4-nitro-4'-vinylbiphenyl | 13629-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-4'-vinylbiphenyl
• 英文别名: 4-nitro-4'-vinyl-1,1'-biphenyl；1-(4-Ethenylphenyl)-4-nitrobenzene；1-ethenyl-4-(4-nitrophenyl)benzene
• CAS: 13629-88-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: BQQUCPQCKWHKGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153.5-155.0 °C
• 沸点：
  376.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-4'-vinylbiphenyl 在 1,4-二氧六环 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 反应 10.0h， 以96%的产率得到4-硝基-4'-乙基联苯
  参考文献：
  名称：

  1,4-二恶烷作为氢供体的铱催化烯烃选择性转移加氢

  摘要：

  描述了使用1，4-二恶烷作为氢供体的铱催化的烯烃的转移加氢。1,2-双（二环己基膦基）乙烷（DCyPE）的使用具有体积大和给电子高的特性，因此具有很高的催化活性。聚苯乙烯交联双膦PS-DPPBz产生了可重复使用的非均相催化剂。这些均质和非均质的方案实现了烯烃在其他可能还原的官能团（例如同一分子中的羰基，硝基，氰基和亚氨基）上的化学选择性转移加氢。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01989
• 作为产物：
  描述：

  硝基联苯 在 potassium hydrogensulfate 、 三氯化铝 、 aluminum isopropoxide 、 对苯二酚 作用下， 以 乙二醇 、 硝基苯 为溶剂， 生成 4-nitro-4'-vinylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Dovgosheya,M.I.; Krasovitskii,B.M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 1286 - 1288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd(DIPHOS)₂-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoborons with Free or Polymer-Bound Aryl Halides
  作者：Dibyendu De、Donald J. Krogstad

  DOI：10.1021/ol991356m

  日期：2000.4.1

  Bis[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]palladium(0) [Pd(DIPHOS)2] catalyzes cross-coupling reactions of free or polymer-bound aryl halides with organoboron compounds to produce biaryls in overall yields of 60-96%.

  双[1,2-双（二苯基膦基乙烷）钯]（0）[Pd（DIPHOS）2]催化游离或聚合物结合的芳基卤化物与有机硼化合物的交叉偶联反应，从而产生联芳基，总收率为60-96％ 。
• Suzuki-Miyaura Reaction of Chloroarenes Using Pd(PPh₃)₄ as Catalyst
  作者：Thies Thiemann、Yasuko Tanaka、Soleiman Hisaindee、Maitha Kaabi

  DOI：10.3184/030823410x12624523028293

  日期：2010.1

  The reactivity of a number of chloroarenes was investigated and chloro–nitroarenes were found to undergo facile arylation with Pd(PPh₃)₄ / [Pd(PPh₃)₂Cl₂/n·PPh₃] as catalyst. Furthermore, 4–chlorobenzaldehyde underwent arylation under the conditions, albeit with a higher catalyst loading.

  研究人员对多种氯代烯烃的反应活性进行了调查，发现氯代硝基烯烃在 Pd(PPh3)4 / [Pd(PPh3)2Cl2/n-Ph3] 催化剂的作用下可发生简单的芳基化反应。此外，4-氯苯甲醛也在该条件下发生了芳基化反应，尽管催化剂负载量较高。
• Atom-efficient Pd-catalyzed cross-couplings of chloroarenes with triarylbismuth reagents
  作者：Maddali L.N. Rao、Suresh Meka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150971

  日期：2019.8

  Various Pd-catalyzed protocols have been developed for the atom-efficient cross-coupling of chloroarenes with triarylbismuth reagents. Using the developed protocols, an efficient synthesis of unsymmetrical biaryls in good to excellent yields was achieved by employing electron-deficient chloroarenes and a range of triarylbismuth reagents.

  已经开发了各种钯催化的方案，用于氯代芳烃与三芳基铋试剂的原子有效交叉偶联。使用已开发的方案，通过使用电子不足的氯代芳烃和一系列三芳基铋试剂，可以有效地合成不对称的联芳基，收率良好至优异。
• Immobilized Pd on magnetic nanoparticles bearing proline as a highly efficient and retrievable Suzuki–Miyaura catalyst in aqueous media
  作者：E. Nehlig、B. Waggeh、N. Millot、Y. Lalatonne、L. Motte、E. Guénin

  DOI：10.1039/c4dt02899f

  日期：——

  Immobilized Pd on magnetic nanoparticles bearing proline as a highly efficient and retrievable Suzuki–Miyaura catalyst in aqueous media.

  在水介质中，携带脯氨酸的磁性纳米颗粒上固定的Pd是一种高效可回收的Suzuki-Miyaura催化剂。
• Synthesis of V-shaped Thiophene Based Rotor-Stilbene: Substituent Dependent Aggregation and Photophysical Properties
  作者：Riya Majumder、Debabrata Jana、Binay Krishna Ghorai

  DOI：10.1007/s10895-024-03591-2

  日期：——

  stilbenes supports aggregation induced emission (AIE) behaviour and they show substituent dependent emission behavior in aggregate state. In presence of donating groups (e.g., tert-butyl, methoxy, diphenylamine group) in stilbenes, they exhibit AIE property. But with the introduction of electron withdrawing group (nitro group), they shows aggregation caused quenching (ACQ) behavior. Different types of

  利用二次 Heck 偶联反应合成了噻吩核 V 形转子二苯乙烯衍生物。这些化合物是蓝色发射体，在稀溶液中具有中等量子产率。合成的二苯乙烯的转子性质支持聚集诱导发射（AIE）行为，并且它们在聚集状态下表现出依赖于取代基的发射行为。当二苯乙烯中存在供体基团（例如叔丁基、甲氧基、二苯胺基团）时，它们表现出AIE性质。但随着吸电子基团（硝基）的引入，它们表现出聚集引起的猝灭（ACQ）行为。在聚集状态下观察到不同类型的纳米聚集体的形成，动态光散射（DLS）和扫描电子显微镜（SEM）研究证实了这一点。详细研究了光物理（吸收、荧光和寿命）、电化学性能（循环伏安法）和热稳定性。通过理论计算研究了分子轨道的优化结构、能量和电子分布。  图形概要