2-(3,4-二氟苯基)吲哚 | 68290-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(3,4-二氟苯基)吲哚
• 英文名称: 2-(3,4-difluorophenyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(3,4-difluoro-phenyl)-indole；2-(3,4-Difluorophenyl)indole
• CAS: 68290-36-8
• 化学式: C₁₄H₉F₂N
• mdl: MFCD00068180
• 分子量: 229.229
• InChiKey: KCJSNAZSJSHQCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-173°C
• 沸点：
  391.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二氟苯基)吲哚 、 2-苯基-1-丁烯-1-酮 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 sodium acetate 、 silver carbonate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铑（III）催化的2-苯基吲哚和酮基之间的环状结构进入四级立体中心

  摘要：

  Rh（III）催化芳烃的C–H活化和与烯酮的轻度氧化[4 + 2]年环偶联。2-苯基吲哚的C（3）的独特的高反应活性已被成功地用于促进还原消除过程，从而导致有效合成具有季碳立体中心的环状产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00497
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氟-4-碘代苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 L-脯氨酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(3,4-二氟苯基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  Copper catalysed domino decarboxylative cross coupling-cyclisation reactions: synthesis of 2-arylindoles

  摘要：

  The efficient synthesis of 2-arylindoles and 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one through copper catalysed domino sp-sp(2) decarboxylative cross-coupling and subsequent cyclisation reactions of arylpropiolic acids with 2-iodotrifluoroacetanilide has been described. This methodology also demonstrates that indolo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one can be obtained with the elimination of trifluoromethyl anion. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.023

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted Indoles through Visible Light-Induced Photocatalytic Cyclizations of Styryl Azides
  作者：Xu-Dong Xia、Jun Xuan、Qiang Wang、Liang-Qiu Lu、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201400527

  日期：2014.9.15

  A visible light‐induced photocatalytic intramolecular cyclization of styryl azides has been developed in the presence of the ruthenium complex Ru(bpy)3Cl2 (0.5 mol%) as photocatalyst at room temperature. The present photocatalytic strategy features operational simplicity as well as high functional group tolerance, and provides a facile access to various 2‐substituted N‐free indoles in good to excellent

  在室温下，在钌络合物Ru（bpy）3 Cl 2（0.5 mol％）作为光催化剂存在的情况下，已经开发了可见光诱导的苯乙烯叠氮化物的光催化分子内环化反应。当前的光催化策略具有操作简便以及对官能团的耐受性高的特点，并提供了以良好或优异的收率轻松获得各种2个取代的N无氮吲哚的方法。重要的是，本方法可以采用阳光作为光源以提供相应的产物而不会损失反应效率。
• Joshi; Pathak; Chand, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1978, vol. 320, # 4, p. 701 - 704
  作者：Joshi、Pathak、Chand

  DOI：——

  日期：——
• Copper catalysed domino decarboxylative cross coupling-cyclisation reactions: synthesis of 2-arylindoles
  作者：Thanasekaran Ponpandian、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.023

  日期：2012.8

  The efficient synthesis of 2-arylindoles and 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one through copper catalysed domino sp-sp(2) decarboxylative cross-coupling and subsequent cyclisation reactions of arylpropiolic acids with 2-iodotrifluoroacetanilide has been described. This methodology also demonstrates that indolo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one can be obtained with the elimination of trifluoromethyl anion. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Access to Quaternary Stereogenic Centers via Rhodium(III)-Catalyzed Annulations between 2-Phenylindoles and Ketenes
  作者：Xifa Yang、Yunyun Li、Lingheng Kong、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00497

  日期：2018.4.6

  Rh(III)-catalyzed C–H activation of arenes and mild oxidative [4 + 2] annulative coupling with ketenes have been realized. The uniquely high reactivity of the C(3) of 2-phenylindoles was successfully utilized to facilitate the reductive elimination process, leading to efficient synthesis of cyclic products with a quaternary carbon stereocenter.

  Rh（III）催化芳烃的C–H活化和与烯酮的轻度氧化[4 + 2]年环偶联。2-苯基吲哚的C（3）的独特的高反应活性已被成功地用于促进还原消除过程，从而导致有效合成具有季碳立体中心的环状产物。