2-(3,5-二苯基吡唑-1-基)乙醇 | 67000-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(3,5-二苯基吡唑-1-基)乙醇
• 英文名称: 2-(3,5-diphenyl-1H-pyrazol-1-yl)ethanol
• 英文别名: 1-(2-hydroxyethyl)-3,5-diphenyl-1H-pyrazole；2-(3,5-diphenylpyrazol-1-yl)ethanol
• CAS: 67000-27-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00656301
• 分子量: 264.327
• InChiKey: AOFZRKYYWGXJES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96.5-97.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  454.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  22.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-二苯基吡唑-1-基)乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[2-(3,5-diphenylpyrazol-1-yl)ethyl]-4-methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Bondavalli; Bruno; Ranise, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 12, p. 1019 - 1034

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-3,5-diphenyl-2-pyrazoline 在 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-(3,5-二苯基吡唑-1-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Bondavalli; Bruno; Ranise, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 9, p. 725 - 743

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A highly efficient heterogeneous palladium-catalyzed cascade three-component reaction of acid chlorides, terminal alkynes and hydrazines leading to pyrazoles
  作者：Qiurong Chen、Fang Yao、Lin Yin、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.12.037

  日期：2016.2

  MCM-41-immobilized palladium(II) complex [MCM-41-2N–Pd(OAc)2] and 1.0 mol% of CuI, acid chlorides were coupled with terminal alkynes in Et3N at 50 °C to give α,β-unsaturated ynones, which were converted in situ into pyrazoles by the cycloaddition of hydrazines at room temperature with acetonitrile as cosolvent. The cascade reactions generated a variety of pyrazole derivatives in moderate to good yields, and

  在0.5摩尔％的3-（2-氨基乙基氨基）丙基官能化的MCM-41固定的钯（II）配合物[MCM-41-2N-Pd（OAc）2 ]和1.0摩尔％的CuI的存在下，酰氯将其与末端炔烃在50°C的Et 3 N中偶合，得到α，β-不饱和炔酮，通过在室温下以乙腈为助溶剂将肼环加成，将其原位转化为吡唑。级联反应以中等至良好的产率生成了多种吡唑衍生物，并且这种非均相钯催化剂显示出比PdCl 2（PPh 3）2更高的催化活性，并且可以被回收并重复使用至少10次连续试验而活性没有降低。
• Solvent-Free Synthesis of 3,5-Di-Tert-Butylpyrazole and 3,5-Di-Substituted-Butylpyrazol-1-Ylethanol
  作者：Juanita L. van Wyk、Bernard Omondi、Divambal Appavoo、Ilia A. Guzei、James Darkwa

  DOI：10.3184/174751912x13397801313284

  日期：2012.8

  A high-yield, solvent-free approach to the synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles is reported. Four compounds, (3,5-di-tert-butyl-1H-pyrazole, (2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)ethanol, 2-(3,5-di-tert-butyl-1H-pyrazol-1-yl)ethanol, 2-(3,5-diphenyl-1H-pyrazol-1-yl)ethanol were readily prepared by solvent-free condensation of the appropriate dike-tone and the respective hydrazine. The crystal structures of the three pyrazolyl-ethanols are typical of N-substituted pyrazoles. All three pyrazolyl compounds show interesting inter-molecular hydrogen bonding. For the 3,5-dimethyl compound the molecules form discrete hydrogen bonded dimers within a unit cell, while for the others the hydrogen bonding is in a head-to-tail arrangement resulting in the formation of chains.

  报告采用一种高产、无溶剂的方法合成了 1,3,5-三取代吡唑。通过适当的二克酮和相应的肼的无溶剂缩合，很容易制备出四种化合物：（3,5-二叔丁基-1H-吡唑、2-（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）乙醇、2-（3,5-二叔丁基-1H-吡唑-1-基）乙醇、2-（3,5-二苯基-1H-吡唑-1-基）乙醇。这三种吡唑乙醇的晶体结构是典型的 N-取代吡唑。所有这三种吡唑化合物都显示出有趣的分子间氢键。对于 3,5-二甲基化合物，分子在一个单胞内形成离散的氢键二聚体，而对于其他化合物，氢键是头对尾排列的，从而形成链。
• Novel pyrazolylphosphite– and pyrazolylphosphinite–ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes as catalysts for hydrogenation of acetophenone
  作者：Gershon Amenuvor、Collins Obuah、Ebbe Nordlander、James Darkwa

  DOI：10.1039/c6dt02164f

  日期：——

  crystallography. Complexes 1–5 and [Ru(p-cymene)Cl2(L6)] (6) (prepared from 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)ethyldiphenylphosphinite (L6)) were investigated as catalysts for both transfer and molecular hydrogenation of acetophenone to 1-phenylethanol. At 80 °C the percent conversion of acetophenone in transfer hydrogenation was moderate to high over 10 h (42–87%); for molecular hydrogenation acetophenone

  新化合物和潜在的配体2-（3,5-二叔丁基-1 H-吡唑-1-基）乙基二苯次膦酸酯（L1），2-（3,5-二叔丁基-1 H-吡唑亚磷酸-1-基）乙基二乙基酯（L2），亚磷酸2-（3,5-二叔丁基-1 H-亚磷酸吡唑-1-基）乙基-二乙基亚磷酸酯（L3）和2-（3,5-二苯基-1 H） -吡唑-1-基）ethyldiethylphosphite（L4吡唑1）购自的（3,5-（二取代的反应来制备）ħ -基）乙醇和相应的膦酰氯。次膦酸酯（L1）和亚磷酸酯（L2-L4）和2-（3,5-二苯基-1）H-吡唑-1-基）乙基二苯基次膦酸酯（L5）与[Ru（对-cymene）Cl 2 ] 2反应，得到钌（II）络合物[Ru（对-cymene）Cl 2（L1）]（1） ，[Ru（对-cymene）Cl 2（L3）]（2），[Ru（对-cymene）Cl 2（L3）]（3），[Ru（对-cymene）Cl 2（L4）]（4）和[Ru（p
• Copper complexes from 3,5-disubstituted N-hydroxyethylpyrazole ligands: Cleavage of C N bond as well as formation of second coordination sphere complexes
  作者：Joan Soldevila-Sanmartín、Teresa Calvet、Mercè Font-Bardia、José G. Planas、Josefina Pons

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115543

  日期：2022.1

  5-(2-pyridyl)pyrazolate) were isolated and characterized by analytical methods and spectroscopical studies. From their crystal structure, a Npz-C bond cleavage was observed for HL1 and HL2 upon reaction with Cu(NO3)2·3H2O, yielding the unexpected complexes 3 and 4, respectively. Overall, these complexes provided great structural diversity, as dimers (asymmetric and symmetric), monomers and ionic complexes

  两个N,O-杂化羟乙基吡唑配体，2-(3,5-二苯基-1H-吡唑-1-基)乙醇，HL1的配位行为；和(2-(3,5-二(2-吡啶基) -1H-吡唑-1-基)乙醇，HL2；与CuCl 2 ·2H 2 O和Cu(NO 3 ) 2 ·3H 2 O进行了研究。四种铜配合物：[CuCl(µ-L1)] 2 ·HL1 (1), [CuCl 2 (HL2)]·H 2 O (2A), [Cu(NO 3 )(3,5-hdppz)(µ- L1)] 2 ·2CH 3 CN (3), (3,5-hdppz = 3,5-二苯基吡唑)和[Cu(H 2 O)(3,5-dpypz)] 2 (NO 3 )2 ·H 2 O (4), (3,5-dpypz = 3,5-(2-pyridyl)pyrazolate) 被分离出来并通过分析方法和光谱研究表征。从它们的晶体结构来看，HL1 和HL2 在与Cu(NO 3 ) 2 ·3H 2
• New N-pyrazole, P-phosphinite hybrid ligands and corresponding Rh(I) complexes: X-ray crystal structures of complexes with [Rh, N, P-phosphinite, Cl, (CO)] core
  作者：Sergio Muñoz、Josefina Pons、Xavier Solans、Merce Font-Bardia、Josep Ros

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.03.010

  日期：2008.6

  studied and complexes [RhCl(CO)L] (L = L2 (2), L3 (3) and L4 (4)) have been obtained. For L1 only decomposition products have been achieved. All complexes were fully characterised by analytical and spectroscopic methods and the resolution of the crystalline structure of complexes 2 and 3 by single-crystal X-ray diffraction are also presented. In these complexes, the ligands are coordinated via κ2(N,P) to

  两个新的N-吡唑，P-次膦酸酯杂配体3-（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）丙基二苯基次膦酸酯（L 3）和2-（3,5-二苯基-1 H-吡唑-1给出了-（基）乙基二苯基次膦酸酯（L 4）。这些配体和文献中报道的其他两个配体的反应性（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）甲基二苯基次膦酸酯（L 1）和2-（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1 -RyCl（CO）2 ] 2（1的基）乙基二苯基次膦酸酯（L 2））已被研究并获得了配合物[RhCl（CO）L ]（L  ＝ L 2（2），L 3（3）和L 4（4））。对于L 1，仅获得分解产物。通过分析和光谱学方法对所有配合物进行了充分表征，并提出了通过单晶X射线衍射分析配合物2和3的晶体结构的方法。在这些配合物，所述配体经由协调κ 2（N，P）到的Rh（I），七（形成metallocycles 2和4）或八（3）个成员，并完成与一氧化碳羰基和反氯