2-(3,5-二苯基吡唑-1-基)吡啶 | 76211-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(3,5-二苯基吡唑-1-基)吡啶
• 英文名称: 2-(3,5-diphenyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(3,5-diphenylpyrazol-1-yl)pyridine
• CAS: 76211-98-8
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃
• 分子量: 297.359
• InChiKey: NJTFZAIQMJIJBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  499.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-二苯基吡唑-1-基)吡啶 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以94%的产率得到2-[4-Nitro-3,5-bis-(4-nitro-phenyl)-pyrazol-1-yl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Khan, Misbahul Ain; Pinto, Alvaro Augusto Alves, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 9 - 14

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以84%的产率得到2-(3,5-二苯基吡唑-1-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过Ru（II）催化合成三取代和四取代的吡唑：分子内好氧氧化C–N偶联

  摘要：

  已经开发出了空前的钌（II）催化的分子内氧化C-N偶联方法，可以轻松合成各种具有合成挑战性的三取代和四取代的吡唑。在该转化中，将氧气用作氧化剂。该反应显示出优异的反应性，官能团耐受性和高产率。

  DOI：

  10.1021/ol3022353

文献信息

• Ruthenium(II) complexes of the tetradentate polypyridyl thioether 1,2-bis[3′-(2″-pyridyl)-1′-thiapropyl]benzene
  作者：GorDan T. Reeves、Anthony W. Addison、Matthias Zeller

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114367

  日期：2020.3

  Several new Ru(II) polypyridyl complexes of the novel tetradentate thioether 1,2-bis[3′-(2″-pyridyl)-1′-thiapropyl]benzene (Ppes) form from the dinuclear ruthenium(II) complex [Ru(Ppes)}2(µ-Cl)2]2+ via reaction with various bidentate diimines. Facile symmetrical bridge cleavage occurs, producing mononuclear complexes of the form [Ru(Ppes)(L)]2+, where L is the bidentate diimine. Redox chemistry shows single-electron

  摘要由双核钌（II）配合物[ Ru（Ppes）} 2（µ-Cl）2] 2+与各种二齿二亚胺反应。发生容易的对称桥裂解，产生[Ru（Ppes）（L）] 2+形式的单核复合物，其中L是二齿二亚胺。氧化还原化学显示在宽范围的电势下单电子Ru（II）→Ru（III）氧化。
• AIEE phenomenon: tetraaryl vs. triaryl pyrazoles
  作者：Sayani Mukherjee、P. S. Salini、A. Srinivasan、S. Peruncheralathan

  DOI：10.1039/c5cc05973a

  日期：——

  A library of tetraaryl pyrazole derivatives were synthesized and the AIEE phenomenon was explored.

  合成了一系列四芳基吡唑衍生物，并探索了AIEE现象。
• Intramolecular oxidative C–N bond formation under metal-free conditions: One-pot global functionalization of pyrazole ring
  作者：Mohit K. Tiwari、Ashif Iqubal、Parthasarathi Das

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133059

  日期：2022.11

  of intermediate free-radical species followed by intramolecular oxidative C–N bond formation afforded the desired pyrazole moiety. The synthetic versatility of this methodology is further highlighted by preparing a diverse range of substrates including di-/tri-/and tetra-substituted pyrazoles, and applying the methodology in the practical synthesis of bioactive scaffolds.

  在此，我们报告了一种有效的 DTBP 促进和 NaI 催化的更环保的方案，用于通过C(sp 2 )-H 键功能化合成高度取代的吡唑。该协议是通用的，并且通过结合使用溶剂t -BuOH 和 EtOH 可以显着提高反应效率，从而以良好至优异的产率产生多种取代的吡唑。包括自由基捕获实验在内的机理研究表明原位中间自由基物质的产生，然后是分子内氧化C-N键的形成，提供了所需的吡唑部分。通过制备包括二/三/和四取代吡唑在内的多种底物，并将该方法应用于生物活性支架的实际合成，进一步突出了该方法的合成多功能性。
• Ligand-Controlled Ruthenium-Catalyzed Borrowing-Hydrogen and Interrupted-Borrowing-Hydrogen Methodologies: Functionalization of Ketones Using Methanol as a C1 Source
  作者：Priyabrata Biswal、M. Siva Subramani、Shaikh Samser、Vadapalli Chandrasekhar、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00653

  日期：——

  phosphine-free N,C–Ru and N,N–Ru catalysts for ligand-controlled borrowing-hydrogen (BH) and interrupted-borrowing-hydrogen (I-BH) methods, respectively. This protocol has been employed on a variety of ketones using MeOH as a green, sustainable, and alternative C1 source to form a C–C bond through the BH and I-BH methods. Reasonably good substrate scope, functional group tolerance, and good-to-excellent yields

  在此，我们分别报告了用于配体控制借氢 (BH) 和间断借氢 (I-BH) 方法的简单、高效且不含膦的 N,C-Ru 和 N,N-Ru 催化剂。该协议已应用于各种酮，使用 MeOH 作为绿色、可持续和替代 C1 源，通过 BH 和 I-BH 方法形成 C-C 键。相当好的底物范围、官能团耐受性和 70 °C 下的良好到优异的产量是这些方法的额外亮点。受控实验表明，原位形成的甲醛是这种配体控制的选择性方案中的关键要素之一，甲醛与酮反应后会生成烯酮作为中间体。这种烯酮在 N,C-Ru 催化剂和 N,
• a Jose; Gotor, Vicente, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 4, p. 1478 - 1492
  作者：a Jose、Gotor, Vicente

  DOI：——

  日期：——