2-(2-苯基-1H-咪唑-4-基)乙胺 | 57118-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-苯基-1H-咪唑-4-基)乙胺
• 英文名称: 2-Phenylhistamine
• 英文别名: 2-(2-phenyl-1(3)H-imidazol-4-yl)-ethylamine；2-(2-Phenyl-1(3)H-imidazol-4-yl)-aethylamin；2-(2-phenyl-1H-imidazol-4-yl)-ethylamine；2-Phenyl-histamin；2-(2-Phenyl-1H-imidazol-4-YL)ethylamine；2-(2-phenyl-1H-imidazol-5-yl)ethanamine
• CAS: 57118-68-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• mdl: MFCD08450427
• 分子量: 187.244
• InChiKey: SPYMAQJEMKZIKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯基-1H-咪唑-4-基)乙胺 、 (2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯 在 calcium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以10%的产率得到(2S)-1-{[2-(2-Phenyl-1H-imidazol-4-yl)-ethylamino]-acetyl}-pyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  DPP IV inhibitors

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 其中R1、R2和X如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与DPP IV相关的疾病，如糖尿病，特别是非胰岛素依赖型糖尿病和糖耐量受损。

  公开号：

  US20030130281A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-phenyl-1(3)H-imidazol-4-yl)-ethanol; hydrochloride 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 生成 2-(2-苯基-1H-咪唑-4-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Studies of Imidazole Compounds. V. A New and Improved Synthesis of 4-(2-Substituted Aminoethyl)-imidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01154a052

文献信息

• Synthesis and Histamine H1 Receptor Agonist Activity of a Series of 2-Phenylhistamines, 2-Heteroarylhistamines, and Analogs
  作者：Christian Leschke、Sigurd Elz、Monique Garbarg、Walter Schunack

  DOI：10.1021/jm00008a007

  日期：1995.4

  2-phenylhistamines (halogen = Br (35) and I (36)) were equipotent with histamine, while 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)histamine (2-[2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazol-4-yl]ethanamine (39)) was significantly more potent than histamine (39: pD2 = 6.81, relative activity = 128%). The 2-substituted histamine analogues were partial H1 receptor agonists on the endothelium-denuded isolated guinea pig aorta with

  分别由合适的酰亚胺或am和乙酸2-氧代-4-邻苯二甲酰亚胺基-1-丁酸酯制备了新的组胺衍生物，其特征是在咪唑环的C2位上有一个（取代的）芳基，杂芳基，苄基或杂芳基甲基取代基（1）。在分离的豚鼠回肠上筛选化合物作为潜在的H1受体激动剂。3-卤代2-苯基组胺（卤素= Br（35）和I（36））与组胺等价，而2-（3-（三氟甲基）苯基）组胺（2- [2-（3-（三氟甲基）苯基）-1H-咪唑-4-基乙乙胺（39）比组胺的效价明显更高（39：pD2 = 6.81，相对活性= 128％）。2-取代的组胺类似物是内皮剥脱的豚鼠主动脉上的部分H1受体激动剂，pEC50值通常小于豚鼠回肠上观察到的，但发现效价等级顺序相似。H1受体拮抗剂美吡拉明可以分别依赖浓度地阻断对豚鼠回肠和主动脉的收缩作用，从而产生美吡拉敏的KB值在纳摩尔范围内。体外化合物35和39与[3H]美吡拉敏标记的豚鼠小脑膜结合，pKi分别为6
• Synthesis of substituted 2-phenylhistamines via a microwave promoted Suzuki coupling
  作者：Amanda P. Skoumbourdis、Susanna Moore、Marc Landsman、Craig J. Thomas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.119

  日期：2007.12

  Substitutions on the 2-position of the imidizole ring of histamine have proven useful in a number of biochemical settings. Current art for the synthesis of these constructs relies upon a cumbersome and low-yielding condensation reaction. Here-in we report a new procedure for the synthesis of a series of substituted 2-phenylhistamines utilizing a microwave-promoted Suzuki coupling.

  组胺咪唑环 2-位上的取代已证明在许多生化环境中是有用的。合成这些构建体的当前技术依赖于繁琐且低产率的缩合反应。在此，我们报告了一种利用微波促进的 Suzuki 耦合合成一系列取代的 2-苯基组胺的新程序。
• DPP IV INHIBITORS
  申请人：Boehringer Markus

  公开号：US20070259925A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , and X are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with DPP IV, such as diabetes, particularly non-insulin dependent diabetes mellitus, and impaired glucose tolerance.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其中R1，R2和X如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。该化合物对于治疗和/或预防与DPP IV相关的疾病有用，例如糖尿病，特别是非胰岛素依赖性糖尿病和糖耐量受损。
• van der Merwe, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1928, vol. 177, p. 305
  作者：van der Merwe

  DOI：——

  日期：——
• N-SUBSTITUTED PYRROLIDIN DERIVATIVES AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1441719A1

  公开（公告）日：2004-08-04