2-硝基-1H-咪唑-1-乙醇 | 5006-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-硝基-1H-咪唑-1-乙醇
• 英文名称: 2-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethanol
• 英文别名: 1-(2-Hydroxyethyl)-2-nitroimidazol；2-(2-nitro-1-imidazolyl)ethanol；Imidazole-1-ethanol, 2-nitro-；2-(2-nitroimidazol-1-yl)ethanol
• CAS: 5006-67-7
• 化学式: C₅H₇N₃O₃
• 分子量: 157.129
• InChiKey: YDVMQFMAVCFLQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  406.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-1H-咪唑-1-乙醇 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以37%的产率得到2-(2-硝基咪唑-1-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Hay; Wilson; Moselen, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 3, p. 381 - 391

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-1-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]-1H-imidazole 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以79%的产率得到2-硝基-1H-咪唑-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  下一代缺氧细胞放射增敏剂：硝基咪唑烷基磺酰胺

  摘要：

  立体定向身体放疗等放疗领域的创新，以及放射免疫肿瘤学的出现，为经典的模拟氧放射增敏剂带来了新的机遇。缺氧肿瘤细胞在放射疗法抗性和免疫应答抑制中的作用继续证明肿瘤缺氧是一种真正的但尚未开发的药物靶标。临床上仅将尼莫拉唑用作放射增敏剂，并且尚无开发中的新的放射增敏剂。在这里，我们目前对新型硝基咪唑烷基磺酰胺类药物进行调查，并记录它们的细胞毒性和在体外对缺氧肿瘤细胞放射增敏的能力。我们使用磷酸盐前药方法来增加水溶性并改善肿瘤药物的递送。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01678

文献信息

• [EN] KRAS G12D INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KRAS G12D
  申请人：MIRATI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021041671A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12D. In particular, the present invention relates to compounds that inhibit the activity of KRas G12D, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12D的化合物。具体地，本发明涉及抑制KRas G12D活性的化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用方法。
• 一种含硝基咪唑基的水溶性磁共振成像造影 剂及其制备方法
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN104436219B

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明涉及一种含硝基咪唑基的新型水溶性磁共振成像造影剂及其制备方法，属于医药学、化学技术领域。本发明的造影剂是由多胺多羧酸的活性衍生物与含硝基咪唑基的化合物在微波作用下发生酯化反应，制备得到含硝基咪唑基的新型有机配体，此类配体与顺磁性金属离子螯合得到相应的顺磁性金属螯合物造影剂。这类造影剂弛豫效率高、水溶性好，特别是具有肾脏靶向性，可用于人体或者其他哺乳动物的多种组织或器官的磁共振成像技术。
• 一种基于2-硝基咪唑-1-烷基醇的低氧激活前药
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN106977501A

  公开（公告）日：2017-07-25

  本发明公开了一种基于2‑硝基咪唑‑1‑烷基醇的低氧激活前药，该前药由2‑硝基咪唑‑1‑烷基醇通过碳酸酯键与抗肿瘤药物相连接，具有式I结构，其中，n=0、1、2或3；R1、R2、R3、R4包括但不限于以下结构：氢、羟基、氯、溴、氟、C1~C6烷基、C1~C6含烯基的烷基、C1~C6含炔基的烷基。该类前药能够靶向于肿瘤低氧区域，被低氧肿瘤组织中高表达的特异性酶还原，从而释放出原药。本发明所提供的前药，在体内外稳定，在低氧肿瘤组织中特异性还原释放药物，能够提高抗肿瘤药物的靶向性，降低毒副作用，增强疗效。
• Synthesis and Biological Evaluation of Paclitaxel and Camptothecin Prodrugs on the Basis of 2-Nitroimidazole
  作者：Chen Jin、Shuai Wen、Qiumeng Zhang、Qiwen Zhu、Jiahui Yu、Wei Lu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00189

  日期：2017.7.13

  human plasma, many ester and carbonate prodrugs tested in humans may be less effective than that in preclinical animals. In this letter, PTX and SN-38 were attached to the N-1 position of 2-nitroimidazole via a carbonate linker. Presumably, 2-aminoimidazole may help promote the intramolecular hydrolysis of the carbonate bond. The prodrugs exhibited a considerable stability in buffers at different pH values

  由于人血浆中的酯酶活性低，因此在人体内测试的许多酯和碳酸酯前药可能不如在临床前动物中有效。在这封信中，PTX和SN-38通过碳酸盐连接基连接到2-硝基咪唑的N -1位。据推测，2-氨基咪唑可能有助于促进碳酸酯键的分子内水解。前药在不同pH值的缓冲液中以及在人血浆中显示出相当大的稳定性。此外，在硝基还原酶存在下显示出快速降低。的体外细胞毒性试验表明，缺氧条件下可以增加前药的毒性。潜在地，该化合物物种可能形成一类新的有希望的抗肿瘤剂。
• In Vivo Ester Hydrolysis as a New Approach in Development of Positron Emission Tomography Tracers for Imaging Hypoxia
  作者：Lifang Zhang、Xinyue Yao、Jianhua Cao、Haiyan Hong、Aili Zhang、Ruiyue Zhao、Yan Zhang、Zhihao Zha、Yajing Liu、Jinping Qiao、Lin Zhu、Hank F. Kung

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.8b01131

  日期：2019.3.4

  condition, while 2-[18F]fluoropropionic acid (2-[18F]FPA) displayed no difference. Biodistribution studies in mice bearing EMT-6 tumor showed that [18F]5, [18F]8, and 2-[18F]FPA displayed similar tumor and major organ uptakes. Tumor uptake values for all three agents were higher than those of [18F]FMISO, respectively ( P < 0.05). This is likely due to a rapid in vivo hydrolysis of [18F]5 and [18F]8 to their

  缺氧是与肿瘤不受控制的生长有关的重要生化和生理状况。测量肿瘤组织中的缺氧可能有助于表征肿瘤进展和监测药物治疗。[18F] FMISO是使用正电子发射断层扫描（PET）对缺氧组织成像的最广泛使用的放射性示踪剂。然而，它在低氧组织中的摄取相对较低，这导致PET图像中目标与背景的对比度较低。为了克服这些缺点，使用了两种新型的2-氟丙酸酯，硝基咪唑衍生物2-氟丙酸2-（2-硝基-咪唑-1-基）-乙基酯（FNPFT，[19F] 5）和2-氟丙酸2-制备并测试了（2-甲基-5-硝基-咪唑-1-基）-乙基酯（FMNPFT，[19F] 8）。[18F] 5和[18F] 8的放射性标记在45分钟内完成（放射化学纯度> 95％，[18F] 5的经衰变校正的放射化学产率为11±2％，[18F] 8的放射性化学产率为13± 2％，n = 5）。使用EMT-6肿瘤细胞进行的体外细胞摄取研究表明，放射性示踪剂[18F]