2-(3,4,5-三甲氧基苯基)喹啉-4-羧酸 | 302575-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(3,4,5-三甲氧基苯基)喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 302575-69-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• mdl: MFCD01918265
• 分子量: 339.348
• InChiKey: HSUYVVQQTJCCFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  508.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.157
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5-三甲氧基苯基)喹啉-4-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64 %的产率得到(2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinolin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的先导优化和抗肿瘤评估发现靶向秋水仙碱结合位点的强效微管蛋白抑制剂

  摘要：

  摘要 微管蛋白的秋水仙碱结合位点是发现新型抗肿瘤药物的有前途的目标。以前，我们发现 2-aryl-4-amide-quinoline 衍生物显示出适度的微管蛋白聚合抑制活性和广谱体外抗肿瘤活性。在这项研究中，进行了基于结构的合理设计和系统结构优化，以获得具有不同取代基和支架的类似物C1∼J2 。其中，带有羟甲基的类似物G13显示出良好的微管蛋白聚合抑制活性（IC 50 = 13.5 μM）和有效的抗增殖活性（IC 50值：0.65 μM∼0.90 μM）。G13有效抑制 MDA-MB-231 细胞的迁移和侵袭，并显示出有效的抗血管生成活性。它有效地增加细胞内 ROS 水平并降低癌细胞中的 MMP，并明显诱导微管网络的断裂和解体。更重要的是，G13在 MDA-MB-231 异种移植模型中表现出良好的体内抗肿瘤功效（TGI = 38.2%；ip，30 mg/kg）。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2155815
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 、 靛红 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到2-(3,4,5-三甲氧基苯基)喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种NO供体型喹啉衍生物及其制备方法与用途

  摘要：

  本发明属于生物医药领域，公开了如式I所示的NO供体型喹啉衍生物，其中，R1、R2分别独立的选自H、F、3,4,5‑三烷氧基苯基、3,4,5‑三烷氧基苯基氨基，n选自1～5的正整数；烷氧基为C1～C3烷氧基。该类化合物的制备方法反应条件温和，所用试剂低毒，原料易得，后处理方便，产率较高。本发明还公开了所述的NO供体型喹啉衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用，NO供体型喹啉衍生物具有优良的抗肿瘤活性，活性较喹啉母核提高或相当。

  公开号：

  CN112062760B

文献信息

• 一种NO供体型喹啉衍生物及其制备方法与用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112062760B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明属于生物医药领域，公开了如式I所示的NO供体型喹啉衍生物，其中，R1、R2分别独立的选自H、F、3,4,5‑三烷氧基苯基、3,4,5‑三烷氧基苯基氨基，n选自1～5的正整数；烷氧基为C1～C3烷氧基。该类化合物的制备方法反应条件温和，所用试剂低毒，原料易得，后处理方便，产率较高。本发明还公开了所述的NO供体型喹啉衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用，NO供体型喹啉衍生物具有优良的抗肿瘤活性，活性较喹啉母核提高或相当。
• Acyltryptophanols
  申请人：Wortmann Lars

  公开号：US20070060573A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The present patent application relates to acyltryptophanols of the general formula I, in which Q, X, Y, W, R1, R2, R3, R4, R5, R8 have the meanings stated in the description. The compounds according to the invention are effective FSH antagonists and can be used for example for fertility control in men or in women, or for the prevention and/or treatment of osteoporosis.

  本专利申请涉及一般式I的酰基色氨酸醇，其中Q、X、Y、W、R1、R2、R3、R4、R5、R8具有说明书中所述的含义。本发明的化合物是有效的FSH拮抗剂，例如可用于男性或女性的生育控制，或用于骨质疏松症的预防和/或治疗。
• Exploration of Isoxazole‐Carboxylic Acid Methyl Ester Based 2‐Substituted Quinoline Derivatives as Promising Antitubercular Agents
  作者：Santosh Kumar Sahoo、Mohammad Naiyaz Ahmad、Grace Kaul、Srinivas Nanduri、Arunava Dasgupta、Sidharth Chopra、Venkata Madhavi Yaddanapudi

  DOI：10.1002/cbdv.202200324

  日期：2022.7

  pursuit of potent anti-TB agents active against drug resistant tuberculosis (DR-TB), herein we report synthesis and bio-evaluation of a new series of isoxazole-carboxylic acid methyl ester based 2-substituted quinoline derivatives. Preliminary evaluation indicated selectivity towards Mtb H37Rv, with no inhibition of non-tubercular mycobacterial (NTM) & bacterial pathogen panel. Out of 36 synthesized compounds

  为了追求对耐药结核病 (DR-TB) 有活性的有效抗结核药物，我们在此报告了一系列基于异恶唑-羧酸甲酯的 2-取代喹啉衍生物的合成和生物评价。初步评估表明对 Mtb H37Rv 具有选择性，对非结核分枝杆菌 (NTM) 和细菌病原体组没有抑制作用。在 36 种合成化合物中，大多数化合物对 Mtb H37Rv 具有显着抑制作用（MIC 0.5-8 μg/mL）。针对 Vero 细胞的细胞活力测试显示没有显着的细胞毒性。此外，针对耐药菌株 (DR-Mtb) 的筛选发现命中化合物显示出有希望的效力 (MIC 1-4 μg/mL)。命中的结构优化导致了先导化合物的鉴定，证明了对药物敏感的 Mtb (MIC 0. 12 μg/mL) 和耐药 Mtb (MIC 0.25-0.5 μg/mL) 以及高选择性指数 (SI) >80。总之，具有可观的选择性和有效的活性，这些化学型显示出有望成为潜在的抗结核病候选者。
• WO2007/17289
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Development of novel quinoline-NO donor hybrids inducing human breast cancer cells apoptosis via inhibition of topoisomerase I
  作者：Guiying Wu、Hui Zhong、Ying Wang、Li Chen、Jianbo Sun

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117530

  日期：2023.12