2-(2-羟基-2-丙基)环己酮 | 3304-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2-羟基-2-丙基)环己酮
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(α-Hydroxy-isopropyl)-cyclohexanon；2-(2-Hydroxypropan-2-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 3304-23-2
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: XBUBZYADIWHLQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-71 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-羟基-2-丙基)环己酮 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93 %的产率得到2-(丙烷-2-基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  引入酰基磺酰胺部分的新方法应用于与长春兰酮生物碱相关的 3-取代官能化吲哚框架

  摘要：

  在三氟乙酸铑二聚体存在下，α-甲酰基环己酮衍生物与甲苯磺酰叠氮化物之间的一锅反应得到酰基磺酰胺衍生物。这种转化被认为是由多米诺骨牌机制引起的，涉及通过 Regitz 方法原位生成 α-重氮酮，然后将其转化为铑类胡萝卜素并与N-甲苯磺酰甲酰胺结合，作为副产物生成。机制的第一步。总体而言，这种转化导致甲酰基碳和磺酰基附近的叠氮氮之间形成 C-N 键。

  DOI：

  10.1055/a-2102-6927
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-(2-羟基-2-丙基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  A catalytic, mild and efficient protocol for the C-3 aerial hydroxylation of oxindoles

  摘要：

  A mild, high yielding approach to C-3 hydroxylated oxindoles using catalytic quantities of tetrabutylammonium fluoride and air as the stoicheiometric oxidant is reported over a wide range of substitution patterns. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.083

文献信息

• A New and Highly Effective Aldol Synthesis
  作者：Keiji Maruoka、Shinsuke Hashimoto、Yoshizo Kitagawa、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.53.3301

  日期：1980.11

  new approach has been demonstrated for the regiospecific aldol synthesis by the simultaneous addition of α-halo carbonyl derivatives and aldehydes or ketones to a suspension of diethylaluminum chloride and zinc in tetrahydrofuran at low temperature. This technique is also employable under mild conditions for the Reformatsky reaction to give β-hiydroxy esters in excellent yield. One of the unique synthetic

  通过在低温下将 α-卤代羰基衍生物和醛或酮同时添加到二乙基氯化铝和锌在四氢呋喃中的悬浮液中，已经证明了一种用于区域特异性羟醛合成的新方法。该技术也可在温和条件下用于 Reformatsky 反应，以优异的产率得到 β-羟基酯。ω-羟基醛的α-溴酯的分子内环化说明了该方法的独特合成应用之一，该环化产生大环内酯类，这是抗生素领域的一类重要化合物。
• Facile routes to boron enolates. Et3B-mediated Reformatsky type reaction and three components coupling reaction of alkyl iodides, methyl vinyl ketone, and carbonyl compounds
  作者：Kyoko Nozaki、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85330-9

  日期：——

  Reaction of α-bromoketones with Ph3SnH in the presence of Et3B provides boron enolates which react with carbonyl compounds to give β-hydroxyketones in good yields. Et3B-induced Reformatsky type reaction of α-iodoketones with an aldehyde or ketone proceeds without Ph3SnH.

  在Et 3 B存在下，α-溴代酮与Ph 3 SnH的反应提供了烯醇硼化物，该硼烯醇化物与羰基化合物反应以高收率得到β-羟基酮。Et 3 B诱导的α-碘酮与醛或酮的Reformatsky型反应在没有Ph 3 SnH的情况下进行。
• An Efficient Procedure for the Preparation of (<i>E</i>)-α-Alkylidenecycloalkanones Mediated by a CeCl₃·7H₂O−NaI System. Novel Methodology for the Synthesis of (<i>S</i>)-(−)-Pulegone¹
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Renato Dalpozzo、Arianna Giuliani、Enrico Marcantoni、Tiziana Mecozzi、Letizia Sambri、Elisabetta Torregiani

  DOI：10.1021/jo026418s

  日期：2002.12.1

  synthons used as the key intermediates in many important syntheses. Because of their potential, a general method of preparation from readily available starting materials, under very mild conditions, was considered to be worthwhile. Cerium(III) chloride heptahydrate in combination with sodium iodide in refluxing acetonitrile promotes a regio- and stereoselective beta-elimination reaction to (E)-2-alky

  2-亚烷基环烷酮是强大的合成子，在许多重要合成中用作关键中间体。由于它们的潜力，人们认为在非常温和的条件下用容易获得的起始原料进行制备的一般方法是值得的。七水合氯化铈（III）与碘化钠在回流的乙腈中促进2-和（1-羟烷基）环烷酮中的（E）-2-亚烷基环烷酮的区域和立体选择性β消除反应。本方法的合成值通过光学活性形式的单萜（S）-（-）-普勒高酮（8）的合成来证明。
• The boron-mediated ketone–ketone aldol reaction
  作者：Katie M. Cergol、Peter Turner、Mark J. Coster

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.011

  日期：2005.2

  examples of the directed, boron-mediated aldol reaction between different ketones are presented. Transformation of a variety of ketones to their corresponding boron enolates with Chx2BCl/Et3N, followed by reaction with acceptor ketones in diethyl ether, and oxidation of the resultant boron aldolate (H2O2, MeOH/pH 7 buffer), provided the aldol addition products. The reaction was most facile when cyclic

  给出了不同酮之间直接的硼介导的醇醛缩合反应的第一个例子。用Chx 2 BCl / Et 3 N将各种酮转化为其相应的硼烯酸酯，然后在乙醚中与受体酮反应，然后氧化生成的醛缩硼酸硼（H 2 O 2，MeOH / pH 7缓冲液），提供了醛醇缩合剂产品。当使用环状酮时，该反应最容易，烯醇硼与环己酮作为受体的反应获得的产率最高。
• Scope and stereochemical course of the (trimethylsilyl)cyclopentene annulation
  作者：Rick L. Danheiser、David J. Carini、David M. Fink、Ajoy Basak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88592-6

  日期：1983.1