2-(2-羟基苯基)丙烯酸甲酯 | 54156-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-羟基苯基)丙烯酸甲酯
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(2-hydroxyphenyl)acrylate；Methyl 2-(2-hydroxyphenyl)prop-2-enoate；methyl 2-(2-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 54156-85-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: NGOSNYKKXDFDRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-羟基苯基)丙烯酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 Methyl-2-(o-hydroxyphenyl)-propanoat
  参考文献：
  名称：

  Carbonyl group photochemistry via the enol form. Photoisomerization of 4-substituted 3-chromanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00428a028
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)phenyl]propenal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(2-羟基苯基)丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  二溴甲烷作为有机合成中的一碳源：一种从相应的末端烯烃制备环状和无环α-亚甲基或α-酮酸衍生物的通用方法

  摘要：

  将单取代的烯烃A - 1进行臭氧分解，然后与CH 2 Br 2 -Et 2 NH的预热混合物反应，可得到高产率的α-取代的丙烯醛A - 2。在非常温和的反应条件下，这些α-取代的丙烯醛A - 2可以轻松转化为α-亚甲基酯A - 4，然后可以进一步转化为相应的α-酮酸酯A - 5。该方法还可用于制备α-亚甲基内酯B - 4，具有各种环尺寸的α-亚甲基内酰胺和α-酮内酯B - 5。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.013

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed<i>ortho</i>Alkenylation of<i>N</i>-Phenoxyacetamides with<i>N</i>-Tosylhydrazones or Diazoesters through CH Activation
  作者：Fangdong Hu、Ying Xia、Fei Ye、Zhenxing Liu、Chen Ma、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201309650

  日期：2014.1.27

  A coupling reaction of N‐phenoxyacetamides with N‐tosylhydrazones or diazoesters through RhIII‐catalyzed CH activation is reported. In this reaction, ortho‐alkenyl phenols were obtained in good yields and with excellent regio‐ and stereoselectivity. Rh–carbene migratory insertion is proposed as the key step in the reaction mechanism.

  的偶联反应Ñ -phenoxyacetamides与Ñ -tosylhydrazones或通过铑diazoesters III催化的Ç  H被报道活化。在该反应中，获得了高收率的邻链烯基苯酚，并且具有出色的区域选择性和立体选择性。Rh-卡宾迁移插入被认为是反应机理中的关键步骤。
• Reactions of alkoxyaryloxycarbenes with tethered triple bonds: a new synthesis of substituted benzofurans
  作者：Karim Kassam、Paul C. Venneri、John Warkentin

  DOI：10.1139/v97-152

  日期：1997.9.1

  Cyclic 3-alkoxy-3-aryloxyvinylcarbenes can be generated by a highly exo-selective intramolecular cyclization of a dioxycarbene onto a tethered triple bond. Like their dialkoxy counterparts, the 3-alkoxy-3-aryloxyvinylcarbene intermediates are capable of interesting reactions. In contrast to 3,3-dialkoxyvinylcarbenes, which undergo a formal [3 + 2] cycloaddition with highly electron-deficient olefins such as benzylidenemalononitrile, 3-alkoxy-3-aryloxyvinylcarbenes undergo a highly diastereoselective [1 + 2] cycloaddition with benzylidenemalononitrile to give cyclopropylketene acetals. At high temperatures, those cyclopropylketene acetals undergo a clean vinylcyclopropane rearrangement in which the stereochemical integrity of the cyclopropane is retained. Keywords: carbene, alkoxyaryloxy, [1 + 2] cycloaddition, ketene acetal, vinylcyclopropane rearrangement, oxadiazoline.

  环状的3-烷氧基-3-芳氧基乙烯基卡宾可以通过二氧化碳卡宾高度外部选择性的分子内环化反应生成，反应中三键上存在一个连接链。与它们的双烷氧基对应物一样，3-烷氧基-3-芳氧基乙烯基卡宾中间体也能够进行有趣的反应。与3,3-双烷氧基乙烯基卡宾相比，后者与高度电子亏损的烯烃（如苯基亚甲基丙二腈）发生形式为[3+2]的环加成反应，而3-烷氧基-3-芳氧基乙烯基卡宾则与苯基亚甲基丙二腈发生高度对映选择性的[1+2]环加成反应，生成环丙酮醇酯。在高温下，这些环丙酮醇酯会发生干净的乙烯基环丙烷重排反应，环丙烷的立体化学完整性得到保留。关键词：卡宾，烷氧基芳氧基，[1+2]环加成，酮醇酯，乙烯基环丙烷重排，噁二唑啉。
• Dibromomethane as one-carbon source in organic synthesis: a versatile methodology to prepare the cyclic and acyclic α-methylene or α-keto acid derivatives from the corresponding terminal alkenes
  作者：Yung-Son Hon、Yu-Wei Liu、Cheng-Han Hsieh

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.013

  日期：2004.5

  Ozonolysis of mono-substituted alkenes A-1 followed by reacting with a preheated mixture of CH2Br2–Et2NH affords α-substituted acroleins A-2 in good yields. Under very mild reaction conditions, these α-substituted acroleins A-2 can be easily converted to α-methylene esters A-4, which could be further converted to the corresponding α-keto esters A-5. This methodology can be also applied to the preparation

  将单取代的烯烃A - 1进行臭氧分解，然后与CH 2 Br 2 -Et 2 NH的预热混合物反应，可得到高产率的α-取代的丙烯醛A - 2。在非常温和的反应条件下，这些α-取代的丙烯醛A - 2可以轻松转化为α-亚甲基酯A - 4，然后可以进一步转化为相应的α-酮酸酯A - 5。该方法还可用于制备α-亚甲基内酯B - 4，具有各种环尺寸的α-亚甲基内酰胺和α-酮内酯B - 5。
• Carbonyl group photochemistry via the enol form. Photoisomerization of 4-substituted 3-chromanones
  作者：Albert Padwa、Andrew Au、George A. Lee、William Owens

  DOI：10.1021/ja00428a028

  日期：1976.6