4-硝基-4'-乙基联苯 | 279242-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基-4'-乙基联苯
• 英文名称: 4-nitro-4'-ethylbiphenyl
• 英文别名: 4-ethyl-4'-nitro-1,1'-biphenyl；4'-ethyl-4-nitrobiphenyl；1-Ethyl-4-(4-nitrophenyl)benzene；1-ethyl-4-(4-nitrophenyl)benzene
• CAS: 279242-09-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: ZPIDQEHULWBSPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-4'-乙基联苯 在 一水合肼 作用下， 反应 1.0h， 生成 4’-乙基联苯-4-胺
  参考文献：
  名称：

  C@Fe3O4 上的立方钯纳米颗粒用于硝基还原、Suzuki-Miyaura 耦合和顺序反应

  摘要：

  摘要 已发现掺入磁可回收纳米反应器 (Pd cNPs/C@Fe 3 O 4 ) 的立方 Pd 纳米粒子是氢化或芳族硝基化合物、Suzuki-Miyaura 偶联和 CC 偶联随后还原硝基联苯底物的顺序反应的有效催化剂。多种芳基碘化物、溴化物和氯化物与苯基硼酸偶联形成相应的联芳基产物，并对多种硝基芳族化合物进行加氢，收率高，TON。嵌入过量{100}表面的钯立方纳米粒子（Pd cNPs）的催化活性优于嵌入混合表面刻面的Pd球形纳米粒子（Pd sNPs）。即使经过五次重复循环，催化效率也保持不变。观察到的催化活性增强归因于 Pd cNPs/C@Fe 3 O 4 催化剂表面存在的高密度低配位 Pd {100} 原子，这已通过 HR-TEM 研究得到证实。此外，该催化剂是真正的多相催化剂，高度稳定，不需要任何有毒配体，在硝基还原和 Suzuki-Miyaura 偶联反应中具有广泛的底物范围，以及以

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2016.08.003
• 作为产物：
  描述：

  对溴乙基苯 在 barium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-硝基-4'-乙基联苯
  参考文献：
  名称：

  通过烷基取代基将诱变的芳香胺转化为非诱变物种。第二部分：远离氨基官能团的烷基化。

  摘要：

  合成了4-氨基联苯（1）（4ABP）和2-氨基芴（7）（2AF）的烷基和三氟甲基衍生物，并使用鼠伤寒沙门氏菌测试仪菌株TA98和TA100在添加和不添加S9混合物的情况下进行了诱变分析。1的修饰是通过在4'-位置，3'-位置（烷基）上连接烷基（甲基，乙基，异丙基，正丁基，叔丁基）和三氟甲基（CF（3））来实现的Me，CF（3））和3'-，5'-位置（DiMe，DiCF（3））。通过在7位引入烷基（甲基，叔丁基，金刚烷基）和三氟甲基（CF（3））对化合物7进行修饰。1和7的导数表明，对于空间需求增长的组，诱变活性降低。最大的组（CF（3），叔丁基和金刚烷基）诱变上最强的影响。通过引入这样的取代基甚至可以消除1和7的诱变性。在工作的最后一部分，我们将实验诱变性与从QSAR相关性得出的计算值进行了比较。我们的发现表明，对于具有大取代基的芳族胺的预测通常过高。在CF（3）-，叔丁基-和金刚烷基中观

  DOI：

  10.1016/s1383-5718(01)00345-x

文献信息

• A palladium–phosphine catalytic system as an active and recycable precatalyst for Suzuki coupling in water
  作者：Seyyed Javad Sabounchei、Marjan Hosseinzadeh、Mohammad Panahimehr、Davood Nematollahi、Hamid Reza Khavasi、Sadegh Khazalpour

  DOI：10.1007/s11243-015-9959-5

  日期：2015.9

  The Suzuki–Miyaura reaction of various aryl halides with aryl boronic acids using [Ph2PCH2PPh2CH=C(O)(C10H7)]PdCl2} as a catalyst has been investigated. The X-ray crystal structure of the catalyst reveals a five-membered chelate ring formed by coordination of the ligand through the phosphine group and the ylidic carbon atom to the metal center. This palladacycle exhibited excellent activities and reusability in the aqueous phase for the Suzuki cross-coupling reactions of arylboronic acids with aryl halides. The proposed protocol featured mild reaction conditions and notable simplicity and efficiency using Cs2CO3 as a base in water. The catalytic system could be reused four times without significant loss of activity.

  铃木-宫浦反应中，使用[Ph2PCH2PPh2CH=C(O)(C10H7)]PdCl2}作为催化剂，研究了各种芳基卤与芳基硼酸的反应。催化剂的X射线晶体结构显示，配体通过膦基团和叶立德碳原子与金属中心配位，形成了一个五元螯合环。这种钯络合物在水相中对芳基硼酸与芳基卤的铃木交叉耦合反应表现出优异的活性和可重复使用性。所提出的方案采用温和的反应条件，使用Cs2CO3作为水中的碱，具有显著的简便性和效率。该催化体系可以重复使用四次，活性无明显损失。
• Functionalized α-keto stabilized sulfonium ylides as highly active ligand precursors for palladium catalyzed Suzuki–Miyaura cross-couplings
  作者：Seyyed Javad Sabounchei、Ali Hashemi

  DOI：10.1016/j.inoche.2014.07.027

  日期：2014.9

  Abstract Five α-keto stabilized sulfonium ylides as type (Me) 2 SCHC(O)C 6 H 4 - p -X (X = H, Br, NO 2 , CH 3 and OCH 3 ) L 1 – L 5 } were used as ligand precursors in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. The best catalytic performance was obtained by using a sulfonium ylide/Pd ratio of 2:1. The catalytic systems displayed high activities, which increased in the order R = NO 2 ( L 3 ) L 2

  摘要 五种α-酮稳定的锍叶立德为 (Me) 2 SCHC(O)C 6 H 4 - p -X (X = H, Br, NO 2 , CH 3 和 OCH 3 ) L 1 – L 5 } 是在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中用作配体前体。通过使用 2:1 的锍叶立德/Pd 比获得最佳催化性能。催化系统显示出高活性，其增加顺序为 R = NO 2 (L 3 ) L 2 ) L 1 ) 3 ( L 4 ) 3 ( L 5 )。0.05 mol% PdCl 2 和 0.1 mol% L 5 的 DMF 在 130 °C 下，各种电子活化、失活和中性芳基卤化物和芳基硼​​酸之间的偶联反应在很短的反应时间内顺利进行，无需排除空气这使相应产品的收率良好。所有研究的配体在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联中表现出非常高的活性，
• Iridium-Catalyzed Alkene-Selective Transfer Hydrogenation with 1,4-Dioxane as Hydrogen Donor
  作者：Deliang Zhang、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01989

  日期：2019.8.2

  using 1,4-dioxane as a hydrogen donor is described. The use of 1,2-bis(dicyclohexylphosphino)ethane (DCyPE), featuring bulky and highly electron-donating properties, led to high catalytic activity. A polystyrene-cross-linking bisphosphine PS-DPPBz produced a reusable heterogeneous catalyst. These homogeneous and heterogeneous protocols achieved chemoselective transfer hydrogenation of alkenes over

  描述了使用1，4-二恶烷作为氢供体的铱催化的烯烃的转移加氢。1,2-双（二环己基膦基）乙烷（DCyPE）的使用具有体积大和给电子高的特性，因此具有很高的催化活性。聚苯乙烯交联双膦PS-DPPBz产生了可重复使用的非均相催化剂。这些均质和非均质的方案实现了烯烃在其他可能还原的官能团（例如同一分子中的羰基，硝基，氰基和亚氨基）上的化学选择性转移加氢。
• Cubical Palladium Nanoparticles on C@Fe3O4 for Nitro reduction, Suzuki-Miyaura Coupling and Sequential Reactions
  作者：Basuvaraj Suresh Kumar、Arlin Jose Amali、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.08.003

  日期：2016.11

  Abstract Cubical Pd nanoparticles incorporated magnetically recyclable nanoreactor (Pd cNPs/C@Fe 3 O 4 ) are found to be efficient catalysts for the hydrogenation or aromatic nitrocompounds, Suzuki-Miyaura coupling and the sequential reaction of C C coupling followed by reduction of nitrobiphenyl substrates. A variety of aryl iodides, bromides and chlorides were coupled with phenylboronic acids to

  摘要 已发现掺入磁可回收纳米反应器 (Pd cNPs/C@Fe 3 O 4 ) 的立方 Pd 纳米粒子是氢化或芳族硝基化合物、Suzuki-Miyaura 偶联和 CC 偶联随后还原硝基联苯底物的顺序反应的有效催化剂。多种芳基碘化物、溴化物和氯化物与苯基硼酸偶联形成相应的联芳基产物，并对多种硝基芳族化合物进行加氢，收率高，TON。嵌入过量100}表面的钯立方纳米粒子（Pd cNPs）的催化活性优于嵌入混合表面刻面的Pd球形纳米粒子（Pd sNPs）。即使经过五次重复循环，催化效率也保持不变。观察到的催化活性增强归因于 Pd cNPs/C@Fe 3 O 4 催化剂表面存在的高密度低配位 Pd 100} 原子，这已通过 HR-TEM 研究得到证实。此外，该催化剂是真正的多相催化剂，高度稳定，不需要任何有毒配体，在硝基还原和 Suzuki-Miyaura 偶联反应中具有广泛的底物范围，以及以
• Phosphine mono- and bis-ylide palladacycles as homogeneous molecular precatalysts: Simple and efficient protocol greatly facilitate Suzuki and Heck coupling reactions
  作者：Seyyed Javad Sabounchei、Mohsen Ahmadi、Mohammad Panahimehr、Fateme Akhlaghi Bagherjeri、Zahra Nasri

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.01.002

  日期：2014.3

  bis-ylide palladacycles as catalyst precursors were used in Suzuki and Heck cross-coupling reactions with different aryl halides including electron-rich and electron-deficient substituents. These coupling reactions could proceed smoothly in air under optimized reaction conditions (Suzuki coupling: 0.001 mol% of palladacycle, Cs2CO3 in DMF at 110 °C; Heck coupling: 0.001 mol% of palladacycle, K2CO3 in

  湿气/空气稳定且坚固的膦单环和双环内酯化合物可作为铃木的前体用于Suzuki和Heck与不同芳基卤化物（包括富电子和缺电子取代基）的交叉偶联反应中。这些偶联反应可以在最佳反应条件下在空气中顺利进行（铃木偶联：DMF中110°C时为0.001 mol％的Palladacycle，Cs 2 CO 3； Heck偶联：为Palladacycle的0.001 mol％，K 2 CO 3（在130°C的NMP中）。过滤实验和中毒研究表明，膦-叶立德Palladacycles在反应条件下分解形成活性Pd（0）均质物种。这些均相催化剂在催化剂负载量低的情况下表现出高催化活性，从而提供了所需产物的高收率。在这些偶联反应中五元的palladacycle [[P ^ C）PdCl 2 ]（1）的应用产生了可比的七元类似物[（C ^ C）PdCl 2 ]（2）的催化活性。）。我们发现在适当的Suzuki和Hec