2-(3,4-二氯苯基)-1,3-苯并恶唑 | 3164-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(3,4-二氯苯基)-1,3-苯并恶唑
• 英文名称: 2-(3,4-dichlorophenyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(3,4-dichlorophenyl)benzo[d]oxazole；2-(3,4-dichlorophenyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 3164-12-3
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂NO
• mdl: MFCD01664169
• 分子量: 264.111
• InChiKey: DSLOEULHWIEJEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲酸 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(3,4-二氯苯基)-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  三氯异氰尿酸/三苯基膦介导的苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑的合成

  摘要：

  从不同的羧酸的反应制备苯并咪唑，苯并恶唑，苯并噻唑和一种新的且有效的方法羧酸与ö苯二胺，ø氨基苯酚，和ö -aminothiophenol在三苯基膦/三氯异氰尿酸体系存在被呈现。根据光谱（红外，NMR，质谱）数据对所需产物进行了表征，并提出了其形成机理。显着的优势是价格低廉且易于获得的试剂，操作简单，条件温和且收率良好至优异。

  DOI：

  10.1071/ch14037

文献信息

• Synthesis of 2-substituted pyrimidines and benzoxazoles via a visible-light-driven organocatalytic aerobic oxidation: enhancement of the reaction rate and selectivity by a base
  作者：Lin Wang、Zhi-Gang Ma、Xiao-Jing Wei、Qing-Yuan Meng、Deng-Tao Yang、Shao-Fu Du、Zi-Fei Chen、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c4gc00337c

  日期：——

  An efficient visible-light-driven photocatalytic oxidation of various 2-substituted dihydropyrimidines and phenolic imines has been achieved using an organic photocatalyst eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) (TBA-eosin Y) and inexpensive oxidant molecular oxygen. With the aid of a base, significantly enhanced photoinduced electron transfer from substrates dihydropyrimidines or phenolic imines to the excited state of TBA-eosin Y has enabled the aerobic oxidation to yield 2-(methylthio)pyrimidines or 2-arylbenzoxazoles selectively.

  利用有机光催化剂藻红Y双(四丁基铵盐)(TBA-藻红Y)和廉价氧化剂分子氧，已经实现了各种2-取代二氢嘧啶和酚亚胺的高效可见光驱动光催化氧化反应。在碱的辅助下，从底物二氢嘧啶或酚亚胺到TBA-藻红Y激发态的显著增强的光诱导电子转移，使得空气氧化能够选择性地生成2-(甲硫基)嘧啶或2-芳基苯并噁唑。
• Anti-bacterial, catalytic and docking behaviours of novel di/trimeric imidazolium salts
  作者：Pandurangan Ganapathi、Kilivelu Ganesan

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.02.078

  日期：2017.5

  the efficiency of recycled flexible di/trimeric imidazolium salts up to fourth cycles showed excellent responses. We have studied the MIC and MBC of our di/trimeric imidazolium salts against Gram positive/negative microorganisms under micro dilution method. Nitro substituted imidazolium salts showed excellent screening responses than the unsubstituted compounds. Computer assisted docking analysis is

  柔性的二/三聚取代的咪唑鎓盐是在常规/无溶剂的二氧化硅支持的方法下制备的。固相支持的方法比传统方法优越，如环境友好，产率更高，反应时间更短以及后处理步骤容易。我们已经研究了合成的二/三聚咪唑鎓盐在常规/马弗炉条件下一锅制备苯并恶唑衍生物的催化活性。我们已经监测了回收的柔性二/三聚咪唑盐的效率，直到第四个循环显示出出色的响应。我们已经通过微稀释法研究了我们的二/三聚咪唑鎓盐对革兰氏阳性/阴性微生物的MIC和MBC。硝基取代的咪唑鎓盐显示出比未取代的化合物优异的筛选反应。我们对所有合成的化合物进行了计算机辅助的对接分析。比较了标准品和我们的药物分子之间针对各种人类革兰氏阳性和阴性病原体的氢键主客体相互作用。通过对接分析，我们的药物分子显示出对测试病原体的有效相互作用。
• Parallel Synthesis of a Library of Benzoxazoles and Benzothiazoles Using Ligand-Accelerated Copper-Catalyzed Cyclizations of <i>ortho</i>-Halobenzanilides
  作者：Ghotas Evindar、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/jo051927q

  日期：2006.3.1

  A general method for the formation of benzoxazoles via a copper-catalyzed cyclization of ortho-haloanilides is reported. This approach complements the more commonly used strategies for benzoxazole formation which require 2-aminophenols as substrates. The reaction involves an intramolecular C−O cross-coupling of the ortho-haloanilides and is believed to proceed via an oxidative insertion/reductive elimination

  报道了一种通过铜催化邻卤代苯胺形成环化苯并恶唑的一般方法。该方法补充了需要2-氨基苯酚作为底物的更常用的苯并恶唑形成策略。该反应涉及邻卤代苯胺的分子内CO交叉偶联，并且认为该反应通过Cu（I）/ Cu（III）歧管的氧化插入/还原消除途径进行。该反应也适用于苯并噻唑的形成。各种配体，包括1,10-菲咯啉和N，N已显示出'-二甲基乙二胺在反应中提供配体加速/稳定作用。环化的最佳条件使用了CuI和1,10-菲咯啉（10 mol％）的催化剂组合。该方法适合于平行合成方法，如通过在环的各个位置上取代的苯并恶唑和苯并噻唑的文库的合成所证明的。大多数实施例中使用的环化ORTH Ó -bromoanilides，但ORTH ö -iodoanilides和ORTH ö -chloroanilides也经历这些条件下的反应。邻卤代苯胺的反应速率遵循I> Br> Cl的顺序，这与确定速率的步骤的氧化加成一致。
• Microwave-assisted one-pot synthesis of benzothiazole and benzoxazole libraries as analgesic agents
  作者：C PRAVEEN、A NANDAKUMAR、P DHEENKUMAR、D MURALIDHARAN、P T PERUMAL

  DOI：10.1007/s12039-012-0251-3

  日期：2012.5

  Microwave-assisted synthesis of benzothiazole and benzoxazole libraries via PIFA promoted cyclocondensation of 2-aminothiophenols/2-aminophenols with aldehydes under one-pot condition in good to excellent yields was achieved. Twenty compounds have been investigated for their analgesic activity and showed moderate to good activity.

  通过一锅法条件下，利用PIFA促进的2-氨基硫酚/2-氨基酚与醛的环化缩合反应，实现了苯并噻唑和苯并噁唑库的微波辅助合成，产率良好至优秀。对二十个化合物进行了镇痛活性研究，显示出中等至良好的活性。
• Alum (KAl(SO4)2·12H2O)-Catalyzed, Eco-Friendly, and Efficient One-Pot Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles and 2-Arylbenzoxazole in Aqueous Medium
  作者：Shivaji S. Pawar、Deepak V. Dekhane、Murlidhar S. Shingare、Shivaji N. Thore

  DOI：10.1071/ch08122

  日期：——

  Alum (KAl(SO4)2·12H2O) performs as a novel catalyst for the synthesis of 2-arylbenzothiazoles and 2-arylbenzoxazole from o-aminothiophenol and o-aminophenol with various substituted aldehydes in good to excellent isolated yields (85–95%) using water as a solvent at ambient temperature. Several solvents were examined for this reaction; however, in terms of reaction yield and time, water was found to be the optimum solvent. The remarkable advantages offered by this method are an inexpensive and easily available catalyst, a simple procedure, mild conditions, much faster (60–90 min) reactions, and good to excellent yields of products.

  明矾（KAl(SO4)2-12H2O）是一种新型催化剂，用于在常温下以水为溶剂，从邻氨基苯硫酚和邻氨基苯硫酚与各种取代醛合成 2-芳基苯并噻唑和 2-芳基苯并恶唑，分离收率从良好到极佳（85-95%）。该反应使用了多种溶剂，但从反应产率和反应时间来看，水是最佳溶剂。这种方法的显著优点是催化剂便宜易得、操作简单、条件温和、反应速度快（60-90 分钟）、产物收率高甚至极高。