2-(3-氧代丁基)苯甲酸甲酯 | 185738-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-氧代丁基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl o-(3-oxobutyl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-(3-oxobutyl)benzoate
• CAS: 185738-24-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• mdl: MFCD00450275
• 分子量: 206.241
• InChiKey: BOLLAGMWXGVAOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氧代丁基)苯甲酸甲酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-acetyl-2-[(4-iodophenyl)methyl]-3H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的Heck还原-环化-烷基化（HRCA）反应合成茚满酮

  摘要：

  已经开发了具有四级碳中心的茚满酮的简单有效的合成方法。该方法的特点是，在一锅法中，使用多任务钯催化剂进行顺序的Heck还原反应，然后进行碱介导的环化-烷基化反应。这种称为Heck还原-环化-烷基化（HRCA）的方法，是在温和且简单的实验条件下，使用廉价的试剂进行的。通过使用重氮盐使温和条件成为可能，该重氮盐允许在中等温度（40°C）下在无配体的条件下进行Heck偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.042
• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxycarbonyl)benzenediazonium tetrafluoroborate 在 氢气 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(3-氧代丁基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的Heck还原-环化-烷基化（HRCA）反应合成茚满酮

  摘要：

  已经开发了具有四级碳中心的茚满酮的简单有效的合成方法。该方法的特点是，在一锅法中，使用多任务钯催化剂进行顺序的Heck还原反应，然后进行碱介导的环化-烷基化反应。这种称为Heck还原-环化-烷基化（HRCA）的方法，是在温和且简单的实验条件下，使用廉价的试剂进行的。通过使用重氮盐使温和条件成为可能，该重氮盐允许在中等温度（40°C）下在无配体的条件下进行Heck偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.042

文献信息

• N-benzyl indol-3-yl butanoic acid derivatives as cyclooxygenase
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05639780A1

  公开（公告）日：1997-06-17

  The invention encompasses the novel compound of Formula I useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. ##STR1## The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of Formula I.

  这项发明涵盖了化合物I的新颖结构，可用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。该发明还涵盖了用于治疗环氧合酶-2介导疾病的某些药物组合物，其中包括化合物I。
• Regioselective C−H Alkylation via Carboxylate‐Directed Hydroarylation in Water
  作者：Guodong Zhang、Fan Jia、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/chem.201800757

  日期：2018.3.26

  afford the corresponding 2‐alkylbenzoic acids in moderate to excellent yields. This C−H alkylation process is generally applicable to diversely substituted electron‐rich and electron‐deficient benzoic acids, along with α,β‐unsaturated olefins including unprotected acrylic acid. The widely available carboxylate directing group can be removed or utilized for further derivatization. Mechanistic investigations

  在催化性[RuCl 2（p- cym）] 2的存在下，以Li 3 PO 4为碱，苯甲酸与水中的烯烃反应，以中等至极好的收率得到相应的2-烷基苯甲酸。这种CH烷基化过程通常适用于各种取代的富电子和缺电子的苯甲酸，以及包括未保护丙烯酸的α，β-不饱和烯烃。广泛使用的羧酸酯导向基团可以被除去或用于进一步的衍生化。机理研究表明，转化是通过钌循环中间体进行的。
• Oxidation of 2-Substituted Cycloalkanones with Cerium(IV) Sulfate Tetrahydrate in Alcohols and Acetic Acid
  作者：Liangyou He、C. Akira Horiuchi

  DOI：10.1246/bcsj.72.2515

  日期：1999.11

  The reaction of 2-substituted cycloalkanones with cerium(IV) sulfate tetrahydrate (CS) in alcohols and acetic acid gave the corresponding alkyl esters of oxo acids (80—96%) and oxo acids (78—96%), respectively, by oxidative cleavage of the C(R)–C=O bond. In the case of 2-iodocycloalkanones in methanol, the dimethyl ester was obtained in good yield. A treatment of 5α-cholestan-3-one with CS in methanol

  2-取代环烷酮与四水合硫酸铈 (CS) 在醇和乙酸中反应，分别通过氧化反应生成相应的含氧酸 (80-96%) 和含氧酸 (78-​​96%) 烷基酯C(R)–C=O 键的断裂。在甲醇中的 2-碘环烷酮的情况下，以良好的收率获得二甲酯。在甲醇中用 CS 处理 5α-cholestan-3-one 以良好的收率产生 2,3-seco 衍生物的 2-缩醛 3-酯。还讨论了铈 (IV) 和铜 (II) 盐的影响。
• Copper Catalyzed Defluoroarylation of <i>gem</i>-Difluoroallenes to Allenyl Monofluorides with Aryl Boronic Esters
  作者：Yiming You、Jiawen Hu、Tao Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01583

  日期：2023.6.23

  studies have been performed on allenyl monofluorides, especially on aryl-substituted frames, due to concerns about their stability. Here we report a copper-catalyzed regioselective synthesis of such structures with inexpensive and accessible aryl boronic esters under mild conditions. Arylated allenyl monofluorides were stable enough to be isolated and easily converted to various other fluorine-containing

  由于担心其稳定性，对丙二烯基一氟化物的研究很少，特别是芳基取代的框架。在这里，我们报道了在温和条件下用廉价且易得的芳基硼酸酯铜催化区域选择性合成此类结构。芳基化丙二烯基一氟化物足够稳定，可以分离并容易转化为各种其他含氟蓝图。初步的不对称尝试表明该反应可以通过选择性β-氟消除过程进行。
• US5639780A
  申请人：——

  公开号：US5639780A

  公开（公告）日：1997-06-17