2-(2-苯基甲氧基苯基)苯酚 | 201405-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-苯基甲氧基苯基)苯酚
• 英文名称: 2'-benzyloxybiphenyl-2-ol
• 英文别名: 2′-(benzyloxy)-[1,1′-biphenyl]-2-ol；2'-(benzyloxy)-(1,1'-biphenyl)-2-ol；2-(2-Phenylmethoxyphenyl)phenol
• CAS: 201405-69-8
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: QGPIASOEFBJOQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  411.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯基甲氧基苯基)苯酚 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 甲酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(benzyloxy)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  以HCO2H为氢源的均相钯催化选择性还原2,2'-双酚

  摘要：

  报道了通过以HCO 2 H作为氢源还原芳基三氟甲磺酸酯的有效的均相钯催化的2,2'-双酚的选择性脱氧。该协议补充了当前基于氢气的多相钯/碳催化加氢方法。该方法以良好的至优异的产率提供了还原产物，其可以容易地转化为各种合成有用的分子，尤其是催化合成的配体。

  DOI：

  10.1055/a-1337-5153
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 、 溴甲苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到2-(2-苯基甲氧基苯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of orthogonally protected biaryl amino acid derivatives

  摘要：

  据报道，通过丝氨酸衍生的有机锌试剂 4 与碘和二碘芳基的 Negishi 交叉偶联，高效直接地合成了受保护的双芳基氨基酸，包括双酪氨酸（3 个步骤的总收率为 50%）。使用 NMe3BnICl2-ZnCl2 实现了 2,2′-联苯酚的改进型二碘化反应，尽管还不够完美。酚羟基作为乙酸酯而不是苄基醚进行保护是高效交叉偶联的必要条件，在取代的 2-乙酰氧基-2′-苄氧基芳基的去苄基化过程中观察到了乙酰基迁移的证据。在钯催化的芳基碘化物 3b 与有机锌试剂 4 的偶联反应中，发现芳香族 C-I 到 C-Cl 的转化是一个次要的反应途径。

  DOI：

  10.1039/b609360d

文献信息

• Synthesis of orthogonally protected biaryl amino acid derivatives
  作者：Eduardo Moreno、Luca Antonio Nolasco、Lorenzo Caggiano、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1039/b609360d

  日期：——

  The efficient and direct synthesis of protected biaryl amino acids, including dityrosine (50% overall yield over 3 steps), by Negishi cross-coupling of the serine-derived organozinc reagent 4 with iodo- and di-iodobiaryls, is reported. An improved, although still not perfect, diiodination of 2,2′-biphenol has been achieved using NMe3BnICl2–ZnCl2. Protection of phenolic hydroxyl groups as acetates, rather than benzyl ethers, is required for efficient cross-coupling, and evidence for acetyl migration has been observed during debenzylation of a substituted 2-acetoxy-2′-benzyloxybiaryl. Aromatic C–I to C–Cl conversion has been detected as a minor reaction pathway in the palladium-catalyzed coupling of aryl iodide 3b with organozinc reagent 4.

  据报道，通过丝氨酸衍生的有机锌试剂 4 与碘和二碘芳基的 Negishi 交叉偶联，高效直接地合成了受保护的双芳基氨基酸，包括双酪氨酸（3 个步骤的总收率为 50%）。使用 NMe3BnICl2-ZnCl2 实现了 2,2′-联苯酚的改进型二碘化反应，尽管还不够完美。酚羟基作为乙酸酯而不是苄基醚进行保护是高效交叉偶联的必要条件，在取代的 2-乙酰氧基-2′-苄氧基芳基的去苄基化过程中观察到了乙酰基迁移的证据。在钯催化的芳基碘化物 3b 与有机锌试剂 4 的偶联反应中，发现芳香族 C-I 到 C-Cl 的转化是一个次要的反应途径。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCTION OF 2-HYDROXYARYL ALDEHYDE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN COMPOSÉ 2-HYDROXYARYLALDÉHYDE
  申请人：NISSAN CHEMICAL IND LTD

  公开号：WO2009116665A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  【課題】　２－ヒドロキシアリールアルデヒド化合物の製造方法の提供。 【解決手段】 　ヒドロキシアリール化合物をパラホルムアルデヒドと反応させる際に、塩化マグネシウムと式（ａ） （式（ａ）中のＲ9はＣ1-3アルキル基であるか、又は同じ窒素原子上の２つのＲ9が一緒になって＝ＣＨ－Ｒ10を表し、Ｒ10はＣ6-12アリール基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、ｎは０又は１から１０までの整数である。）で表されるアミン化合物の存在下で反応を行うことを特徴とする２－ヒドロキシアリールアルデヒド化合物の製造方法。
• Microwave-Promoted Pd-Catalyzed Synthesis of Dibenzofurans from<i>Ortho</i>-Arylphenols
  作者：Bernd Schmidt、Martin Riemer

  DOI：10.1002/jhet.2704

  日期：2017.3

  ortho‐Aryl phenols, synthesized via protecting group free Suzuki–Miyaura coupling of ortho‐halophenols and arene boronic acids, undergo a cyclization to dibenzofurans via oxidative C–H activation. The reaction proceeds under microwave irradiation in short reaction times using catalytic amounts of Pd(OAc)2 without additional ligands.

  邻-芳基酚，经由保护的基团自由铃木-宫浦偶联合成邻-halophenols和芳烃硼酸，经历环化，以通过氧化C-H活化二苯并呋喃。使用催化量的Pd（OAc）2在没有其他配体的情况下，在微波辐射下以较短的反应时间进行反应。
• Homogeneous Palladium-Catalyzed Selective Reduction of 2,2′-Biphenols Using HCO2H as Hydrogen Source
  作者：Wen Yang、Wanxiang Zhao、Ruoling Li、Chenchen Li

  DOI：10.1055/a-1337-5153

  日期：2021.5

  efficient homogeneous palladium-catalyzed selective deoxygenation of 2,2′-biphenols by reduction of aryl triflates with HCO2H as the hydrogen source is reported. This protocol complements the current method based on heterogeneous Pd/C-catalyzed hydrogenation with hydrogen gas. This process provided the reduction products in good to excellent yields, which could be readily converted to various synthetically

  报道了通过以HCO 2 H作为氢源还原芳基三氟甲磺酸酯的有效的均相钯催化的2,2'-双酚的选择性脱氧。该协议补充了当前基于氢气的多相钯/碳催化加氢方法。该方法以良好的至优异的产率提供了还原产物，其可以容易地转化为各种合成有用的分子，尤其是催化合成的配体。