2-(3-氧代丁基)环己烷-1,3-二酮 | 34084-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(3-氧代丁基)环己烷-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(3-oxo-butyl)-cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3-Oxobutyl)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 34084-81-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• mdl: MFCD18782997
• 分子量: 182.219
• InChiKey: UFOZKMHXRBLNJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  137-140 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氧代丁基)环己烷-1,3-二酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(2-methyl-6-oxo-cyclohex-1-enyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Robinson-Mannich Annelation of Cyclohexane-1,3-dione

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1974-23240
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 丁烯酮 在 indium(III) chloride 作用下， 反应 6.5h， 以81%的产率得到2-(3-氧代丁基)环己烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  氯化铟 (III) 催化 1,3-二羰基化合物与 α,β-不饱和酮的共轭加成*

  摘要：

  摘要 三氯化铟有效催化 1,3-二羰基化合物与 α,β-不饱和酮的迈克尔反应，以高产率和高选择性提供相应的迈克尔加合物。*IICT 通讯第 4700 号。

  DOI：

  10.1081/scc-120014790

文献信息

• ZrCl₄-Catalyzed Michael Reaction of 1,3-Dicarbonyls and Enones under Solvent-Free Conditions
  作者：Ch. Reddy、G. Smitha、Sujatha Patnaik

  DOI：10.1055/s-2005-861837

  日期：——

  ZrCl4 has been found to catalyze the conjugate addition of 1,3-dicarbonyl compounds with enones. The reaction does not require any solvent and proceeds smoothly at room temperature leading to the corresponding adduct in good yields.

  已发现ZrCl4能催化1,3-二羰基化合物与烯酮的共轭加成反应。该反应不需任何溶剂，在室温下顺利进行，生成相应的加成产物，产率良好。
• Base Stable Ionic Liquids
  申请人：Earle Martyn J.

  公开号：US20090216015A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present invention relates to novel base stable ionic liquids and uses thereof as solvents in chemical reactions, especially base catalysed chemical reactions and reactions comprising the use of strong basis.

  本发明涉及新型稳定碱基的离子液体及其在化学反应中的用途，特别是在碱催化化学反应和涉及强碱使用的反应中作为溶剂的用途。
• Structural diversity and similar bioactivity in synthetic bicyclononanes
  作者：Liliana E. Luna、Pamela S. Forastieri、Patricia Marchiaro、Adriana Limansky、Raquel M. Cravero

  DOI：10.1080/00397911.2016.1141429

  日期：2016.3.3

  ABSTRACT Simple syntheses of diverse bicyclo[3.3.1]nonanes and related compounds as the minimal substructure of bioactive natural products via Michael, aldol, and alkylation reactions from diketones are described herein. The structures of the synthesized compounds were determined by infrared spectroscopy, NMR (1H and 13C), and electrospray ionization–high-resolution mass spectrometry. We also show

  摘要本文描述了通过迈克尔、羟醛和二酮的烷基化反应作为生物活性天然产物的最小子结构的各种双环[3.3.1]壬烷和相关化合物的简单合成。合成化合物的结构通过红外光谱、核磁共振（1H 和 13C）和电喷雾电离-高分辨质谱确定。我们还展示了对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性。定性分析表明，新合成的化合物 5、6、9 和 11 具有抗菌特性。图形概要
• Mander’s Reagent for the Deoxycyanation of β-Diketones: A Direct Synthesis of Oxoalkenenitriles
  作者：J. Armando Lujan-Montelongo、Alicia E. Cruz-Jiménez、Jeferson B. Mateus-Ruiz、Carolina Silva-Cuevas

  DOI：10.1055/a-1809-6545

  日期：2022.6

  Ethyl cyanoformate and methyl cyanoformate (Mander’s reagent) are both routinely used to perform C-selective ketone alkoxycarbonylations. Interestingly, both reagents were found to yield oxoalkenenitriles through an unprecedented deoxycyanation of 1,3-dicarbonyl compounds (e.g., 2-methylcyclohexane-1,3-dione). Although this method is not general, this is the first time that both Mander’s reagent and

  氰基甲酸乙酯和氰基甲酸甲酯（曼德试剂）都经常用于进行 C-选择性酮烷氧基羰基化。有趣的是，发现这两种试剂都可以通过 1,3-二羰基化合物（例如 2-甲基环己烷-1,3-二酮）的前所未有的脱氧氰化产生氧代烯腈。虽然这种方法并不通用，但这是首次将 Mander 试剂和氰基甲酸乙酯用于 1,3-二羰基化合物的脱氧氰化，以制备合成有用的氧代烯烃腈。讨论了对本方法的底物范围的限制。
• IONIC LIQUIDS WITH A CATION COMPRISING A BASIC MOIETY
  申请人：The Queen's University of Belfast

  公开号：EP2286915A2

  公开（公告）日：2011-02-23

  Use of ionic liquids as solvents in base-catalysed chemical reactions wherein the ionic liquid is composed of at least one species of cation and at least one species of anion, characterised in that a cation of the ionic liquid comprises a positively charge moiety and a basic moiety, and further wherein such ionic liquids may be used as promoters or catalysts for the chemical reactions.

  在碱催化的化学反应中使用离子液体作为溶剂，其中离子液体由至少一种阳离子和至少一种阴离子组成，其特征在于离子液体的阳离子包括一个带正电荷的分子和一个带碱的分子，而且这种离子液体可用作化学反应的促进剂或催化剂。