N-(4-methoxyphenyl)pent-4-ynamide | 862167-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)pent-4-ynamide
• CAS: 862167-22-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: AUSIJTITVFVQLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  395.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)pent-4-ynamide 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 2,2,2-三氟乙醇 、 二乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-benzoylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Approach to 5-Aroyl-pyrrolidinones by a Novel PIFA-Mediated Alkyne Amidation Reaction

  摘要：

  A novel metal-free approach to the alkyne amidation reaction is presented. The oxidation of properly substituted amides by the hypervalent iodine reagent PIFA provides the generation of a nitreniurn ion that can react intramolecularly with a triple bond, leading to the construction of the title compounds.

  DOI：

  10.1021/ol0510623
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 、 甲氧苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-methoxyphenyl)pent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 Pent-4-ynamides 磺酰化/环化到磺酰基官能化的吡咯-2-酮

  摘要：

  在 Cu(acac) 2和 2,2'-双(二苯基磷酰基)-1,1'-联萘的催化下，pent-4-ynamides 和磺酰氯之间实现了多米诺磺酰化/分子内 C-N 偶联/脱氢反应。该反应为磺酰基功能化的吡咯-2-酮提供了一种简便的方法。该方法也可用于从 2-乙炔基-苯甲酰胺合成 3-亚烷基异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00441

文献信息

• Highly Efficient and Regioselective Platinum(II)-Catalyzed Tandem Synthesis of Multiply Substituted Indolines and Tetrahydroquinolines
  作者：Xin-Yuan Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.200805383

  日期：2009.3.16

  special advantage: The platinum(II)‐catalyzed tandem cyclization of aminoalkynes with 1,3‐diketones offers a new and highly efficient method for the synthesis of indolines and tetrahydroquinolines (see scheme; M.S.=molecular sieves). This transformation affords good to excellent product yields with high regio‐ and chemoselectivity under mild reaction conditions.

  一个特殊的优势：带有1,3-二酮的铂（Ⅱ）催化的氨基炔的串联环化为合成二氢吲哚和四氢喹啉提供了一种高效的新方法（见方案； MS =分子筛）。在温和的反应条件下，这种转化可提供良好的产品收率，具有很高的区域选择性和化学选择性。
• Au-Catalyzed [2 + 3] Annulation of Enamides with Propargyl Esters: Total Synthesis of Cephalotaxine and Cephalezomine H
  作者：Xiao-Yan Ma、Xian-Tao An、Xian-He Zhao、Ji-Yuan Du、Yu-Hua Deng、Xiang-Zhi Zhang、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01202

  日期：2017.6.2

  A novel Au-catalyzed [2 + 3] annulation reaction of enamides with propargyl esters has been developed, providing a new method for expeditious assembly of synthetically useful functionalized 1-azaspiro[4.4]nonane building blocks. Based on this key annulation, strategic installation of the pivotal azaspirocyclic core, followed by constructing the benzazepine unit via Witkop cyclization, led to the divergent

  已经开发了一种新的Au催化的酰胺与炔丙基酯的[2 + 3]环化反应，为快速组装合成有用的功能化1-azaspiro [4.4]壬烷构件提供了新方法。基于这一关键的环空，战略性地安装了关键的氮杂螺环核心，然后通过Witkop环化构建苯并ze庚因单元，导致头孢他辛和头孢唑烷H的总合成有所不同。
• A Highly Efficient and Selective AuI-Catalyzed Tandem Synthesis of Diversely Substituted Pyrrolo[1,2-a]quinolines in Aqueous Media
  作者：Xin-Yuan Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.200800160

  日期：2008.5.5
• Expeditious Approach to 5-Aroyl-pyrrolidinones by a Novel PIFA-Mediated Alkyne Amidation Reaction
  作者：Sonia Serna、Imanol Tellitu、Esther Domínguez、Isabel Moreno、Raul SanMartín

  DOI：10.1021/ol0510623

  日期：2005.7.1

  A novel metal-free approach to the alkyne amidation reaction is presented. The oxidation of properly substituted amides by the hypervalent iodine reagent PIFA provides the generation of a nitreniurn ion that can react intramolecularly with a triple bond, leading to the construction of the title compounds.
• Copper-Catalyzed Sulfonylation/Cyclization of Pent-4-ynamides toward Sulfonyl-Functionalized Pyrrol-2-ones
  作者：Danhua Wu、Menglu Jiang、Juan-Juan Wang、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00441

  日期：2023.3.31

  A domino sulfonylation/intramolecular C–N coupling/dehydrogenation reaction was realized between pent-4-ynamides and sulfonyl chlorides by catalysis of Cu(acac)2 and 2,2′-bis(diphenylphosphanyl)-1,1′-binaphthalene. The reaction provides a convenient approach to sulfonyl-functionalized pyrrol-2-ones. This method can also be applied to the synthesis of 3-alkylidene isoindolinones from 2-ethynyl-benzamides

  在 Cu(acac) 2和 2,2'-双(二苯基磷酰基)-1,1'-联萘的催化下，pent-4-ynamides 和磺酰氯之间实现了多米诺磺酰化/分子内 C-N 偶联/脱氢反应。该反应为磺酰基功能化的吡咯-2-酮提供了一种简便的方法。该方法也可用于从 2-乙炔基-苯甲酰胺合成 3-亚烷基异吲哚啉酮。