2-(2-羧基乙酰基)苯甲酸酯 | 53266-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2-羧基乙酰基)苯甲酸酯
• 中文别名: 2-(羧酸根乙酰基)苯酸酯
• 英文名称: 2-(2-carboxyacetyl)benzoic acid
• 英文别名: 3-(2-carboxy-phenyl)-3-oxo-propionic acid；3-(2-Carboxy-phenyl)-3-oxo-propionsaeure；Acetophenon-2.ω-dicarbonsaeure；Benzoylessigsaeure-o-carbonsaeure；2-Carboxy-benzoylessigsaeure；o-Carboxy-benzoylessigsaeure
• CAS: 53266-48-1
• 化学式: C₁₀H₈O₅
• 分子量: 208.171
• InChiKey: UFTYDYPGWHGYKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-羧基乙酰基)苯甲酸酯 生成 2-乙酰苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Gabriel; Michael, Chemische Berichte, 1877, vol. 10, p. 1557

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(2-羧基乙酰基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Gabriel; Michael, Chemische Berichte, 1877, vol. 10, p. 1557

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über Formazylkomplexe. II. Über die Kuppelungsprodukte von diazotierten o-Aminophenolen und Benzoyl-essig-o-carbonsäure
  作者：R. Wizinger、H. Herzog

  DOI：10.1002/hlca.19530360222

  日期：——

  Es wird gezeigt, dass die grüne, beständige Chromkomplexe bildenden Kuppelungsprodukte aus diazotierten o-Aminophenolen und Benzoyl-essig-o-carbonsäure nicht wie bisher angenommen o,o'-Dioxyazokörper sind, sondern Formazylstruktur besitzen.

  结果表明，形成重氮化的邻氨基苯酚和苯甲酰基-乙酸-邻-羧酸的偶合产物的绿色，稳定的铬络合物不是o，o'-二氧基偶氮体，而是具有甲酰基结构。
• Light effect on the stability of <i>β</i>-lapachone in solution: pathways and kinetics of degradation
  作者：Marcílio S S Cunha-Filho、Ana Estévez-Braun、Elisa Pérez-Sacau、Ma Magdalena Echezarreta-López、Ramón Martínez-Pacheco、Mariana Landín

  DOI：10.1111/j.2042-7158.2011.01323.x

  日期：2011.8.9

  The purpose of this work was to study the chemical stability of the new antitumoral β-lapachone (βLAP) to determine the degradation pathway/s of the molecule and the degradation kinetics in addition to identifying several degradation products.

  Method  Samples of βLAP in solution were stored under conditions of darkness and illumination at 40°C at which the pseudo-first order rate constants for the βLAP degradation were determined. Furthermore, drug degraded solutions were concentrated and purified using Sephadex LH-20 and preparative thin-layer chromatography and degradation products were identified by nuclear magnetic resonance spectroscopy.

  The results revealed that βLAP shows two different degradation routes: hydrolysis in the dark and photolysis under the light. The βLAP exposure to light accelerated the drug degradation about 140 fold, compared with the samples stored in the absence of light. The hydrolysis produced hydroxylapachol as the main degradation product. The photolysis yielded phthalic acid, 6-hydroxy-3methylene-3H-isobenzofuran-1-one and a benzomacrolactone together with a complex mixture of other phthalate-derivatives such as 2-(2-carboxy-acetyl)-benzoic acid.

  This study provides useful information for the development of βLAP dosage forms, their storage, manipulation and quality control.

  本研究旨在研究新型抗肿瘤药物β-拉帕霉素（βLAP）的化学稳定性，确定分子的降解途径和降解动力学，并鉴定多种降解产物。

  方法：βLAP溶液样品在40°C的黑暗和照明条件下储存，测定βLAP降解的伪一阶速率常数。此外，使用Sephadex LH-20和制备性薄层色谱对药物降解溶液进行浓缩和纯化，并使用核磁共振光谱鉴定降解产物。

  结果显示，βLAP有两种不同的降解途径：在黑暗中水解，在光照下光解。与不受光照的样品相比，βLAP暴露于光线下加速了药物降解约140倍。水解产生羟基拉帕醌作为主要降解产物。光解产生邻苯二甲酸、6-羟基-3-亚甲基-3H-异苯并呋喃-1-酮和苯并马克酸内酯以及其他邻苯二甲酸衍生物的复杂混合物，如2-（2-羧乙酰基）苯甲酸。

  本研究为βLAP剂型的开发、储存、操作和质量控制提供了有用的信息。

• Roser, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 804
  作者：Roser

  DOI：——

  日期：——
• Gabriel, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 2527
  作者：Gabriel

  DOI：——

  日期：——
• Gabriel, Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 1995
  作者：Gabriel

  DOI：——

  日期：——