1-chloro-4-((4-nitrophenyl)ethynyl)benzene | 15852-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-((4-nitrophenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-[2-(4-Chlorophenyl)ethynyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 15852-01-4
• 化学式: C₁₄H₈ClNO₂
• 分子量: 257.676
• InChiKey: MWHMVTCMNDGOEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-((4-nitrophenyl)ethynyl)benzene 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 盐酸 、 氢气 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (Z)-(4-aminophenyl)(4'-chlorophenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  二氢乳清酸酯脱氢酶抑制剂的合成，构效关系和药代动力学性质：2-氰基-3-环丙基-3-羟基-N- [3'-甲基-4'-（三氟甲基）苯基]丙烯酰胺和相关化合物。

  摘要：

  新型免疫抑制剂来氟米特（1）的活性代谢物（2）已显示出抑制二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的作用。该酶催化从头进行嘧啶生物合成的第四步。已经合成了一系列活性代谢物2的类似物。已经发现它们在大鼠和小鼠迟发型超敏反应中的体内生物学活性与其体外DHODH效力密切相关。最有希望的化合物（3）在大鼠和小鼠胶原（II）诱导的关节炎模型中显示出活性（分别为ED50 = 2和31 mg / kg），与来氟米特相比，在人中的半衰期更短。类风湿关节炎的临床研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/jm9604437
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(4-硝基苯甲基)磷酸盐 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 溴 、 sodium ethanolate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 1-chloro-4-((4-nitrophenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  二氢乳清酸酯脱氢酶抑制剂的合成，构效关系和药代动力学性质：2-氰基-3-环丙基-3-羟基-N- [3'-甲基-4'-（三氟甲基）苯基]丙烯酰胺和相关化合物。

  摘要：

  新型免疫抑制剂来氟米特（1）的活性代谢物（2）已显示出抑制二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的作用。该酶催化从头进行嘧啶生物合成的第四步。已经合成了一系列活性代谢物2的类似物。已经发现它们在大鼠和小鼠迟发型超敏反应中的体内生物学活性与其体外DHODH效力密切相关。最有希望的化合物（3）在大鼠和小鼠胶原（II）诱导的关节炎模型中显示出活性（分别为ED50 = 2和31 mg / kg），与来氟米特相比，在人中的半衰期更短。类风湿关节炎的临床研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/jm9604437

文献信息

• Rate Enhancement in CAN-Promoted Pd(PPh₃)₂Cl₂-Catalyzed Oxidative Cyclization: Synthesis of 2-Ketofuran-4-carboxylate Esters
  作者：Sureeporn Ruengsangtongkul、Nattawadee Chaisan、Charnsak Thongsornkleeb、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00053

  日期：2019.4.19

  Stoichiometric ceric ammonium nitrate (CAN) and a catalytic amount of Pd(PPh3)2Cl2 (5 mol %) can rapidly produce multisubstituted 2-ketofuran-4-carboxylate esters from 2-propargylic 1,3-ketoesters via oxidative O-cyclization reaction. Pd(PPh3)2Cl2 was found to be the crucial catalyst as its inclusion greatly enhanced the rate of the reaction and cleanly afforded the products within minutes. Over 30

  化学计量的硝酸铈铵（CAN）和Pd（PPH催化量3）2氯2（5摩尔％）可以迅速产生通过氧化多取代2- ketofuran -4-羧酸酯由2-丙炔-1,3-酮酯ø -环化反应。发现Pd（PPh 3）2 Cl 2是关键催化剂，因为它的加入大大提高了反应速度，并在数分钟内干净地得到了产物。超过30种底物已成功转化为所需化合物，且收率大多为中度到良好。
• Phosphane-Free Copper-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Alkynyl Carboxylic Acids with Aryl Halides under Aerobic Conditions
  作者：Delin Pan、Chun Zhang、Shengtao Ding、Ning Jiao

  DOI：10.1002/ejoc.201100659

  日期：2011.7.18

  A phosphane-free copper-catalyzed decarboxylative cross-coupling reaction of alkynyl carboxylic acids with aryl halides was developed. CuBr (1–5 mol-%) was used as a catalyst in the presence of a β-diketone ligand in air. The reactions of aryl iodides were conducted in the absence of a Pd catalyst. The ligand plays a key role in this kind of copper catalysis. NaNO2 was disclosed to efficiently improve

  开发了一种无磷烷铜催化的炔基羧酸与芳基卤化物的脱羧交叉偶联反应。CuBr (1–5 mol-%) 在空气中存在 β-二酮配体的情况下用作催化剂。芳基碘化物的反应在不存在 Pd 催化剂的情况下进行。配体在这种铜催化中起着关键作用。当底物中不存在硝基时，NaNO 2 被公开以有效地改善这种脱羧交叉偶联。
• Synthesis of Internal Alkynes through an Effective Tandem ­Elimination–Hydrodebromination–Cross-Coupling of gem-­Dibromoalkenes with Halobenzenes
  作者：Yuan Ji、Ning Zhong、Zinan Kang、Guobing Yan、Ming Zhao

  DOI：10.1055/s-0036-1590907

  日期：2018.1

  Carbon–carbon couplings are among the most important strategies for constructing functional molecules in organic synthetic chemistry, and cheap, diverse, and readily available coupling partners are crucial to these diverse reactions. In this contribution, we report the first palladium-catalyzed C–C cross-coupling reaction of two kinds of organic halide, a gem -dibromoalkene and a halobenzene, as the

  碳-碳偶联是有机合成化学中构建功能分子的最重要策略之一，廉价、多样且易于获得的偶联伙伴对这些不同的反应至关重要。在这项贡献中，我们报告了两种有机卤化物，一种二溴代烯烃和一种卤代苯，作为起始材料的第一个钯催化的 C-C 交叉偶联反应。末端炔烃通过串联消除-加氢脱溴过程原位生成，内部炔烃最终产物在一锅中合成。该反应在简单、容易和经典的无铜 Sonogashira 偶联反应条件下进行，收率良好。
• Role of substituents present in bidentate ligand frame of Cu(I) catalysts on Sonogashira cross coupling reactions
  作者：Sheela Kumari、Ashish Kumar Dhara、Anand Ratnam、Kiran Mawai、Virendra Kumar Chaudhary、Aurobinda Mohanty、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121367

  日期：2020.12

  Cu(I) catalysts [Cu(L1−4)Cl(PPh3)] where L1−4 = condensed product of 2-(1-phenylhydrazinyl)-pyridine with different benzaldehydes} were synthesized, characterized by 1H, 31P NMR, UV–Vis and IR techniques. Complex 2 structure was authenticated by single crystal X-ray method. Different electron donating and withdrawing substituents are present in the ligand frame of Cu(I) catalysts and their role on

  合成了Cu（I）催化剂[Cu（L 1-4）Cl（PPh 3）]，其中L 1-4  = 2-（1-苯基肼基）-吡啶与不同的苯甲醛的缩合物}，其特征在于1 H，31 P NMR，UV-Vis和IR技术。复合物2的结构通过单晶X射线法进行了鉴定。Cu（I）催化剂的配体框架中存在不同的给电子和吸电子取代基，并研究了它们在Sonogashira反应中的作用。发现偶联反应催化剂的效率顺序为2  >  1 > 3  >  4清楚地表明存在于配体框架中的取代基的作用对于有效催化Sonogashira反应是有用的。使用1 H和13 C NMR表征产物。
• Aerobic Cu and amine free Sonogashira and Stille couplings of aryl bromides/chlorides with a magnetically recoverable Fe3O4@SiO2 immobilized Pd(II)-thioether containing NHC
  作者：Himanshu Khandaka、Kamal Nayan Sharma、Raj Kumar Joshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152844

  日期：2021.3

  added CC cross coupling reactions; Sonogashira and Stille couplings were achieved at milder conditions in the catalytic presence of a magnetically recoverable heterogeneous catalyst Fe3O4@SiO2@NHC^SPh-Pd(II). The catalyst was earlier reported for Suzuki-Miyaura reaction, and as an extension of its catalytic efficiency, the Stille and Sonogashira cross coupling reactions under aerobic condition has been

  两个增值C C交叉偶联反应；Sonogashira和Stille偶联是在较温和的条件下，在可磁回收的非均相催化剂Fe 3 O 4 @SiO 2的催化存在下实现的。@ NHC ^ SPh-Pd（II）。早先有报道称该催化剂可用于铃木-宫浦反应，作为其催化效率的扩展，在本报告中还研究了在有氧条件下的斯蒂勒和索诺加希拉交叉偶联反应。在不含铜和胺的条件下，芳基溴化物和末端炔烃的Sonogashira偶联产生所需偶联产物的优异收率（在0.25 mol％Pd下为〜96％）。此外，在不存在有毒氟化物添加剂的情况下，获得了易于获得的和更潜在的芳基氯化物与三烷基锡烷的极佳的斯蒂尔偶联（在0.25 mol％Pd时产率高达95％）。对于偶合反应和催化剂的磁性可回收特征而言，催化剂的广泛的底物范围使得该反应对于当前的非均相催化的工业应用而言是非常期望的。