(1S,2S)-2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexanol | 174293-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexanol
• 英文别名: (1S,2S)-trans-2-(pyrrolidin-1'-yl)-cyclohexanol；trans-2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexanol；(1S,2S)-2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexan-1-ol；trans-2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexanol；trans-1-hydroxy-2-pyrrolidinylcyclohexane；trans-2-pyrrolidinylcyclohexanol；(1S,2S)-2-pyrrolidin-1-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 174293-29-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• mdl: MFCD19103253
• 分子量: 169.267
• InChiKey: QPIDLIAAUJBCSD-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-90 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基](4-羟基苯基)甲酮 、 (1S,2S)-2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexanol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以35%的产率得到6-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-[2-pyrrolidin-1-ylcyclohexoxy]benzoyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Benzothiophenes for treating estrogen deficiency

  摘要：

  该发明涉及一种新型苯并噻吩化合物，化学式为I：##STR1## 其中R、R.sup.1、R.sup.2、X和m如规范中定义，对于抑制与绝经后综合征相关的各种医疗状况，以及依赖雌激素的疾病，包括乳腺、子宫和宫颈癌等，具有用途。该发明还涉及化合物I的药物配方。

  公开号：

  US06060488A1
• 作为产物：
  描述：

  R,S-trans-2-aminocyclohexan-1-ol 在 (S)-(+)-扁桃酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S,2S)-2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  丙二腈与 N-膦酰亚胺的不对称曼尼希反应中的多功能催化剂：卤素键与氢键的共活化

  摘要：

  开发了一种包含卤素键供体、氢键供体和路易斯碱性位点的多功能（非共价）催化剂，并将其应用于丙二腈和二苯基膦酰基保护的醛亚胺之间的对映选择性曼尼希反应，以高收率（高达 98%）和中等对映体纯度高（ee 高达 89%）。通常，非共价催化剂依赖于几种弱相互作用来活化底物，其中一种或两种对活化的贡献最为显着。在这种情况下，不是最初提出的通过卤素键进行的共活化，而是表明氢键在确定对映选择性方面起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00674

文献信息

• Resolution of Racemic 2-Aminocyclohexanol Derivatives and Their Application as Ligands in Asymmetric Catalysis
  作者：Ingo Schiffers、Toni Rantanen、Frank Schmidt、Werner Bergmans、Lorenzo Zani、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jo052433w

  日期：2006.3.1

  trans-2-(N-benzyl)amino-1-cyclohexanol by hydrogenation and subsequent derivatization give access to a broad variety of diversely substituted derivatives. Furthermore, the corresponding cis isomers are readily available. Applications of these optically active aminocyclohexanols in catalyzed asymmetric phenyl transfer reactions to benzaldehydes and transfer hydrogenations of aryl ketones lead to products with

  描述了用于拆分外消旋2-氨基环己醇衍生物的制备上容易且有效的方案，通过顺序使用（R）-和（S）-扁桃酸递送两种对映体，其对映体过量（ee）均大于99％。简单的水后处理程序可分离出分析纯形式的氨基醇，并几乎定量回收扁桃酸。对映体反式-2-（N的脱苄基作用-苄基）氨基-1-环己醇通过氢化和随后的衍生作用获得了各种各样的不同取代的衍生物。此外，相应的顺式异构体是容易获得的。这些光学活性氨基环己醇在催化的不对称苯基转移反应中转化为苯甲醛和转移芳基酮的氢化反应，可产生ee高达96％的产物。
• Highly regioselective ring-opening of epoxides with amines: a metal- and solvent-free protocol for the synthesis of β-amino alcohols
  作者：Dong Li、Jing Wang、Shibo Yu、Silei Ye、Wenjie Zou、Hongbin Zhang、Jingbo Chen

  DOI：10.1039/c9cc09048g

  日期：——

  We herein report a metal- and solvent-free acetic acid-mediated ring-opening reaction of epoxides with amines. This process provides β-amino alcohols in high yields with excellent regioselectivity. Importantly, this epoxide ring-opening protocol can be used for the introduction of amines in natural products during late-stage transformations.

  我们在本文中报道了环氧化物与胺的无金属和无溶剂乙酸介导的开环反应。该方法以高产率提供具有优异的区域选择性的β-氨基醇。重要的是，该环氧开环方案可用于在后期转化过程中将胺引入天然产物中。
• Fe(Cp)2BF4: An Efficient Lewis Acid Catalyst for the Aminolysis of Epoxides
  作者：Surendra Singh、Geeta Yadav、ManMohan Chauhan

  DOI：10.1055/s-0033-1340498

  日期：——

  yields at 60 °C under solvent-free conditions. Ferrocenium tetrafluoroborate [Fe(Cp)2BF4] is an efficient Lewis acid catalyst for the aminolysis of aromatic, aliphatic, and cyclic epoxides using aniline and substituted anilines as the nucleophile to provide regioselective β-amino alcohols in 61–97% yields under solvent-free conditions at room temperature. The ring opening of cyclohexene oxide with aliphatic

  摘要 四氟硼酸二铁硼[Fe（Cp）2 BF 4 ]是一种有效的路易斯酸催化剂，可使用苯胺和取代的苯胺作为亲核试剂对芳族，脂族和环状环氧化物进行氨解，在61-97％的产率下可提供区域选择性的β-氨基醇室温下无​​溶剂条件。在无溶剂条件下，于60°C时，环己烯氧化物与脂肪族胺的开环反应生成2-氨基环己醇，产率为33–98％。 四氟硼酸二铁硼[Fe（Cp）2 BF 4 ]是一种有效的路易斯酸催化剂，可使用苯胺和取代的苯胺作为亲核试剂对芳族，脂族和环状环氧化物进行氨解，在61-97％的产率下可提供区域选择性的β-氨基醇室温下无​​溶剂条件。在无溶剂条件下，于60°C时，环己烯氧化物与脂肪族胺的开环反应生成2-氨基环己醇，产率为33–98％。
• Asymmetric Amination of meso-Epoxide with Vegetable Powder as a Low-Toxicity Catalyst
  作者：Yuki Takeuchi、Tatsuhiro Asano、Kazuya Tsuzaki、Koichi Wada、Hiroyuki Kurata

  DOI：10.3390/molecules25143197

  日期：——

  This paper describes the scope and limitation of substrates subjected to asymmetric amination with epoxides catalyzed by a soluble soybean polysaccharide (Soyafibe S-DN), which we recently discovered from the reaction of 1,2-epoxycyclohexane with cyclopropylamine. Various meso-epoxides reacted with various amines afforded the corresponding products with good enantiomeric selectivity. Since it was found that pectin was found to have a catalytic ability after screening commercially available polysaccharides, we studied 33 different vegetable powders having pectic substances, and we found that many vegetable powders showed catalytic ability. These results should guide in using vegetable components as low-toxic catalysts for the production of pharmaceuticals.

  本文描述了由可溶性大豆多糖（Soyafibe S-DN）催化的环氧化合物与环丙胺不对称胺化反应所受限的基质范围和限制性。我们最近从1,2-环氧环己烷与环丙胺反应中发现了这种多糖。各种中间体环氧化合物与各种胺反应产生了相应的产物，具有良好的对映选择性。在筛选商业可获得的多糖后发现果胶具有催化能力后，我们研究了33种含有果胶物质的不同蔬菜粉末，发现许多蔬菜粉末显示出催化能力。这些结果应该指导在制药生产中使用蔬菜成分作为低毒性催化剂。
• Method for selectively dissociating cyclic carboxylic acid anhydrides
  申请人：Schwarz Michael

  公开号：US06884893B1

  公开（公告）日：2005-04-26

  The invention relates to a method for selectively dissociating cyclic carboxylic acid anhydrides. According to the inventive method, a chiral amino alcohol with a tertiary amino group that may have a partially or completely bridged structure is used as the chiral auxiliary reagent.

  该发明涉及一种用于选择性解离环状羧酸酐的方法。根据该创新方法，使用具有可能具有部分或完全桥接结构的三级胺基团的手性氨基醇作为手性辅助试剂。