3-((4-nitrophenyl)thio)-2-phenylimidazo[1,2-α]pyridine | 295363-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-((4-nitrophenyl)thio)-2-phenylimidazo[1,2-α]pyridine
• 英文别名: 3-((4-nitrophenyl)thio)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine；2-phenyl-3-[4-nitrophenylthio]imidazo[1,2-a]pyridine；3-(4-nitrophenyl)sulfanyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 295363-15-4
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 347.397
• InChiKey: LMGJFUMLXUKLNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 三乙烯二胺 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 氧气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-((4-nitrophenyl)thio)-2-phenylimidazo[1,2-α]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp2）–H官能团一锅三组分合成烷硫基/芳硫基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物

  摘要：

  磺酰化是在有机合成中生成CS键的重要转变。在此，通过使用咪唑并[1,2- a ]吡啶，无机，无味的S 8和醇或芳基硼酸作为反应物，开发了两种三组分合成方案，以制备烷硫基/芳硫基取代的咪唑并[1,2- a]。通过C（sp 2）–H官能团合成]吡啶衍生物。反应以高效率和宽泛的官能团耐受性进行，提供了区域选择性的产物并具有良好的收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601431

文献信息

• Aerobic Multicomponent Tandem Synthesis of 3-Sulfenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines from Ketones, 2-Aminopyridines, and Disulfides
  作者：Wenlei Ge、Xun Zhu、Yunyang Wei

  DOI：10.1002/ejoc.201300905

  日期：2013.9

  reaction was developed for the synthesis of 3-sulfenylimidazo[1,2-a]pyridines from easily available ketones, 2-aminopyridines, and disulfides without DMSO or peroxide as an oxidant. This three-component tandem reaction process involves the formation of imidazo[1,2-a]pyridines followed by Friedel–Crafts sulfenylation in one pot under mild conditions. Both aryl and alkyl ketones afforded the desired products

  开发了一个好氧的 CeCl3·7H2O/NaI 催化的 C-H 官能化反应，用于从容易获得的酮、2-氨基吡啶和二硫化物合成 3-硫基咪唑并[1,2-a]吡啶，无需 DMSO 或过氧化物作为氧化剂。这种三组分串联反应过程包括在温和条件下在一个锅中形成咪唑并 [1,2-a] 吡啶，然后进行 Friedel-Crafts 磺基化。在不存在其他添加剂的情况下，芳基酮和烷基酮均以良好至极好的产率提供所需产物。
• C3 Sulfenylation of N-Heteroarenes in Water under Catalyst-Free Conditions
  作者：Chitrakar Ravi、Abhisek Joshi、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.201700487

  日期：2017.7.7

  We describe herein a catalyst-free selective C−H sulfenylation of imidazo[1,2-a]pyridines using sulfonothioates as odorless source of thioarylated reagent in an aqueous medium. The method works for a variety of substituted imidazo[1,2-a]pyridines with broad functional group tolerance. The methodology has been extends to selective sulfernylation of indoles and imidazothiazoles. The sulfonothioates are

  我们在本文中描述了咪唑并 [1,2-a] 吡啶的无催化剂选择性 CH 磺基化，使用硫代磺酸盐作为水性介质中硫代芳基化试剂的无味来源。该方法适用于具有广泛官能团耐受性的各种取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。该方法已扩展到吲哚和咪唑并噻唑的选择性磺酰化。硫代磺酸盐仅在水介质而不是有机溶剂介质中被活化，并且已经证明了该方法用于放大研究的可行性。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Chalcogen-Benzothiazoles/Imidazo[1,2-a]pyridines with Sulfur/Selenium Powder and Aryl Boronic Acids
  作者：Tao Guo、Shu-Lei Han、Yong-Cheng Ma、Xu-Ning Wei、Ying-Li Zhu、Huan Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1609758

  日期：2018.7

  An efficient and convenient copper-catalyzed oxidative chalcogenation of benzothiazoles and imidazo[1,2-a]pyridines with sulfur/selenium powder and aryl boronic acids was developed. This procedure allows access to a wide range of structurally diverse arylchalcogen-substituted benzothiazoles/imidazo[1,2-a]pyridines in good yields and with good functional group tolerance. A biological evaluation revealed

  开发了一种有效且方便的铜催化苯并噻唑和咪唑并 [1,2-a] 吡啶与硫/硒粉末和芳基硼酸的氧化硫属元素。该程序允许以良好的产率和良好的官能团耐受性获得各种结构多样的芳基硫属元素取代的苯并噻唑/咪唑并 [1,2-a] 吡啶。生物学评估表明，一些获得的产品在体外对人源性肺、胃、食管和乳腺癌细胞系具有抗增殖活性。
• Synthesis of imidazol[1,2-α]pyridine thioethers via using sulfur powder and halides as reactants
  作者：Wei Wu、Yingcai Ding、Ping Xie、Qiujie Tang、Charles U. Pittman、Aihua Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.065

  日期：2017.4

  generating regioselective alkyl-S- and Ar-S-substituted imidazol[1,2-α]pyridine derivatives in good yields under relatively environmentally friendly and mild conditions. This protocol enriches current thioether-producing methods, making up for the shortcomings of previous sulfenylation methods which can only make MeS- and ArS-substituted imidazol[1,2-α]pyridine derivatives.

  含有C S键的结构广泛存在于自然界，药物和化学材料中。在这里，开发了一种新的亚磺酰基化方案，该方案使用芳基或烷基卤化物和无味且廉价的S作为试剂，在相对环境下以良好的收率生成了区域选择性烷基S-和Ar-S取代的咪唑[1,2-α]吡啶衍生物。友好和温和的条件。该方案丰富了当前的硫醚生产方法，弥补了以前的磺酰化方法的缺点，后者只能制造MeS和ArS取代的咪唑[1,2-α]吡啶衍生物。
• Cu-catalyzed sulfenylation of imidazol[1,2-a]pyridine via C–H functionalization using a combination of Na₂S₂O₃ and halides
  作者：Yingcai Ding、Ping Xie、Wenhui Zhu、Baojun Xu、Wannian Zhao、Aihua Zhou

  DOI：10.1039/c6ra18136h

  日期：——

  halides (Cl, Br, I) or iodobenzene homologues is described. The reactions proceeded smoothly, giving regioselective 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine thioether derivatives in good yields via a C–H functionalization process. More importantly, this method has extended the existing methods by offering a better method which can make both alkyl and aryl thioether derivatives under one set of reaction conditions

  描述了通过使用无机盐Na 2 S 2 O 3和烷基卤化物（Cl，Br，I）或碘代苯同系物的新型铜催化的亚磺酰基化方法。反应进行得很顺利，通过C–H官能化过程可得到高选择性的区域选择性2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶硫醚衍生物。更重要的是，该方法通过提供可以在一组反应条件下同时制备烷基和芳基硫醚衍生物的更好方法，扩展了现有方法。