxyphenyl)imidazole (5) have been determined by X-ray analysis. Compound (2) presents a strong intramolecular hydrogen bond (IMHB) responsible for the planarity of the molecule. In both compounds the molecules form chains through NH…O (compound 2) and OH…N hydrogen bonds (compound 5) but giving

  摘要 2-(2'-羟基苯基)咪唑(2)和1-甲基-2-(2'-羟基苯基)咪唑(5)的分子和晶体结构已通过X射线分析确定。化合物(2)呈现强的分子内氢键(IMHB)，负责分子的平面性。在这两种化合物中，分子通过 NH...O（化合物 2）和 OH...N 氢键（化合物 5）形成链，但产生相同的堆积模式。为了研究 IMHB 对结构的影响，已经对这两种化合物进行了从头算计算 (6-31G∗∗)。
• Compositions and methods for blocking sodium channels
  申请人：University of Virginia Patent Foundation

  公开号：US11090289B2

  公开（公告）日：2021-08-17

  The disclosure provides methods for treating a subject suffering from a disease associated with sodium channel activity. The method comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound according to Formula II or Formula III described in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, tautomer, stereoisomer, hydrate, or solvate thereof.

  本公开提供了治疗患有与钠通道活性相关疾病的受试者的方法。该方法包括向受试者施用治疗有效量的根据说明书所述式 II 或式 III 的化合物，或其药学上可接受的盐、原药、同系物、立体异构体、水合物或溶液。
• BRU N.; VILARRASA J., CHEM. LETT., 1980, NO 12, 1489-1492
  作者：BRU N.、 VILARRASA J.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PRODUCING POLYETHYLENE
  申请人：EASTMAN CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP1159316A1

  公开（公告）日：2001-12-05