2,3,13,14-tetrakis(bromomethyl)dibenzo-18-crown-6 | 92919-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,13,14-tetrakis(bromomethyl)dibenzo-18-crown-6
• 英文别名: tetrakis(bromomethyl)dibenzo-18-crown-6 ether；tetrakis(bromomethyl)dibenzo-18-crown-6；bis(4,5-dibromomethylbenzo)-18-crown-6；11,12,24,25-Tetrakis(bromomethyl)-2,5,8,15,18,21-hexaoxatricyclo[20.4.0.09,14]hexacosa-1(22),9(14),10,12,23,25-hexaene
• CAS: 92919-25-0
• 化学式: C₂₄H₂₈Br₄O₆
• 分子量: 732.099
• InChiKey: KTTHZDDYEPLXDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C (decomp)
• 沸点：
  701.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.651±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,13,14-tetrakis(bromomethyl)dibenzo-18-crown-6 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  四个软供体和一个硬中心：新型 Tetrakis (NHC) 封装的冠醚配体的铑配合物

  摘要：

  2,3,13,14-Tetrakis(bromomethyl)dibenzo-18-crown-6 (1) 已被证明是一种多功能合成中间体，用于构建具有硬供体冠醚中心的多核配体。通过使用该中间体，四（咪唑并甲基）二苯并-18-冠-6、[H4L1]X4（2：X– = Br–；4：X– = PF6–）和四（苯并咪唑并甲基）二苯并-18 的新型盐-crown-6, [H4L2]X4 (3: X– = Br–; 5: X– = PF6–), 制备。这些盐是新型四（N-杂环卡宾）配合物的前体，由能够结合各种硬金属离子的冠醚桥跨越。四(咪唑并甲基)盐4用于制备双金属铑配合物[{(cod)Rh}2(μ-L1)][PF6]2(6)和[{(CO)2Rh}2(μ-L1)] [PF6]2 (7)。这些配合物选择性地结合碱金属离子。

  DOI：

  10.1002/ejic.201100656
• 作为产物：
  描述：

  二苯并-18-冠醚-6 、 聚合甲醛 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,13,14-tetrakis(bromomethyl)dibenzo-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  含二苯并-18-冠-6部分的新型[60]富勒烯双加合物的区域选择性合成和络合行为

  摘要：

  [60]富勒烯与含有二苯并-18-冠-6部分的双-邻-喹二甲烷前体3的反应优先提供了反式-4双加合物5a以及少量的顺式-2双加合物5b。这些双加合物表现出彼此不同的离子载体性质。5a显示出对K +离子的高络合能力，而5b几乎没有显示出与任何碱金属离子的络合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00134-9

文献信息

• Regioselective Synthesis and Properties of Novel [60]Fullerene Bisadducts Containing a Dibenzocrown Ether Moiety
  作者：Yosuke Nakamura、Aya Asami、Toshio Ogawa、Seiichi Inokuma、Jun Nishimura

  DOI：10.1021/ja0257063

  日期：2002.4.1

  The reactions of [60]fullerene with bis-o-quinodimethane precursors 3, 4, and 5 containing a dibenzo-18-crown-6, 24-crown-8 and 30-crown-10 moiety, respectively, were investigated. Both 3 and 4 provided trans-4 bisadducts 6a and 7a, respectively, as major product, though the selectivity in the latter was lower than that in the former. As minor product, 6b (cis-2) was produced from 3, while 7c (e) as

  研究了 [60] 富勒烯与分别含有二苯并 18-冠-6、24-冠-8 和 30-冠-10 部分的双-邻-醌二甲烷前体 3、4 和 5 的反应。3 和 4 分别提供反式 4 双加合物 6a 和 7a 作为主要产物，尽管后者的选择性低于前者。作为次要产物，6b (cis-2) 由 3 产生，而 7c (e) 和 7b (cis-2) 由 4 产生。前体 5 专门提供 e 双加合物 8，没有任何其他区域异构体。这些双加合物显示出彼此不同的离子载体特性；例如，6a 和 7b 对 K+ 离子表现出很高的络合能力，而 6b 几乎没有表现出与任何碱金属离子的络合能力。6a 和 7b 对 K+ 相对于 Na+ 离子的选择性系数（K(Na,K)(pot)），
• Poly(diphenylphosphinylmethyl) arenes, organophosphorus extractants for transplutonium elements
  作者：G. V. Bodrin、M. I. Kabachnik、N. E. Kochetkova、T. Ya. Medved'、B. F. Myasoedov、Yu. M. Polikarpov、M. K. Chmutova

  DOI：10.1007/bf00959206

  日期：1984.8
• A cyclopendant complexon based on dibenzo-18-crown-6
  作者：F. I. Bel'skii、G. V. Bodrin、Yu. M. Polikarpov、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf02495697

  日期：1998.9

  A derivative of dibenzo-18-crown-6 containing dihydroxyphosphorylmethyl groups in the 4, 5, 4', and 5' positions of the benzene ring has been synthesized. Unlike dibenzo-18-crown-6, its phosphorylated derivative does not form stable complexes with cations of alkali and alkaline-earth metals. Complexes with transition metals are water-insoluble in most cases.