2-(3,4-二甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑 | 2620-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(3,4-二甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2‑(3,4‑dimethoxyphenyl)‑1H‑benzo[d]imidazole；2-(3’,4’-dimethoxyphenyl)-1H-benzimidazole；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-benzo(d)imidazole；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-benzimidazole；2-(3',4'-dimethoxyphenyl)benzimidazole；2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzoimidazole
• CAS: 2620-85-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00761684
• 分子量: 254.288
• InChiKey: IGZWNUGQABGXEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑 在 硫酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 5-((2-[3,4-dimethoxyphenyl]-1H-benzimidazol-1-yl)methyl)-N-propyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一些带有氨基硫脲、三唑和噻二唑的新苯并咪唑衍生物的合成、分子对接、计算机 ADME 和 EGFR 激酶抑制剂活性研究

  摘要：

  表皮生长因子受体（EGFR）是抗癌化合物开发的重要靶点之一，是ErbB受体酪氨酸激酶受体家族的成员，在实体瘤中高度表达。抑制EGFR对于癌症治疗以抑制表达EGFR的肿瘤细胞的进展和生长很重要。靶向 EGFR 的药物是治疗各种癌症的成功药物，特别是结肠直肠癌、头癌、颈癌、肺癌和乳腺癌。本研究旨在设计一些与EGFR激酶相互作用的新型苯并咪唑类化合物，合成和分析这些化合物，并评价它们的体外生物学活性。为了达到目标化合物，通过使酰肼与异硫氰酸烷基酯反应，形成氨基硫脲，然后用浓硫酸或氢氧化钠、噻二唑或三唑衍生物环化这些化合物。研究结果共获得了 38 个新的苯并咪唑衍生物，并通过元素分析、质量、1 H 和13 C NMR 光谱。此外，化合物4c的结构已通过 X 射线晶体学得到证实。还对合成的化合物进行了分子对接研究，选择了一些具有高对接分数的分子，并测试了 EGFR 激酶抑制剂的特性。在测试的化合物中，确定活性最高的化合物是12a，它在

  DOI：

  10.1002/jhet.4431
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧基苯基)-N-苯基-甲亚胺 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以150 mg的产率得到2-(3,4-二甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化使用TMSN 3和TBHP的N-芳基亚胺的区域选择性胺化：取代苯并咪唑的途径

  摘要：

  描述了新颖和有效的铜催化的N-芳基亚胺的胺化。这种单锅多组分反应（其中亚胺通过与金属中心的螯合而充当导向基团）提供了潜在的途径，可将商业化的芳基胺，醛和叠氮化物转化为有价值的苯并咪唑结构单元，具有广泛的底物范围和多样性。提出了综合和机制方面。

  DOI：

  10.1021/jo502574u

文献信息

• Graphite-Supported Gold Nanoparticles as Efficient Catalyst for Aerobic Oxidation of Benzylic Amines to Imines and<i>N</i>-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines to Amides: Synthetic Applications and Mechanistic Study
  作者：Man-Ho So、Yungen Liu、Chi-Ming Ho、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/asia.200900261

  日期：2009.10.5

  of N‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines in the presence of aqueous NaHCO3 solution gave the corresponding amides in good yields (83–93 %) with high selectivity (up to amide/enamide=93:4) (6 examples). The same protocol can be applied to the synthesis of benzimidazoles from the reaction of o‐phenylenediamines with benzaldehydes under aerobic conditions (8 examples). By simple centrifugation

  使用氧气作为末端氧化剂对胺进行选择性氧化是绿色化学中的重要领域。在这项工作中，我们描述了使用石墨负载的金纳米颗粒（AuNPs / C）催化环状和非环状苄胺的好氧氧化为相应的亚胺，具有中等至优异的底物转化率（43-100％）和产品收率（66–99％）（19个例子）。在NaHCO 3水溶液存在下，对N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉进行氧化，得到的酰胺产率高（83-93％），选择性高（酰胺/酰胺= 93：4）（ 6个示例）。相同的协议可以从反应被施加到苯并咪唑的合成Ò在好氧条件下将苯二胺与苯甲醛一起使用（8个例子）。通过简单的离心，可以回收AuNPs / C并重复使用十次，以将二苄基胺氧化为N-亚苄基（苯基）甲胺，而不会显着降低催化活性和选择性。可以将协议“ AuNPs / C + O 2 ”调整为克级，通过氧化10 g 1,2,3,4-可以得到8.9 g（84％分离出的产率）3,4-二氢异
• Perfect symmetrical cyclic aromatic trimer motif in tripodal molecule
  作者：Shankar Deval Sathiyashivan、Chakka Kiran Kumar、Bhaskaran Shankar、Malaichamy Sathiyendiran、Dhanraj T. Masram

  DOI：10.1039/c7ra01682d

  日期：——

  A family of substituted benzimidazolyl-based tripodal molecules with alkyl substituted spacers was synthesized, showing perfect symmetric cyclic aromatic trimer motifs which remained intact in the solid as well as solution state.

  一组带有烷基取代间隔的苯并咪唑基三脚架分子家族被合成，显示出完美对称的环状芳香三聚体基团，在固态和溶液状态下保持完整。
• Magnetic nanoparticle-supported DABCO tribromide: a versatile nanocatalyst for the synthesis of quinazolinones and benzimidazoles and protection/deprotection of hydroxyl groups
  作者：Amin Rostami、Omid Pourshiani、Yahya Navasi、Neda Darvishi、Shaghayegh Saadati

  DOI：10.1039/c7nj00479f

  日期：——

  supported on magnetic Fe3O4 nanoparticles (MNPs-DABCO tribromide) as a novel heterogeneous tribromide type compound was found to be an efficient and reusable nanocatalyst for the one-pot synthesis of 2-arylquinazolin-4(3H)-ones and 2-aryl-1H-benzo[d]imidazoles through oxidative cyclization of aldehydes with 2-aminobenzamides and 1,2-phenylenediamine, respectively. Also, MNPs-DABCO tribromide catalyzed tr

  发现一种新型的非均相三溴化物类型化合物，负载在磁性Fe 3 O 4纳米颗粒上的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷三溴化物（MNPs-DABCO三溴化物）是一种高效且可重复使用的纳米催化剂，可用于一锅法合成2通过分别用2-氨基苯甲酰胺和1,2-苯二胺对醛进行氧化环化反应，制得-芳基喹唑啉-4（3 H）-ones和2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑。而且，MNPs-DABCO三溴化物通过在室温下改变溶剂介质，催化了多种醇和酚的三甲基甲硅烷基化/四氢吡喃基化和甲硅烷基化/脱吡喃基化。
• Graphene oxide‐catalyzed C _Sp3 –H activation of methylarenes in aqueous medium: A unified metal‐free access to amides and benzimidazoles
  作者：Anshu Dandia、Dinesh Kumar Mahawar、Ruchi Sharma、Ranveer Singh Badgoti、Kuldeep S. Rathore、Vijay Parewa

  DOI：10.1002/aoc.5232

  日期：2019.11

  Graphene oxide (GO)‐catalyzed selective synthesis of amides via CSp3–H activation of methylarenes and consequent C–N bond formation with anilines under aqueous medium has been described. Oxygen functionality allied with GO surface played a dual role both as acid catalyst and oxidizing agent to some extent. However, GO has a copious effect on the reaction, shown by a high TOF value with TBHP as co‐oxidant

  氧化石墨烯（GO）通过C Sp3催化的酰胺选择性合成已经描述了甲基芳烃的-H活化以及在水介质下与苯胺形成C-N键的现象。与GO表面结合的氧官能团在一定程度上既起着酸催化剂的作用又起着氧化剂的双重作用。但是，GO对反应有很大的影响，表现为以TBHP为助氧化剂的高TOF值。GO纳米片上的羧酸官能团在这种无金属策略中的决定性作用已得到确认，并已通过各种分析技术进行了监测，即。傅立叶变换红外，UV-Vis，拉曼和XPS。通过控制实验和中间体的分离提出了一个合理的机制。未检测到甲基芳烃的过度氧化，并且碳催化剂的高可回收性及其非均相行为促进了所需产物的分离和纯化。
• A modern and practical laccase-catalysed route suitable for the synthesis of 2-arylbenzimidazoles and 2-arylbenzothiazoles
  作者：Mudzuli Maphupha、Wanyama P. Juma、Charles B. de Koning、Dean Brady

  DOI：10.1039/c8ra07377e

  日期：——

  Green chemistry: laccase in acetonitrile and buffer in the presence of O₂ can synthesise benzimidazoles and benzothiazoles in good yields.

  绿色化学：在乙腈和缓冲液中，存在氧气的情况下，漆酶可以合成苯并咪唑和苯并噻唑，产率较高。