2-(2-甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑-6-羧酸 | 174422-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(2-甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑-6-羧酸
• 中文别名: 2-(1,4-苯并二噁烷-2-基)噻唑-4-羰基氯化
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 174422-16-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: HTDWLNMROHKKJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.0±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑-6-羧酸 在 甲醇 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4''-O-(2-(2-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole-5-carbonyl)hydrazinecarbonylclarithromycin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of novel 4″-O-benzimidazolyl clarithromycin derivatives

  摘要：

  Novel 4 ''-O-benzimidazolyl clarithromycin derivatives were designed, synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activities. These benzimidazolyl derivatives exhibited excellent activity against erythromycin-susceptible strains better than the references, and some of them showed greatly improved activity against erythromycin-resistant strains. Compounds 16 and 17, which have the terminal 2-(4-methylphenyl)benzimidazolyl and 2-(2-methoxyphenyl)benzimidazolyl groups on the C-4 '' bishydrazide side chains, were the most active against erythromycin-resistant Staphylococcus pneumoniae expressing the erm gene and the me! gene. In addition, compound 17 exhibited the highest activity against erythromycin-susceptible S. pneumoniae ATCC49619 and Staphylococcus aureus ATCC25923 as well. It is worth noting that the 4 ''-O-(2-aryl)benzimidazolyl derivatives show higher activity against erythromycin-susceptible and erythromycin-resistant strains than the 4 ''-O-(2-alkyl) benzimidazolyl derivatives. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.004
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Novel Clarithromycin Analogs with C-4” 2-arylbenzimidazolyl Bishydrazide Side Chain: Synthesis and Antibacterial Evaluation

  摘要：

  一系列新型的克拉霉素4”-O-2-芳基苯并咪唑衍生物被合成并评估。这些4”-O-2-芳基苯并咪唑衍生物对红霉素敏感菌株显示出优异的活性，并且相较于参考药物，对红霉素耐药菌株的活性显著提高。特别是化合物7c，其在C-4”双酰肼侧链上带有末端的2-（2-甲氧基苯基）苯并咪唑基团，不仅对红霉素敏感的肺炎链球菌ATCC49619和金黄色葡萄球菌ATCC25923表现出最强的活性，效能分别是母体克拉霉素的4倍和4倍，而且对表达mef基因和erm基因的红霉素耐药肺炎链球菌的活性也是最高的，分别是克拉霉素或阿奇霉素的133倍和32倍。

  DOI：

  10.2174/157018011797655269

文献信息

• Synthesis and characterization of novel classes of PDE10A inhibitors - 1H-1,3-benzodiazoles and imidazo[1,2-a]pyrimidines
  作者：Rafał Moszczyński-Pętkowski、Jakub Majer、Małgorzata Borkowska、Łukasz Bojarski、Sylwia Janowska、Mikołaj Matłoka、Filip Stefaniak、Damian Smuga、Katarzyna Bazydło、Krzysztof Dubiel、Maciej Wieczorek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.043

  日期：2018.7

  compounds containing [1,2,4]triazolo [1,5-a]pyridine (I), pyrazolo [1,5-a]pyridine (II), 1H-1,3-benzodiazole (III) and imidazo [1,2-a]pyrimidine (IV) backbones were designed and synthesized for PDE10A interaction. Among these compounds, 1H-1,3-benzodiazoles and imidazo [1,2-a]pyrimidines showed the highest affinity for PDE10A enzyme as well as good metabolic stability. Both classes of compounds were identified

  含有[1,2,4]三唑[1,5- a ]吡啶（I），吡唑并[1,5- a ]吡啶（II），1 H -1,3-苯并二唑（III）和咪唑[设计并合成了1,2- α ]嘧啶（IV）骨架用于PDE10A相互作用。在这些化合物中，1 H -1,3-苯并二唑和咪唑并[1,2- a ]嘧啶类化合物对PDE10A酶的亲和力最高，且代谢稳定性良好。这两类化合物均被鉴定为选择性和有效的PDE10A酶抑制剂。
• Synthesis and antimicrobial activity of some new benzimidazole carboxylates and carboxamides
  作者：Gülgün Ayhan-Kılcıgil、Meral Tunçbilek、Nurten Altanlar、Hakan Göker

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00059-2

  日期：1999.8

  Some benzimidazole carboxylates and carboxamides were synthesized and evaluated for their antimicrobial activities against Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Candida albicans. Among the investigated compounds 2d exhibited best activity against C. albicans.

  合成了一些苯并咪唑羧酸盐和羧酰胺，并评估了它们对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和白色念珠菌的抗菌活性。在所研究的化合物中，2d表现出对白色念珠菌的最佳活性。
• METHOD OF TREATMENT
  申请人：Bose Avirup

  公开号：US20100016387A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Method of preventing or treating myocardial ischemia by inhibiting DGAT1 enzyme with a DGAT1 inhibitor compound.

  通过使用DGAT1抑制剂化合物来抑制DGAT1酶，预防或治疗心肌缺血的方法。
• Goeker, Hakan; Tebrizli, Emin; Abbasoglu, Ufuk, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 1, p. 53 - 58
  作者：Goeker, Hakan、Tebrizli, Emin、Abbasoglu, Ufuk

  DOI：——

  日期：——
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：EP2074089A2

  公开（公告）日：2009-07-01