2-(3,5-二甲基苯基)-3H-异吲哚-1-酮 | 651733-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(3,5-二甲基苯基)-3H-异吲哚-1-酮
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylphenyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 2-(3,5-dimethylphenyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one；2-(3,5-dimethylphenyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 651733-79-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• mdl: MFCD29035563
• 分子量: 237.301
• InChiKey: WPGWXARPHKYVHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-二甲基苯基)-3H-异吲哚-1-酮 在 叔丁基过氧化氢 、 C₂₉H₂₅Cl₂N₄Ru⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以63%的产率得到2-(3,5-dimethylphenyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一种基于远程“咪唑”的钌（II）对异丙苯对烷基芳烃和醇的选择性氧化反应的前催化剂。

  摘要：

  本文中，我们公开了使用基于远程'咪唑'的预催化剂[（对-异丙基）RuII（L）Cl] + C-1，其中L = 2-（4-取代-苯基）-1H-咪唑[4， 5-f] [1,10]菲咯啉），用于在叔丁基氢过氧化物（TBHP）存在下将各种烷基芳烃/杂芳烃和醇选择性氧化为相应的醛或酮。配合物中存在的远端“咪唑”部分通过从C-1释放对伞花酸促进氧化剂的活化和活性物质的后续生成，而没有“咪唑”部分则反过来效果较差。还通过光谱，动力学和少量对照实验评估了C-1促进烷基芳烃氧化的机理。

  DOI：

  10.1002/asia.201901760
• 作为产物：
  描述：

  在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到2-(3,5-二甲基苯基)-3H-异吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  N-芳基异吲哚啉-1-酮通过Pd催化N-(2-溴苄基)草苯甲酸苯基酯的分子内脱羰偶联合成

  摘要：

  从 N-(2-溴苄基) 苯胺和草酰氯单乙基酯和单苯基酯，分别很容易制备乙基和苯基草酸酯。发现草胺酸乙酯在 DMA 中存在 K 2 CO 3 时在 120°C 下存活，并使用 Pd(OA C ) 2 -dppf 进行分子内直接芳基化，提供 5,6-二氢菲啶衍生物。相比之下，相应的苯草酰苯酯在 120 °C 的 DMA 中暴露于 K 2 CO 3 时分解，并通过 Pd(OAc) 2 -dppf 催化的分子内脱羰偶联转化为 N-芳基异吲哚啉-1-酮。除了 4-甲氧基取代的草苯二酸苯酯外，其他具有吸电子 (NO 2 , Cl) 和弱给电子 (Me) 取代基的苯草酸苯酯以 43-80% 的产率提供了 N-芳基异吲哚啉-1-酮.

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219580

文献信息

• Metal-Free Cascade Formation of Intermolecular C–N Bonds Accessing Substituted Isoindolinones under Cathodic Reduction
  作者：Zirong Zou、Genuo Cai、Weihao Chen、Canlin Zou、Yamei Li、Hongting Wu、Lu Chen、Jinhui Hu、Yibiao Li、Yubing Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01845

  日期：2021.11.5

  An electrochemical protocol for the construction of substituted isoindolinones via reduction/amidation of 2-carboxybenzaldehydes and amines has been realized. Under metal-free and external-reductant-free electrolytic conditions, the reaction achieves the cascade formation of intermolecular C–N bonds and provides a series of isoindolinones in moderate to good yields. The deuterium-labeling experiment

  已经实现了通过 2-羧基苯甲醛和胺的还原/酰胺化来构建取代异吲哚啉酮的电化学方案。在无金属和无外部还原剂的电解条件下，该反应实现了分子间 C-N 键的级联形成，并以中等至良好的产率提供了一系列异吲哚啉酮。氘标记实验证明，产物亚甲基中的氢主要由体系中的H 2 O提供。
• Palladium-catalyzed carbonylative cyclization of 2-bromobenzaldehyde with primary amines leading to isoindolin-1-ones
  作者：Chan Sik Cho、Wen Xiu Ren

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.109

  日期：2009.5

  2-Bromobenzaldehyde is carbonylatively cyclized with primary amines under carbon monoxide pressure in DMF at 100 °C in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst to give the corresponding isoindolin-1-ones in moderate to high yields.

  在催化量的钯催化剂存在下，在100℃，DMF和一氧化碳压力下，使用伯胺将2-溴苯甲醛羰基化环化，以中等至高收率得到相应的异吲哚啉-1-酮。
• Cyclooxygenase Inhibitors Derived from Thalidomide
  作者：Mamiko Suizu、Yohei Muroya、Hiroki Kakuta、Hiroyuki Kagechika、Aya Tanatani、Kazuo Nagasawa、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.51.1098

  日期：——

  Several N-3,5-dimethylphenylphthalimide analogs possessing more potent cyclooxygenase-inhibiting activity than that of aspirin were prepared during structural development studies based on thalidomide. Substituent effects on the activity were investigated.

  在基于沙利度胺的结构开发研究中，制备了几种 N-3,5-二甲基苯基邻苯二甲酰亚胺类似物，它们具有比阿司匹林更强的环氧化酶抑制活性。研究了取代基对活性的影响。
• A Remote ‘Imidazole’‐Based Ruthenium(II) Para‐Cymene Pre‐catalyst for the Selective Oxidation Reaction of Alkyl Arenes and Alcohols
  作者：Manali Dutta、Kusum K. Bania、Sanjay Pratihar

  DOI：10.1002/asia.201901760

  日期：2020.3.16

  the 'imidazole' moiety. The mechanistic features of C-1 promoted oxidation of alkyl arenes were also assessed from spectroscopic, kinetic, and few control experiments. The substrate scope for C-1 promoted oxidation reaction was assessed based on the selective oxidation of 27-different alkyl arenes/heteroarenes and 25 different alcohols to their corresponding aldehydes/ketones in moderate to good yields

  本文中，我们公开了使用基于远程'咪唑'的预催化剂[（对-异丙基）RuII（L）Cl] + C-1，其中L = 2-（4-取代-苯基）-1H-咪唑[4， 5-f] [1,10]菲咯啉），用于在叔丁基氢过氧化物（TBHP）存在下将各种烷基芳烃/杂芳烃和醇选择性氧化为相应的醛或酮。配合物中存在的远端“咪唑”部分通过从C-1释放对伞花酸促进氧化剂的活化和活性物质的后续生成，而没有“咪唑”部分则反过来效果较差。还通过光谱，动力学和少量对照实验评估了C-1促进烷基芳烃氧化的机理。
• Synthesis of N-Arylisoindolin-1-ones via Pd-Catalyzed Intramolecular Decarbonylative Coupling of N-(2-Bromobenzyl)oxanilic Acid Phenyl Esters
  作者：Wei-Min Dai、Yu Zheng、Gongli Yu、Jinlong Wu

  DOI：10.1055/s-0029-1219580

  日期：2010.4

  Ethyl and phenyl oxanilates were readily prepared from N-(2-bromobenzyl)anilines and oxalyl chloride monoethyl and monophenyl esters, respectively. It was found that the ethyl oxanilate survived in the presence of K 2 CO 3 in DMA at 120 °C and underwent an intramolecular direct arylation using Pd(OA C ) 2 -dppf, furnishing the 5,6-dihydrophenanthridine derivative. In contrast, the corresponding phenyl

  从 N-(2-溴苄基) 苯胺和草酰氯单乙基酯和单苯基酯，分别很容易制备乙基和苯基草酸酯。发现草胺酸乙酯在 DMA 中存在 K 2 CO 3 时在 120°C 下存活，并使用 Pd(OA C ) 2 -dppf 进行分子内直接芳基化，提供 5,6-二氢菲啶衍生物。相比之下，相应的苯草酰苯酯在 120 °C 的 DMA 中暴露于 K 2 CO 3 时分解，并通过 Pd(OAc) 2 -dppf 催化的分子内脱羰偶联转化为 N-芳基异吲哚啉-1-酮。除了 4-甲氧基取代的草苯二酸苯酯外，其他具有吸电子 (NO 2 , Cl) 和弱给电子 (Me) 取代基的苯草酸苯酯以 43-80% 的产率提供了 N-芳基异吲哚啉-1-酮.