ethyl (Z)-3-acetoxyacrylate | 16506-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-acetoxyacrylate
• 英文别名: ethyl cis-β-acetoxyacrylate；ethyl (Z)-3-acetyloxyprop-2-enoate
• CAS: 16506-98-2
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: CTQAODRCOVPAEH-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  196.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-acetoxyacrylate 在 偶氮二异丁腈 、 苯硫酚 作用下， 反应 4.5h， 生成 ethyl (E)-3-acetoxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  CARBOCYCLIC NUCLEOSIDES AND PROCESS FOR OBTAINING SUCH

  摘要：

  公开号：

  EP1210347B1
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 丙炔酸乙酯 在 3 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 以58%的产率得到ethyl (Z)-3-acetoxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Addition of Carboxylic Acids to Electron Deficient Acetylenes Catalyzed by the PdMo3S4 Cubane-Type Cluster

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)1067r-

文献信息

• Reaction d'elimination-1,3
  作者：H. Blancou、E. Casadevall

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80144-5

  日期：——

  The reaction of cis and rans 2-iodomethyl 1-tosyloxycyclohexanes and 4-enes with nBuLi was studied and found to be stereospecific, the products being respectively bicyclo(4.1.0)hexane (ene) cis and methylene cyclohexane (ène). A parallel is drawn between this reaction and alkaline deshydrohalogenation of cyclic 1,2-halohydrins; a reaction pathway is proposed.

  的反应顺式和失败者2-碘甲基-1- tosyloxycyclohexanes和4 -烯用nBuLi进行了研究并发现是立体有择的，产品分别为双环（4.1.0）己烷（烯）顺式和亚甲基环己烷（烯）。该反应与环状1,2-卤代醇的碱性脱氢卤化反应相似。提出了反应途径。
• Tandem Cycloaddition Chemistry of Nitroalkenes:  Preparative and Theoretical Studies on the Stereochemical Course of [3 + 2] Cycloaddition of Cyclic Nitronates
  作者：Scott E. Denmark、Mark Seierstad、B. Herbert

  DOI：10.1021/jo9818374

  日期：1999.2.1

  Intermolecular [3 + 2] cycloadditions between two cyclic nitronates and a series of dipolarophiles are examined. High facial selectivity is observed in all cases and is analyzed with the aid of ab initio transition structure calculations. Monosubstituted dipolarophiles reacted with exclusive regiocontrol. Disubstituted dipolarophiles reacted with varying degrees of regiocontrol, which was dependent

  研究了两个环状硝酸酯与一系列偶极亲和剂之间的分子间[3 + 2]环加成反应。在所有情况下均观察到较高的面部选择性，并通过从头算过渡结构计算进行分析。单取代的双极性亲和剂与独家区域控制反应。双取代的亲油性与不同程度的区域控制反应，这取决于取代基。讨论了预测区域选择性的理论方法。由于空间效应，通常优选Exo选择性，并且对于顺式-二取代的双亲性试剂尤其如此。