2-(2-碘苯基)环氧乙烷 | 72525-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-碘苯基)环氧乙烷
• 英文名称: (2-Iodophenyl)oxirane
• 英文别名: 2-(2-Iodophenyl)oxirane
• CAS: 72525-47-4
• 化学式: C₈H₇IO
• 分子量: 246.047
• InChiKey: CJBRWZJITKBTJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-91 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-碘苯基)环氧乙烷 在 正丁基锂 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到1-羟基-苯并环丁烯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of benzocyclobutenols from o-halostyrene oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01293a033
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯乙烯 在 sodium hypochlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-(2-碘苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  二取代吡咯烷的非对映选择性 C−H 键胺化

  摘要：

  我们在此报告了从脂肪族叠氮化物非对映选择性合成 2,5-二取代吡咯烷的改进方法。由二吡啶铁配合物 ( Ad L)FeCl(OEt 2 ) 介导的 C−H 胺化反应的实验和理论研究提供了非对映诱导模型，并允许对催化剂进行系统变化以提高选择性。在评估的铁醇盐和芳氧化物催化剂中，苯酚铁络合物在生成具有高非对映选择性的顺式2,5-二取代吡咯烷方面表现出优异的性能。

  DOI：

  10.1002/anie.201708519

文献信息

• Toward Novel Antioxidants:  Preparation of Dihydrotellurophenes and Selenophenes by Alkyltelluride-Mediated Tandem S_RN1/S_Hi Reactions¹
  作者：Lars Engman、Melissa J. Laws、Jonas Malmström、Carl H. Schiesser、Lisa M. Zugaro

  DOI：10.1021/jo9907235

  日期：1999.9.1

  distributions similar to those observed for reactions involving n-BuTeNa. Lithium or sodium phenyltellurolate returned only starting materials from these reaction mixtures. The 2-[2-(n-butyltelluro)-1-hydroxy-1-methyl]ethylphenyl radical (14) is estimated to cyclize with k(c) = 5 x 10(8) s(-)(1) at 25 degrees C. The tandem S(RN)1/S(H)i sequence has been applied to the preparation of the antioxidant analogues, 5-hydroxy-2

  1-（2-碘苯基）-1-甲基环氧乙烷（12）与2当量的正丁基碲铝酸钠（n-BuTeNa）的反应，是由四氢化二正丁基硼氢化钠在THF中的硼氢化钠还原生成的，得到2， 3-二氢-3-羟基-3-甲基苯并[b] tellurophene（13）的产率为62％，以及少量的1-（n-丁基碲基）-2-苯基-2-丙醇（27）。该转化大概涉及串联的S（RN）1 / S（H）i序列。1-（苄基硒基）-2-苯基-2-丙醇（5a，R = Me）和1-烯丙氧基-2-碘苯（15）的相似反应得到2,3-二氢-3-羟基-3-甲基苯并[b]分别是]硒烯（17，74％）和3-（正丁基碲基）甲基-2,3-二氢苯并[b]呋喃（18，50％）。通过将碲直接插入所需的烷基锂中生成的烷基碲酸锂，碲上的叔丁基或叔丁基或叔丁基取代提供的产物分布与涉及正丁基萘的反应观察到的产物分布相似。苯基碲酸锂或钠仅从这些反应混合物中返回原料。估计2-
• Homolytic substitution at selenium: A convenient synthesis of benzoselenophenes
  作者：Carl H. Schiesser、Katarina Sutej

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61211-x

  日期：1992.8

  tris(trimethylylsilyl)silane (TTMSS) in benzene at 80° (AIBN initiator) to give benzo-[b]selenophenes (3) in 80–86% yield. Interestingly, when the parent selenide (6: R1 = R2 = H) is reacted with tri-n-butyltin hydride under similar conditions, 3-hydroxydihydrobenzo[b]selenophene (2: R1 = R2 = H) is isolated as the only product of radical cyclization.

  取代的2-苄基硒基-1-（2-碘苯基）乙醇（6）与苯中的三（三甲基硅烷基）硅烷（TTMSS）在80°（AIBN引发剂）下平稳反应，得到苯并[b]硒吩（3），在80-产率86％。有趣的是，当母体硒化物（6：R 1 = R 2 = H）在相似条件下与氢化三正丁基锡反应时，会分离出3-羟基二氢苯并[b]硒烯（2：R 1 = R 2 = H）作为自由基环化的唯一产物。
• Metalation of o-halostyrene oxides. Preparation of benzocyclobutenols
  作者：Eyup Akguen、Margaret B. Glinski、Kasturi L. Dhawan、Tony Durst

  DOI：10.1021/jo00326a026

  日期：1981.6
• Free-radical homolytic substitution at selenium: an efficient method for the preparation of selenophenes
  作者：Jennifer E. Lyons、Carl H. Schiesser、Katarina Sutej

  DOI：10.1021/jo00073a021

  日期：1993.10

  Substituted and unsubstituted 1-(benzylseleno)-4-iodobut-3-en-2-ols 12 and 2-(benzylseleno)-1-(2-iodophenyl)ethanols 18 react smoothly with tris(trimethylsilyl)silane in benzene at 80-degrees-C (AIBN initiator) to afford selenophenes 16 and benzoselenophenes 21 in excellent yield. These reactions presumably involve intramolecular homolytic substitution by aryl and vinyl radicals 14 and 20 at the selenium atom with the expulsion of benzyl radical followed by facile dehydration to afford the aromatic selenophene ring system in each case. Competitive rate studies on the ring closure of the 2-[2-(benzylseleno)ethyl]phenyl radical 25 in the presence of tri-n-butyltin hydride to give 2,3-dihydrobenzo[b]selenophene (27) and 1-(benzylseleno)-2-phenylethane (28) provide a rate constant for ring closure (k(c)) of approximately 3 X 10(7) s-1 at 80-degrees-C. The determination of more accurate data is hampered by what we attribute to be the involvement of a slow, but competive nonradical process.
• DHAWAN K. L.; GOWLAND B. D.; DURST T., J., ORG., CHEM., 1980, 45, NO 5, 922-924
  作者：DHAWAN K. L.、 GOWLAND B. D.、 DURST T.

  DOI：——

  日期：——