2-(3,4-二甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑-6-羧酸 | 355022-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(3,4-二甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑-6-羧酸
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-benzimidazole-5(6)-carboxylic acid；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 355022-55-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: CDFQRYKCDQKTAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑-6-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3H-benzimidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of Some New 2-Phenyl-N-substituted Carboxamido-1H-benzimidazole Derivatives

  摘要：

  Some 1H-benzimidazole-carboxamide derivatives were prepared and their antimicrobial activities against Staphyloccus aureus, Escherichia coli and Candida albicans evaluated. Compounds 18, 22, and 25 exhibited the best activity against Candida albicans.

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200105)334:5<148::aid-ardp148>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3,4-二甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型取代的2-（3,4-二甲氧基苯基）苯并恶唑的合成及抗癌活性评估

  摘要：

  背景：在许多有前景的小分子（例如抗癌药和抗菌剂）中发现了苯并唑核。苯达莫司汀（烷基化剂），诺考达唑（有丝分裂抑制剂），韦利帕利布（PARP抑制剂）和Glasdegib（SMO抑制剂）在临床上被用作具有苯并咪唑部分的抗癌药。根据生物立体异构原理，在本工作中，合成了2-（3,4-二甲氧基苯基）苯并恶唑烷系列的23种化合物，并评估了其抗癌和抗菌活性。 目的：合成了一系列新型的2-（3,4-二甲氧基苯基）-1H-苯并（或吡啶基）唑，并对其抗癌和抗菌活性进行了评价。 方法：通过使用1，1′-羰基二咪唑将2-羟基-5-氯苯胺与3，4-二甲氧基苯甲酸酰胺化，得到N-（5-氯-2-羟基苯基）-3，4-二甲氧基苯甲酰胺1。通过对甲苯磺酸将1环合为苯并恶唑衍生物2。其他1H-苯并吡啶是通过2-氨基硫酚，邻苯二胺，邻吡啶二胺与3,4-二甲氧基苯甲醛的焦亚硫酸钠加合物反应制得的。通过NOESY光谱确定了二甲氧基的NMR分配。

  DOI：

  10.2174/1573406414666180711130012

文献信息

• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140037564A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医药用途，该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白皮肤活性，因此适用于用于美白皮肤的药用组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤衰老；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药用组合物或保健食品。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation

  公开号：US20150366776A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白活性，因此可用于美白药物或化妆品产品；具有抗氧化活性，因此可用于预防和治疗皮肤衰老；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此可用于制备有效预防和治疗肥胖症、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• US8889881B2
  申请人：——

  公开号：US8889881B2

  公开（公告）日：2014-11-18
• US9155690B2
  申请人：——

  公开号：US9155690B2

  公开（公告）日：2015-10-13
• [EN] SIRTUIN MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE LA SIRTUINE
  申请人：SIRTRIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008073451A2

  公开（公告）日：2008-06-19

  (EN) A. Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds of formula (I) and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent ( I ), wherein: one of R1 R2 R3 or R4 is selected from a 5- to 6-membered heteroaryl comprising 1 to 3 heteroatoms 'independently selected from N, O or S, wherein said heteroaryl is optionally benzofused or optionally fused to a second 5- to 6-membered heteroaryl comprising 1 to 3 heteroatoms independently selected from N, O or S and is bound to the rest of the compound via a carbon ring atom, wherein said heteroaryl is optionally substituted on a single carbon ring atom with a substituent selected from a solubilizing group, or a C1-C4 straight or branched alkyl.(FR) La présente invention concerne de nouveaux composés modulateurs de la sirtuine et leurs procédés d'utilisation. Les composés modulateurs de la sirtuine peuvent être utilisés pour augmenter la durée de vie d'une cellule et pour traiter et/ou prévenir une grande variété de maladies et de troubles, y compris, par exemple, les maladies ou les troubles associés au vieillissement ou au stress, le diabète, l'obésité, les maladies neurodégénératives, les maladies cardiovasculaires, les troubles de la coagulation sanguine, l'inflammation, le cancer et/ou les bouffées congestives aussi bien que les maladies ou les troubles qui pourraient bénéficier d'une activité mitochondriale accrue. L'invention concerne également des compositions renfermant un composé modulateur de la sirtuine combiné avec un autre agent thérapeutique.