2-(2-硝基苯基)丙二酸二甲酯 | 26465-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-硝基苯基)丙二酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 2-(2-nitrophenyl)malonate
• 英文别名: dimethyl (2-nitrophenyl)malonate；dimethyl 2-(2-nitrophenyl)propanedioate
• CAS: 26465-37-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₆
• 分子量: 253.211
• InChiKey: YDGNTNNTVUTSQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50°C
• 沸点：
  364.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2917399090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)丙二酸二甲酯 在 盐酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 以82%的产率得到2-硝基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  5-取代的吡啶并[2,3- d ]嘧啶，一种针对三种受体酪氨酸激酶的抑制剂

  摘要：

  NP506，3- {2,4-二甲基-5- [2-氧代-5-（N'-苯基肼基羰基）-1,2-二氢-吲哚-3-亚甲基] -1 H-吡咯-3-基}通过计算研究，将β-丙酸设计为FGF受体1抑制剂，发现在rhFGF-2刺激后，β-丙酸比SU6668对HUVEC的内皮细胞增殖更具活性，最低有效剂量为10μM。NP506抑制rhFGF-2刺激后FGF，VEGF和PDGF受体中的酪氨酸磷酸化以及细胞外信号调节激酶（ERK），c-Jun-N-末端激酶（JNK）和AKT的激活。将苯基酰肼基序引入吡啶基[2,3- d]的5位]嘧啶支架在两个信号传导途径中产生抑制作用：抑制磷脂酰肌醇3'-激酶（PI13K）/ AKT信号传导途径中的AKT活化，以及抑制MAPK途径中的ERK和JNK活化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.023
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 、 丙二酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-硝基苯基)丙二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  邻位取代硝基芳烃串联还原-内酰胺化中的环大小和取代效应

  摘要：

  该实验室的早期工作探索了使用在溶解金属还原条件下引发的串联反应策略合成杂环。目前的调查描述了对制备 2oxoindolines、2-oxotetrahydroquinolines 和 2-oxotetrahydro-1H-benzo[b] zepines 的过程范围的评估。这些部分具有作为合成构件的价值，并且是天然产物和生物活性化合物的常见结构组分。对文献的搜索揭示了制备这些化合物的方法数量有限，而且许多方法都存在严重的缺点，例如需要使用昂贵的试剂、产率低、大量竞争性副反应和有毒废物的产生。本研究报道的串联还原-内酰胺化序列，允许使用温和、高效且廉价的方法在短的 2-3 步序列中合成这些杂环。尽管这种方法过去已用于制备 2-氧代四氢喹啉，11-13,16 我们已将此策略扩展到其他环大小，扩展了可耐受的官能团列表，并评估了闭环成功。我们的工作从 2 的还原-内酰胺化开始，在溶解金属还原条件下得到

  DOI：

  10.1080/00304948.2015.1066643

文献信息

• A Unified Catalytic Asymmetric (4+1) and (5+1) Annulation Strategy to Access Chiral Spirooxindole‐Fused Oxacycles
  作者：Min Gao、Yanshu Luo、Qianlan Xu、Yukun Zhao、Xiangnan Gong、Yuanzhi Xia、Lin Hu

  DOI：10.1002/anie.202105282

  日期：2021.9

  A unified catalytic asymmetric (N+1) (N=4, 5) annulation reaction of oxindoles with bifunctional peroxides has been achieved in the presence of a chiral phase-transfer catalyst (PTC). This general strategy utilizes peroxides as unique bielectrophilic four- or five-atom synthons to participate in the C−C and the subsequent umpolung C−O bond-forming reactions with one-carbon unit nucleophiles, thus providing

  在手性相转移催化剂 (PTC) 的存在下，已经实现了羟吲哚与双官能过氧化物的统一催化不对称 ( N +1) ( N =4, 5) 环化反应。这种通用策略利用过氧化物作为独特的双亲电四原子或五原子合成子参与 C−C 和随后与单碳单元亲核试剂的 umpolung C−O 键形成反应，从而提供了一种独特的方法来获得有价值的手性螺吲哚-四氢呋喃和-四氢吡喃在温和条件下具有良好的产率和高对映选择性。进行 DFT 计算以合理化高对映选择性的起源。还证明了所得产物的克级合成和合成效用。
• Evolution of a Unified, Stereodivergent Approach to the Synthesis of Communesin F and Perophoramidine
  作者：Seo-Jung Han、Florian Vogt、Jeremy A. May、Shyam Krishnan、Michele Gatti、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jo502534g

  日期：2015.1.2

  Expedient synthetic approaches to the highly functionalized polycyclic alkaloids communesin F and perophoramidine are described using a unified approach featuring a key decarboxylative allylic alkylation to access a crucial and highly congested 3,3-disubstituted oxindole. Described are two distinct, stereoselective alkylations that produce structures in divergent diastereomeric series possessing the

  使用统一的方法描述了高度功能化的多环生物碱共生素F和邻苯二甲酰胺的简便合成方法，该方法以关键的脱羧烯丙基烷基化为特征，以访问关键的且高度拥塞的3,3-二取代的羟吲哚。描述了两个不同的，立体选择性的烷基化反应，它们以不同的非对映体系列产生结构，这些结构具有每个合成所需的关键的邻位全碳四元中心。对这些具有挑战性的核心结构的综合研究表明，这些复杂的生物碱支架固有的许多不可预料的反应模式。另外，公开了在到达目标天然产物的途中的几种新颖且有趣的中间体，例如在表素F序列中遇到的有趣的丙炔六环羟吲哚。的确，
• Post‐Assembly Photomasking of Potassium Acyltrifluoroborates (KATs) for Two‐Photon 3D Patterning of PEG‐Hydrogels
  作者：Haewon Song、Dino Wu、Dimitry Mazunin、Sizhou M. Liu、Yoshikatsu Sato、Nicolas Broguiere、Marcy Zenobi‐Wong、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/hlca.202000172

  日期：2020.11

  Chemical ligation reactions of functional groups that can be masked with two‐photon labile protecting groups provide a powerful technology for the three‐dimensional patterning of molecules – including proteins – onto hydrogel scaffolds. In order to utilize readily prepared hydrogels constructed by the potassium acyltrifluoroborate (KAT)‐hydroxylamine amide formation ligation for two‐photon patterning

  可以被两个光子不稳定的保护基团掩盖的官能团的化学连接反应，为在水凝胶支架上对分子（包括蛋白质）进行三维构图提供了强大的技术。为了利用由酰基三氟硼酸钾（KAT）-羟胺酰胺形成连接体构建的易于制备的水凝胶进行双光子图案化，我们通过KAT和二硫醇在水中反应并通过两个脱保护来开发了独特的聚合后保护基策略-光子激发。经过精确的3D空间限制光照射后，未保护的KAT与羟胺官能化的超级文件夹GFP和磺基罗丹明B进行连接，形成三维图案。
• A direct entry to the 1-methoxyindole skeleton and to the corresponding indoles by a novel rearrangement: general syntheses of substituted 1-methoxyindoles
  作者：N Selvakumar、B.Yadi Reddy、A.Malar Azhagan、Manoj Kumar Khera、J.Moses Babu、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01744-1

  日期：2003.9

  A short and efficient route to 1-methoxyindoles via a novel rearrangement is disclosed. This route involves only three steps from commercially available nitro compounds. The methodology is also generalized with a variety of examples to afford a series of 2-substituted-1-methoxyindoles possessing an electron-withdrawing group at position 3. In addition, a 1-methoxyindole compound 10 was converted to

  公开了通过新颖的重排制备1-甲氧基吲哚的短而有效的途径。从市售的硝基化合物到该路线仅涉及三个步骤。该方法还通过各种实施例进行了概括，以提供一系列在位置3具有吸电子基团的2-取代的1-甲氧基吲哚。此外，在温和的条件下将1-甲氧基吲哚化合物10转化为相应的吲哚11。从而构成取代吲哚的新合成。
• 一种盐酸齐拉西酮中间体中的二卤杂质及其制备方法
  申请人：海南鑫开源医药科技有限公司

  公开号：CN112724066B

  公开（公告）日：2022-10-21

  本发明提供了一种盐酸齐拉西酮中间体中的二卤杂质，具有式1所示的结构。本发明基于盐酸齐拉西酮中间体会带入脱氯杂质或制备过程中含有脱氯步骤，得到了具有特定结构的脱氯杂质，并且提供了相应的杂质的制备步骤，从而为盐酸齐拉西酮的制备提供了相应的技术支持。本发明提供的合成方法，过程简单，可控性强，条件温和，可用于盐酸齐拉西酮工艺研发、生产等质量标准建立、质量控制环节，为盐酸齐拉西酮用药安全性提供技术支持。本发明可以用于盐酸齐拉西酮合成中杂质的定性及定量分析等质量研究，从而有助于提高盐酸齐拉西酮的质量，并为降低盐酸齐拉西酮的用药风险提供重要的指导意义。