2-乙基二苯甲酮 | 22679-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙基二苯甲酮
• 英文名称: 2-ethylbenzophenone
• 英文别名: (2-ethylphenyl)(phenyl)methanone；(2-ethylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 22679-42-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: OJFZCPMENWLPRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基二苯甲酮 以 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 2-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Light-Driven Carboxylation of o-Alkylphenyl Ketones with CO₂

  摘要：

  o-Alkylphenyl ketones undergo a C-C bond forming carboxylation reaction with CO2 simply upon irradiation with UV light or even solar light. The reaction presents a clean process exploiting light energy as the driving force for carboxylation of organic molecules with CO2.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10032
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯甲酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 生成 2-乙基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF SIX ISOMERIC C₂₂H₂₀O₂ ACIDS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01213a001

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 1,1-Diarylethenes
  作者：Jianhui Chen、Chenhui Chen、Chonglei Ji、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00453

  日期：2016.4.1

  Highly enantioselective cobalt-catalyzed hydrogenation of 1,1-diarylethenes was developed by using bench-stable chiral oxazoline iminopyridine–cobalt complexes as precatalysts. A unique o-chloride effect was observed to achieve high enantioselectivity. Easy removal as well as further transformations of the chloro group make this protocol a potentially useful alternative to synthesize various chiral

  通过使用稳定的手性恶唑啉亚氨基吡啶-钴络合物作为前催化剂，开发了对映体选择性高的钴催化的1,1-二芳烃的氢化反应。观察到独特的邻氯化物效应实现了高对映选择性。易于除去以及氯基团的进一步转化使该方案成为合成各种手性1,1-二芳基乙烷的潜在有用替代品。此过程可以在室温下1克大气压的氢气中以克为单位成功进行。
• Lutidine‐Based Chiral Pincer Manganese Catalysts for Enantioselective Hydrogenation of Ketones
  作者：Linli Zhang、Yitian Tang、Zhaobin Han、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201814751

  日期：2019.4

  activities (up to 9800 TON; TON=turnover number), broad substrate scope (81 examples), good functional‐group tolerance, and excellent enantioselectivities (85–98 % ee) in the hydrogenation of various ketones. These aspects are rare in earth‐abundant metal catalyzed hydrogenations. The utility of the protocol have been demonstrated in the asymmetric synthesis of a variety of key intermediates for chiral drugs

  已经开发了一系列含有基于核苷的手性钳式配体的Mn I配合物，这些配合物具有模块化和可调的结构。该配合物在各种酮的氢化反应中显示出前所未有的高活性（高达9800 TON； TON =周转数），广泛的底物范围（81个实例），良好的官能团耐受性和出色的对映选择性（85-98％ee）。这些方面在稀土金属催化的氢化反应中很少见。该协议的实用性已在手性药物的多种关键中间体的不对称合成中得到证明。初步的机理研究表明，底物与催化剂相互作用的外层模式可能主导了催化作用。
• Acylative Suzuki coupling of amides: acyl-nitrogen activation via synergy of independently modifiable activating groups
  作者：Xijing Li、Gang Zou

  DOI：10.1039/c5cc00430f

  日期：——

  Highly efficient Pd/PCy₃-catalyzed acylative Suzuki coupling of carboxylic amides has been achieved to provide a variety of aryl ketones, including sterically hindered thus difficultly accessible ones.

  高效的Pd/PCy3催化的酰基化Suzuki偶联反应已经实现，可提供各种芳基酮，包括空间位阻大且难以接近的化合物。
• Improvement of the Friedel–Crafts benzoylation by using bismuth trifluoromethanesulfonate in 1-butyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate ionic liquid under microwave irradiation
  作者：Phuong Hoang Tran、Ngoc Bich Le Do、Thach Ngoc Le

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.155

  日期：2014.1

  Bismuth trifluoromethanesulfonate (bismuth triflate) catalyzed the Friedel–Crafts benzoylation of activated aromatic compounds when dissolved in 1-butyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate ([BMIM]OTf) ionic liquid. Immobilization of bismuth triflate (5 mol %) in [BMIM]OTf allowed the synthesis of aryl ketones in good to excellent yields with short reaction times under microwave irradiation

  当溶解在1-丁基-3-甲基咪唑三氟甲烷磺酸盐（[BMIM] OTf）离子液体中时，三氟甲烷磺酸铋（三氟甲基磺酸铋）催化了活化芳族化合物的Friedel-Crafts苯甲酰化。在[BMIM] OTf中固定三氟甲磺酸铋（5 mol％），可以在短时间内在微波辐射下以良好至极好的收率合成芳基酮。该催化体系易于回收并重复使用几次，而活性没有任何重大损失。
• Microwave-Assisted Facile and Rapid Friedel–Crafts Benzoylation of Arenes Catalyzed by Bismuth Trifluoromethanesulfonate
  作者：Phuong Hoang Tran、Poul Erik Hansen、Thuy Thanh Pham、Vy Thanh Huynh、Vy Hieu Huynh、Thao Du Thi Tran、Thanh Van Huynh、Thach Ngoc Le

  DOI：10.1080/00397911.2014.906042

  日期：2014.10.18

  investigated in Friedel–Crafts benzoylation under microwave irradiation. Friedel–Crafts benzoylation with benzoyl chloride of a variety of arenes containing electron-rich and electron-poor rings using bismuth triflate under microwave irradiation is described. This method allows the preparation of aryl ketones under solventless conditions in good to excellent yields and short reaction time. Bismuth triflate

  摘要 研究了金属三氟甲磺酸盐在微波辐射下的 Friedel-Crafts 苯甲酰化反应中的催化活性。描述了在微波辐射下使用三氟甲磺酸铋与含富电子和缺电子环的各种芳烃的苯甲酰氯的 Friedel-Crafts 苯甲酰化反应。该方法允许在无溶剂条件下以良好至极好的收率和较短的反应时间制备芳基酮。三氟甲磺酸铋很容易回收并重复使用五次，而催化活性没有显着损失。图形概要