2-(3-butyn-1-yloxy)benzaldehyde | 390410-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-butyn-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(but-3-ynyloxy)benzaldehyde；2-but-3-ynyloxybenzaldehyde；2-(But-3-yn-1-yloxy)benzaldehyde；2-but-3-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 390410-52-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• mdl: MFCD11149405
• 分子量: 174.199
• InChiKey: FERKOHGNNVRORC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-butyn-1-yloxy)benzaldehyde 在 magnesium sulfate 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E)-3-(2-but-3-ynyloxyphenyl)propenal N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和为1-氮杂二烯的双分子杂狄尔斯-阿尔德反应：一条新的2,2'-联吡啶路线

  摘要：

  水杨醛被转化为不饱和的O-丙炔基和O-丁炔基醛类 4和酮类 6，其后的反应与N，N-二甲基肼 和 炔烃均相偶合得到1,3-二炔双（hydr）8，是双分子内杂Diels-Alder反应的底物。类似的基材11，15A / 15C和15B / 15D，从制备2-（N-苯甲酰氨基）肉桂醛， 己-5-炔醇 和 庚-6-炔诺醇分别。加热1,3-二炔基双（α，β-不饱和腙）8a，8c，11和15a导致分子内Diels-Alder双反应，在失去芳香化后产生二甲胺，2,2'-联吡啶21–24。

  DOI：

  10.1039/b105409k
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔基甲烷磺酸酯 、 水杨醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 以21%的产率得到2-(3-butyn-1-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和为1-氮杂二烯的双分子杂狄尔斯-阿尔德反应：一条新的2,2'-联吡啶路线

  摘要：

  水杨醛被转化为不饱和的O-丙炔基和O-丁炔基醛类 4和酮类 6，其后的反应与N，N-二甲基肼 和 炔烃均相偶合得到1,3-二炔双（hydr）8，是双分子内杂Diels-Alder反应的底物。类似的基材11，15A / 15C和15B / 15D，从制备2-（N-苯甲酰氨基）肉桂醛， 己-5-炔醇 和 庚-6-炔诺醇分别。加热1,3-二炔基双（α，β-不饱和腙）8a，8c，11和15a导致分子内Diels-Alder双反应，在失去芳香化后产生二甲胺，2,2'-联吡啶21–24。

  DOI：

  10.1039/b105409k

文献信息

• Barluenga's reagent with HBF₄as an efficient catalyst for alkyne-carbonyl metathesis of unactivated alkynes
  作者：Kosuke Murai、Keiichiro Tateishi、Akio Saito

  DOI：10.1039/c6ob02090a

  日期：——

  Barluenga's reagent (IPy2BF4, Py = pyridine) treated with HBF4 efficiently catalyzes the inter- and intramolecular alkyne-carbonyl metathesis of unactivated alkynes with aldehydes or ketones, most of which proceed at room temperature. This work represents the first catalytic application of the Barluenga's reagent.

  用HBF 4处理的Barluenga试剂（IPy 2 BF 4，Py =吡啶）可有效催化未活化炔烃与醛或酮的分子间和分子内炔烃羰基复分解反应，其中大部分在室温下进行。这项工作代表了Barluenga试剂的首次催化应用。
• One‐Pot Tandem Catalysis: A Concise Route to Fused Bicyclic Scaffolds from Acyclic β‐Ketoesters and Alkynyl Aldehydes
  作者：Lu Liu、Lai Wei、Yong Lu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201001729

  日期：2010.10.18

  rapid and highly efficient route to fused polycyclic scaffolds from simple, readily available β‐ketoesters and alkynyl aldehydes was developed (see scheme) as a one‐pot reaction by combining three fundamental reactions, that is, the Knoevenagel condensation, Nazarov cyclization, and Conia‐ene reactions. Piperidinium acetate was found to be a tandem catalyst in these one‐pot reactions.

  “快速”合成：通过结合三个基本反应，即一锅反应，开发了一种快速，高效的方法，从简单易得的β-酮酸酯和炔醛制得稠合多环支架（见方案）。 Knoevenagel缩合，Nazarov环化和Conia-ene反应。发现乙酸哌啶是这些一锅法反应中的串联催化剂。
• Cascade Multicomponent Assemblies Involving 1,3-Enynes via Auto-Tandem Palladium Catalysis
  作者：Ze-Liang He、Yi Zhang、Zhi-Chao Chen、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02544

  日期：2022.9.2

  Here we report a three-component auto-tandem reaction of 1,3-enyne-tethered carbonyls, organoboronic reagents, and suitable nucleophiles catalyzed by palladium, proceeding through consecutive intramolecular vinylogous addition, Suzuki coupling, and allylic alkylation. This process exhibited high chemo- and regioselectivity with 1,3,4-trifunctionalization of the 1,3-enyne motif, and a wide range of

  在这里，我们报告了由钯催化的 1,3-烯炔束缚羰基、有机硼试剂和合适的亲核试剂的三组分自串联反应，通过连续的分子内乙烯基加成、Suzuki 偶联和烯丙基烷基化进行。该过程表现出高化学和区域选择性，1,3-烯炔基序的 1,3,4-三官能化，以及广泛的 2 H-色烯、1,2-二氢喹啉、苯并[ b ]氧杂环庚烯、1,7 -环状吲哚和其他框架以公平至良好的产率和E / Z选择性有效构建。
• Alkyne–azide cycloaddition catalyzed by a dinuclear copper(I) complex
  作者：Hong-Bin Chen、Nawodi Abeyrathna、Yi Liao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.029

  日期：2014.11

  A novel dinuclear copper complex Cu-2(1)(pip)(2) was used as a catalyst for alkyne-azide cycloaddition (CuAAC) reaction. High yields (95-99%) were obtained for various substrates at a low loading of 0.2 mol %. The unique structure, high stability of the dinuclear structure in solution, and easy preparation make this complex not only a high-efficiency catalyst but also a model for understanding the mechanism of the CuAAC reaction. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Double intramolecular hetero Diels–Alder reactions of α,β-unsaturated hydrazones as 1-azadienes: a new route to 2,2′-bipyridines
  作者：Nicholas Bushby、Christopher J. Moody、David A. Riddick、Ian R. Waldron

  DOI：10.1039/b105409k

  日期：——

  Salicylaldehyde was converted into the O-propynyl- and O-butynyl α,β-unsaturated aldehydes 4 and ketones 6, subsequent reaction of which with N,N-dimethylhydrazine and alkyne homocoupling gave the 1,3-diyne bis(hydrazones) 8, substrates for a double intramolecular hetero Diels–Alder reaction. Similar substrates 11, 15a/15c and 15b/15d were prepared from 2-(N-benzoylamino)cinnamaldehyde, hex-5-ynol and hept-6-ynol

  水杨醛被转化为不饱和的O-丙炔基和O-丁炔基醛类 4和酮类 6，其后的反应与N，N-二甲基肼 和 炔烃均相偶合得到1,3-二炔双（hydr）8，是双分子内杂Diels-Alder反应的底物。类似的基材11，15A / 15C和15B / 15D，从制备2-（N-苯甲酰氨基）肉桂醛， 己-5-炔醇 和 庚-6-炔诺醇分别。加热1,3-二炔基双（α，β-不饱和腙）8a，8c，11和15a导致分子内Diels-Alder双反应，在失去芳香化后产生二甲胺，2,2'-联吡啶21–24。