2-(2-羧基甲基苯氧基)-3,4-二甲基苯甲酸 | 117570-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-羧基甲基苯氧基)-3,4-二甲基苯甲酸
• 英文名称: 2-<2-(carboxymethyl)phenoxy>-3,4-dimethylbenzoic acid
• 英文别名: 2-[2-(carboxymethyl)phenoxy]-3,4-dimethylbenzoic acid；2-(2-carboxymethyl)phenoxy yl-3,4-dimethylbenzoic acid；2-[2-(carboxylmethyl)phenoxy]-3,4-dimethylbenzoic acid
• CAS: 117570-93-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: QVNLAQHWWITQLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-242 °C
• 沸点：
  472.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.3-2.2 at 25℃ and pH2-7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-羧基甲基苯氧基)-3,4-二甲基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到2,5-己酮可可碱
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。61.二取代的9-氧代-9H-氧杂蒽-4-乙酸中体内结肠38活性的结构-活性关系。

  摘要：

  带有小的，亲脂性的5个取代基的9-氧代9H-氧杂蒽-4-乙酸（XAA）的类似物是迄今已报道的最强剂量化合物，具有引起小鼠植入的结肠38肿瘤出血性坏死的能力。为了进一步扩展这类化合物之间的构效关系，已经制备并评估了一系列在不同位置带有两个小的亲脂基团的XAA衍生物。特别是5，6-二取代的化合物始终显示出高水平的剂量效力和活性，这表明这是取代的9-氧代-9H-氧杂蒽-4-乙酸中的最佳构型。5,6-二甲基和5-甲基-6-甲氧基是最有效的类似物，

  DOI：

  10.1021/jm00105a034
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯胺 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 甲烷磺酸 、 硫酸 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 potassium chloride 、 双氧水 、 硫酸羟胺 、 sodium sulfate 、 potassium iodide 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-羧基甲基苯氧基)-3,4-二甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。61.二取代的9-氧代-9H-氧杂蒽-4-乙酸中体内结肠38活性的结构-活性关系。

  摘要：

  带有小的，亲脂性的5个取代基的9-氧代9H-氧杂蒽-4-乙酸（XAA）的类似物是迄今已报道的最强剂量化合物，具有引起小鼠植入的结肠38肿瘤出血性坏死的能力。为了进一步扩展这类化合物之间的构效关系，已经制备并评估了一系列在不同位置带有两个小的亲脂基团的XAA衍生物。特别是5，6-二取代的化合物始终显示出高水平的剂量效力和活性，这表明这是取代的9-氧代-9H-氧杂蒽-4-乙酸中的最佳构型。5,6-二甲基和5-甲基-6-甲氧基是最有效的类似物，

  DOI：

  10.1021/jm00105a034

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of acridone analogues as novel STING receptor agonists
  作者：Shi Hou、Xiu-juan Lan、Wei Li、Xin-lin Yan、Jia-jia Chang、Xiao-hong Yang、Wei Sun、Jun-hai Xiao、Song Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103556

  日期：2020.1

  STING (Stimulator of Interferon Genes) has become a focal point in immunology research and a target in drug discovery. The discovery of a potent human-STING agonist is expected to revolutionize current anti-virus or cancer immunotherapy. Inspired by the structure and function of murine STING-specific agonists (DMXAA and CMA), we rationally designed and synthesized four series of novel compounds for

  STING（干扰素基因的刺激物）已成为免疫学研究的重点和药物发现的目标。有望发现有效的人类STING激动剂，将彻底改变当前的抗病毒或癌症免疫疗法。受鼠STING特异性激动剂（DMXAA和CMA）的结构和功能的启发，我们合理设计和合成了四组新化合物以增强人类敏感性。在基于细胞的分析中，我们从所有合成的小分子中鉴定出六种化合物：2g，9g和12b是STING激动剂，在整个物种中均有效，并且都具有a啶酮的骨架。1b，1c和12c仅在鼠STING途径中起作用。值得注意的是，12b在六种激动剂中表现出最好的活性，其对人和鼠STING依赖性信号转导的诱导作用均与众所周知的STING诱导剂2'3'-cGAMP相似。蛋白质分析表明2 g，9 g和12b可通过直接结合人STING激活该途径，而12b也显示出最强的结合亲和力。此外，我们的研究表明，与2'3'-cGAMP相比，在天然系统中12b可以诱导更快，更
• [EN] CRYSTALLINE FORMS OF DMXAA SODIUM SALT<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES D'UN SEL DE SODIUM DMXAA
  申请人：ANTISOMA RES LTD

  公开号：WO2009053681A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention relates to pharmaceutically stable crystalline forms of (5, 6-Dimethyl-9- oxo-9H-xanthene-4-yl) acetic acid (DMXAA) sodium salt,- processes for preparing those stable crystalline forms; pharmaceutical compositions comprising at least one of those crystalline forms in solid form or in dissolved form and a pharmaceutically acceptable carrier. Disclosed are methods of using those pharmaceutical compositions to treat tumours, optionally in combination with other active pharmaceutical agents.

  本发明涉及药用稳定的晶体形式的（5,6-二甲基-9-氧基-9H-黄芪-4-基）乙酸（DMXAA）钠盐，制备这些稳定晶体形式的方法；包含至少一种这些晶体形式的固体形式或溶解形式以及药用可接受载体的药物组合物。公开了使用这些药物组合物治疗肿瘤的方法，可选择性地与其他活性药物剂联合使用。
• 5,6-DIMETHYL XANTHONE-4-ACETIC ACID DERIVATIVES AND METHOD OF PREPARING THE SAME
  申请人：LI Wei

  公开号：US20100099754A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  A method of preparation of 5,6-dimethylxanthone-4-acetic acid (DMXAA) and derivatives thereof. The derivatives are represented by formula (I), wherein R represents totally 1 to 2 substitutes at 1, 2, 3, 7, and 8 position selected from a lower alkyl, halogen, CF 3 , CN, NO 2 , NH 2 , CH 2 COOH, OR 2 , OH, NHSO 2 R 2 , SR 2 , CH 2 CONHR 2 or NHR 2 , and R 2 represents a lower alkyl, or a lower alkyl having OH, NH 2 , or OCH 3 . The invention further provides a pharmaceutical composition having such derivatives used as excellent antitumor and antibacterial agents.

  一种制备5,6-二甲基黄酮-4-乙酸（DMXAA）及其衍生物的方法。这些衍生物由式（I）表示，其中R代表在1、2、3、7和8位置中选择的1至2个取代基，包括较低的烷基、卤素、CF3、CN、NO2、NH2、CH2COOH、OR2、OH、NHSO2R2、SR2、CH2CONHR2或NHR2，R2表示较低的烷基，或具有OH、NH2或OCH3的较低的烷基。该发明还提供了一种药物组合物，其中这些衍生物被用作优秀的抗肿瘤和抗菌剂。
• CRYSTALLINE FORMS OF DMXAA SODIUM SALT
  申请人：Blatter Fritz

  公开号：US20100286254A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention relates to pharmaceutically stable crystalline forms of (5,6-Dimethyl-9-oxo-9H-xanthene-4-yl)acetic acid (DMXAA) sodium salt, processes for preparing those stable crystalline forms; pharmaceutical compositions comprising at least one of those crystalline forms in solid form or in dissolved form and a pharmaceutically acceptable carrier. Disclosed are methods of using those pharmaceutical compositions to treat tumours, optionally in combination with other active pharmaceutical agents.

  本发明涉及药物稳定的晶体形式(5,6-二甲基-9-氧基-9H-黄芪基-4-基)乙酸钠盐(DMXAA)、制备这些稳定晶体形式的方法；包含至少一种这些晶体形式的固体形式或溶解形式以及药用可接受载体的药物组合物。公开了使用这些药物组合物治疗肿瘤的方法，可选择与其他活性药物联合使用。
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009156459A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  The present invention provides an improved process for the synthesis of 5,6-dimethyl-9-oxo-9H-xanthen 4-yl-acetic acid (DMXAA). The process yields pure and colorless product, and is suitable for large scale production.

  本发明提供了一种改进的合成5,6-二甲基-9-氧代-9H-黄色素4-乙酸酯（DMXAA）的过程。该过程产物纯净、无色，适用于大规模生产。