2-(3-N-邻苯二甲酰亚胺丙基)乙酰乙酸乙酯 | 55747-45-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-N-邻苯二甲酰亚胺丙基)乙酰乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-5-phthalimidopentanoate
• 英文别名: Ethyl 2-acetyl-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pentanoate；ethyl 2-acetyl-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pentanoate
• CAS: 55747-45-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• mdl: MFCD00399474
• 分子量: 317.342
• InChiKey: XDGCOSMBEZEXSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64°C
• 沸点：
  472.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.411
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-N-邻苯二甲酰亚胺丙基)乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-methoxy-3-(2-phthalimido-ethyl)-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Synthesis of Melatonin

  摘要：

  Melatonin was prepared from phthalimide by N- and C-alkylation, cyclization, hydrolytic, decarboxylation, and acetylation. The four-pot reactions were carried out on microwave irradiation in good yield with short time.

  DOI：

  10.1081/scc-120016317
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氯苯基)邻苯二甲酰亚胺 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 268.0h， 生成 2-(3-N-邻苯二甲酰亚胺丙基)乙酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Prabhakar; Kumar, N. Vasanth; Reddy, M. Ravikanth, Organic Process Research and Development, 1999, vol. 3, # 3, p. 155 - 160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Radical Bidirectional Fragment Coupling Route to Unsymmetrical Ketones
  作者：Lucile Anthore-Dalion、Qiang Liu、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/jacs.6b05344

  日期：2016.7.13

  A powerful strategy for the regioselective bidirectional synthesis of unsymmetrically substituted ketones is described, relying on the fact that the exchange of a xanthate is much faster than the radical addition to an unactivated alkene. The use of an alkene as the formal "alkylating" agent associated with the tolerance for numerous functional groups and the mildness of the experimental conditions

  描述了不对称取代酮的区域选择性双向合成的强大策略，依赖于黄药的交换比未活化烯烃的自由基加成快得多的事实。使用烯烃作为正式的“烷基化”剂，与许多官能团的耐受性和实验条件的温和性相关，消除了与经典离子和过渡金属方法相关的许多问题。
• Novel Electrophilic and Photoaffinity Covalent Probes for Mapping the Cannabinoid 1 Receptor Allosteric Site(s)
  作者：Pushkar M. Kulkarni、Abhijit R. Kulkarni、Anisha Korde、Ritesh B. Tichkule、Robert B. Laprairie、Eileen M. Denovan-Wright、Han Zhou、David R. Janero、Nikolai Zvonok、Alexandros Makriyannis、Maria G. Cascio、Roger G. Pertwee、Ganesh A. Thakur

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01303

  日期：2016.1.14

  Undesirable side effects associated with orthosteric agonists/antagonists of cannabinoid 1 receptor (CB1R), a tractable target for treating several pathologies affecting humans, have greatly limited their translational potential. Recent discovery of CB1R negative allosteric modulators (NAMs) has renewed interest in CB1R by offering a potentially safer therapeutic avenue. To elucidate the CB1R allosteric

  与大麻素1受体（CB1R）的正构激动剂/拮抗剂相关的不良副作用（治疗多种影响人类的病理学易处理的靶标）极大地限制了其翻译潜力。CB1R负变构调节剂（NAMs）的最新发现通过提供一种可能更安全的治疗途径，重新引起了人们对CB1R的兴趣。为了阐明CB1R变构结合基序，从而促进合理的药物发现，我们报道了设计用于不可逆地结合CB1R变构位点的第一个共价配体的合成和生化特性。在两个经典CB1R NAM的关键位置引入一个亲电子基团或一个可光活化基团：Org27569（1）和PSNCBAM-1（2）。其中20（GAT100）成为功能测定中最有效的NAM，不表现出反向激动作用，并且表现为正构激动剂CP55,940结合的强健的正变构调节剂。这种新颖的共价探针可以用作表征CB1R变构配体结合基序的有用工具。
• 褪黑素的制备方法
  申请人：杭州志源生物科技有限公司

  公开号：CN110818610B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明涉及药物化学合成技术领域，尤其是涉及一种褪黑素的制备方法。所述褪黑素的制备方法，包括如下步骤：(a)邻苯二甲酰亚胺、1,3‑二氯丙烷、碘化钠和乙酰乙酸乙酯于溶剂中，在碱的作用下反应得到化合物Ⅰ；(b)化合物I与对甲氧基苯基重氮盐在碱和溶剂存在下进行关环反应，得到化合物Ⅱ；(c)化合物Ⅱ于碱性条件下水解后，在酸性条件下脱羧得到化合物Ⅲ；(d)化合物Ⅲ进行乙酰化反应得到褪黑素。本发明的制备方法，以邻苯二甲酰亚胺、1,3‑二氯丙烷和乙酰乙酸乙酯等作为原料，价格便宜，且通过一步法就可以得到中间化合物Ⅰ，缩短了反应步骤和时间；并且，各反应步骤的条件相对温和，原料易得，并且能够获得很高的收率。
• Synthesis of Highly Functionalized Tri- and Tetrasubstituted Alkenes via Pd-Catalyzed 1,2-Hydrovinylation of Terminal 1,3-Dienes
  作者：Vaneet Saini、Mark O’Dair、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja511640g

  日期：2015.1.21

  An efficient method for the construction of Csp2–Csp3 bond in a regio- and stereoselective fashion involving 1,3-terminal dienes, enol triflates/nonaflates, and sodium formate under Pd(0)-catalysis is described. The three component assembly allows trapping of a π-allyl intermediate, after the initial migratory insertion of the diene, by a hydride source that leads to structurally complex and synthetically

  描述了一种以区域和立体选择性方式构建 Csp2-Csp3 键的有效方法，涉及 1,3-末端二烯、烯醇三氟甲磺酸酯/九氟甲磺酸酯和甲酸钠在 Pd(0) 催化下。三组分组件允许在二烯的初始迁移插入之后通过氢化物源捕获 π-烯丙基中间体，这导致结构复杂且合成上具有挑战性的三取代和四取代烯烃结构单元。
• Synthesis of Zolmitriptan and Related Substances
  作者：Satish Kumar Vujjini、Vivekananda Reddy Mothukuri、Aminul Islam、Rakeshwar Bandichhor、Mukkanti Kagga、Golla China Malakondaiah

  DOI：10.1080/00397911.2013.777742

  日期：2013.12.17

  Abstract Efficient and cost-effective synthesis of Zolmitriptan 1 employing Japp–Klingemann reaction and a new robust purification strategy is described. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要描述了使用 Japp-Klingemann 反应和新的稳健纯化策略高效且经济地合成 Zolmitriptan 1。图形概要