2-(3,5-二甲基苯基)-1,3-苯并恶唑 | 154715-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(3,5-二甲基苯基)-1,3-苯并恶唑
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylphenyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(3,5-dimethylphenyl)benzoxazole；2-(3,5-Dimethylphenyl)-1,3-Benzoxazole
• CAS: 154715-81-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: BIHLSRJPJFOESJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  342.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-二甲基苯基)-1,3-苯并恶唑 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) nitrite 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 反应 42.0h， 以87%的产率得到2-(3,5-dimethyl-2-nitrophenyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed ortho-nitration of 2-arylbenzoxazoles

  摘要：

  An efficient and general protocol for palladium-catalyzed chelation-assisted ortho-nitration of 2-arylbenzoxazoles has been developed. This nitration exhibits high regioselectivity for the substrates, and the reaction could tolerate many functional groups such as F, Cl, Br, CH3, CH3O, affording ortho-nitration products in moderate to good yields. Moreover, some 2-arylbenzoxazole heterocyclic analogues proceed well under this catalytic system. Further studies have been performed to obtain insight into the mechanism. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.035
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酸 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(3,5-二甲基苯基)-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  三氯异氰尿酸/三苯基膦介导的苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑的合成

  摘要：

  从不同的羧酸的反应制备苯并咪唑，苯并恶唑，苯并噻唑和一种新的且有效的方法羧酸与ö苯二胺，ø氨基苯酚，和ö -aminothiophenol在三苯基膦/三氯异氰尿酸体系存在被呈现。根据光谱（红外，NMR，质谱）数据对所需产物进行了表征，并提出了其形成机理。显着的优势是价格低廉且易于获得的试剂，操作简单，条件温和且收率良好至优异。

  DOI：

  10.1071/ch14037

文献信息

• Chelating palladium complexes containing pyridine/pyrimidine hydroxyalkyl di-functionalized N-heterocyclic carbenes: synthesis, structure, and catalytic activity towards C–H activation
  作者：Liangru Yang、Jinwei Yuan、Pu Mao、Qi Guo

  DOI：10.1039/c5ra21183b

  日期：——

  novel chelating palladium complexes containing pyridine/pyrimidine hydroxyalkyl di-functionalized N-heterocyclic carbenes (NHCs) via direct metallation of the precursor imidazolium salts is presented. The structure has been characterized unambiguously by X-ray single crystal analysis. Catalytic activity investigation showed that the complexes catalyse the direct C–H bond arylation of (benzo)oxazoles efficiently

  含吡啶/嘧啶羟双官能螯合新颖的钯络合物的合成ñ -杂环卡宾（NHC的）通过将前体咪唑鎓盐的直接金属化呈现。通过X射线单晶分析清楚地表征了该结构。催化活性研究表明，当以t BuOLi为碱和DMF为溶剂时，该配合物可有效催化（苯并）恶唑的直接C–H键芳基化。
• Palladium-catalyzed desulfitative arylation of azoles with arylsulfonyl hydrazides
  作者：Xinzhang Yu、Xingwei Li、Boshun Wan

  DOI：10.1039/c2ob26270c

  日期：——

  Palladium-catalyzed desulfitative and denitrogenative arylation of azoles with arylsulfonyl hydrazides has been achieved. A broad scope of azoles and arylsulfonyl hydrazides has been used to produce arylated azoles in high yields.

  已经实现了钯与芳基磺酰基酰肼的钯催化的脱硫和脱氮芳基化反应。各种各样的唑和芳基磺酰肼已被用于高产率地生产芳基化的唑。
• Palladium-catalyzed direct C2-arylation of azoles with aromatic triazenes
  作者：Can Liu、Zhiming Wang、Lei Wang、Pinhua Li、Yicheng Zhang

  DOI：10.1039/c9ob01883b

  日期：——

  A highly efficient palladium-catalyzed arylation of azoles at the C2-position using 1-aryltriazenes as aryl reagents was developed. Azoles including oxazoles, thiazoles, imidazoles, 1,3,4-oxadiazoles, and oxazolines could react with 1-aryltriazenes smoothly to generate the corresponding products in good to excellent yields, and various substitution patterns were tolerated toward the reaction.

  使用1-芳基三氮烯作为芳基试剂，开发了一种高效的钯在C2-位上的唑催化芳基化反应。恶唑，噻唑，咪唑，1,3,4-恶二唑和恶唑啉等恶唑可与1-芳基三氮杂苯平稳地反应生成相应的产物，收率良好至极好，并且各种取代方式都可耐受该反应。
• Direct arylation of benzoxazole C–H bonds with iodobenzene diacetates
  作者：Peng Yu、Guangyou Zhang、Fan Chen、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.076

  日期：2012.8

  A Pd (OAc)2-catalyzed direct arylation of benzoxazole C–H bonds has been achieved with iodobenzene diacetates as the arylation reagent in moderate to good yields. The procedure tolerates a series of functional groups, such as methoxy, nitro, cyano, chloro, and bromo groups.

  以碘代苯二乙酸酯为芳基化剂，已实现Pd（OAc）2催化的苯并恶唑CH键的直接芳基化，产率中等至良好。该方法可耐受一系列官能团，例如甲氧基，硝基，氰基，氯和溴基。
• Unsymmetrical Pincer <i>N</i>-Heterocyclic Carbene–Nitrogen–Phosphine Chelated Palladium(II) Complexes: Synthesis, Structure, and Reactivity in Direct Csp²–H Arylation of Benzoxazoles
  作者：Yaqiu Li、Xiaojun Yu、Yangdiandian Wang、Haiyan Fu、Xueli Zheng、Hua Chen、Ruixiang Li

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00005

  日期：2018.3.26

  unsymmetrical pincer N-heterocyclic carbene–nitrogen–phosphine (CNP) and its palladium complexes PdCl2(κ2-CP) (4) and [PdCl(κ3-CNP)]PF6 (5·PF6) were synthesized. NMR spectra disclosed that the transformation of complex 4 structure occurred in the solution. Further NMR experimental and single crystal structure analysis of complex 4 provided unequivocal and structural evidence for the formation of complex [PdCl(κ3-CNP)]Cl

  不对称钳形ñ -杂环卡宾-氮-膦（CNP）和它的钯络合物的PdCl 2（κ 2 -CP）（4）和[的PdCl（κ 3 -CNP）] PF 6（5·PF 6）的合成。NMR光谱揭示在溶液中发生了复合物4结构的转变。此外NMR实验和复杂的单晶结构分析4为复合物的形成提供明确和结构证据[的PdCl（κ 3 -CNP）] Cl（上5·氯）在复杂的解决方案4。钯配合物的催化性能通过苯并恶唑与芳基溴化物的直接Csp 2 -H芳基化研究了4和5·PF 6。值得注意的是，在0.5％的络合物4的存在下，芳基溴化物最多可提供97％的芳基化产物。对于邻位取代的底物，位阻具有显着影响，但可通过延长反应时间显着提高产物收率。该结果表明该体系中的催化活性物质是稳定的，并保持较长的寿命。灵活的主干和N侧面的不对称钳形结构-杂环卡宾应该是实现有效催化转化的可行策略。这种简单的催化剂系统首先实现了芳基溴化物的直接芳基化，其催化剂负载量低至0