2-(benzyloxy)-1,1'-biphenyl | 102806-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-(benzyloxy)-1,1′-biphenyl；Benzyl 2-Biphenylyl Ether；1-phenyl-2-phenylmethoxybenzene
• CAS: 102806-25-7
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: VIGAGZWJPRGWLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲氧基苯酚 在 三乙胺 、 丙酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-(benzyloxy)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过光实现无过渡金属的 CC、CO 和 CN 交叉耦合

  摘要：

  用于构建 CC、CO 和 CN 键的过渡金属催化交叉偶联已经彻底改变了化学科学。尽管取得了巨大的成就，但这些金属催化剂也存在一些问题，包括成本高、需要专门的配体、对空气和水分的敏感性以及所谓的“过渡金属残留问题”。不依赖于成熟的氧化加成、金属转移和还原消除机制范式的互补策略可能会消除所有这些与金属相关的问题。在此，我们表明芳基三氟甲磺酸酯可以与芳基三氟硼酸钾、脂肪醇和腈偶联，而无需借助光能赋能的金属催化剂。对照实验表明，在所有常见的芳基亲电试剂中，只有芳基三氟甲磺酸酯能够进行这些偶联，而芳基碘化物和溴化物不能作为偶联伙伴。DFT 计算表明，一旦转化为芳基自由基阳离子，芳基三氟甲磺酸酯将更有利于 ipso 取代。荧光光谱和循环伏安法研究表明，激发态丙酮和芳基三氟甲磺酸酯之间的相互作用对于这些偶联是必不可少的。预计本报告中的结果将为执行交叉耦合提供新的机会。荧光光谱和循环伏安法研究表明，激发态

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02684

文献信息

• LEUKOTRIENE B4 INHIBITORS
  申请人：Dominique Romyr

  公开号：US20100240678A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, COPD

  本文提供的是式(I)的化合物： 以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗诸如COPD等疾病是有用的。
• Transition-Metal-Free and Base-Promoted Carbon–Heteroatom Bond Formation via C–N Cleavage of Benzyl Ammonium Salts
  作者：Long Liu、Yuanyuan Tang、Kunyu Wang、Tianzeng Huang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02992

  日期：2021.3.5

  carbon–heteroatom (C–P, C–O, C–S, and C–N) bonds via C–N cleavage of benzyl ammonium salts under transition-metal-free conditions was reported. The combination of t-BuOK and 18-crown-6 enabled a wide range of substituted benzyl ammonium salts to couple readily with different kinds of heteroatom nucleophiles, i.e. hydrogen phosphoryl compounds, alcohols, thiols, and amines. Good functional group tolerance was demonstrated

  据报道，在无过渡金属的条件下，通过苄基铵盐的C–N裂解，可以轻松而通用地构建碳-杂原子（C–P，C–O，C–S和C–N）键。的组合吨-BuOK和18-冠-6启用广泛取代的苄基铵盐的耦合容易地与不同类型的杂原子的亲核试剂，即，氢磷化合物，醇，硫醇和胺。证明了良好的功能组耐受性。还成功进行了放大反应和一锅合成。
• Decarboxylative C(sp³ )−O Cross-Coupling
  作者：Runze Mao、Jonathan Balon、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201808024

  日期：2018.10.8

  Alkyl aryl ethers are an important class of compounds in medicinal and agricultural chemistry. Catalytic C(sp3)−O cross‐coupling of alkyl electrophiles with phenols is an unexplored disconnection strategy to the synthesis of alkyl aryl ethers, with the potential to overcome some of the major limitations of existing methods such as C(sp2)−O cross‐coupling and SN2 reactions. Reported here is a tandem

  烷基芳基醚是药物和农业化学中重要的一类化合物。烷基亲电试剂与酚类的催化C（sp 3）-O交叉偶联是烷基芳基醚合成的未探索的断开策略，具有克服现有方法（例如C（sp 2）-的某些主要局限性）的潜力O交叉偶联和S N 2反应。本文报道了串联的光氧化还原和铜催化以实现烷基N的脱羧C（sp 3）-O偶联‐羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）与酚在温和的反应条件下形成的酯。该方法用于使用容易获得的烷基羧酸（包括许多天然产物和药物分子）合成各种烷基芳基醚。证明了在范围和功能组对现有方法的容忍度方面的互补性。
• Homogeneous Palladium-Catalyzed Selective Reduction of 2,2′-Biphenols Using HCO2H as Hydrogen Source
  作者：Wen Yang、Wanxiang Zhao、Ruoling Li、Chenchen Li

  DOI：10.1055/a-1337-5153

  日期：2021.5

  efficient homogeneous palladium-catalyzed selective deoxygenation of 2,2′-biphenols by reduction of aryl triflates with HCO2H as the hydrogen source is reported. This protocol complements the current method based on heterogeneous Pd/C-catalyzed hydrogenation with hydrogen gas. This process provided the reduction products in good to excellent yields, which could be readily converted to various synthetically

  报道了通过以HCO 2 H作为氢源还原芳基三氟甲磺酸酯的有效的均相钯催化的2,2'-双酚的选择性脱氧。该协议补充了当前基于氢气的多相钯/碳催化加氢方法。该方法以良好的至优异的产率提供了还原产物，其可以容易地转化为各种合成有用的分子，尤其是催化合成的配体。
• Nickel-Catalyzed Deamidative Step-Down Reduction of Amides to Aromatic Hydrocarbons
  作者：Aniruddha Dey、Sheuli Sasmal、Kapileswar Seth、Goutam Kumar Lahiri、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acscatal.6b03040

  日期：2017.1.6

  To date, cleavage of the C−N bond in aromatic amides has been achieved in molecules with a distorted constitutional framework around the nitrogen atom. In this report, a nickel-catalyzed reduction of planar amides to the corresponding lower hydrocarbon homologue has been reported. This involves a one-pot reductive cleavage of the C−N bond followed by a tandem C−CO bond break in the presence of a hydride

  迄今为止，在氮原子周围具有扭曲的构架的分子中，芳族酰胺中的C-N键已经断裂。在该报告中，已经报道了镍催化的平面酰胺还原成相应的低级烃同系物。这涉及在氢化物源存在下，一键还原C-N键，然后串联C-CO键断裂的情况。底物范围限制了脱酰胺的例子，该例子是通过在非扭曲酰胺的酰胺键中氧化加成镍而进行的。涉及通过不同光谱技术对涉及的中间体进行分离和表征的机理研究表明，该方法似乎对可能的催化循环进行了更深入的反省。